WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 

Методические указания (материалы) студентам

Рекомендуется изучить материал каждого занятия с использованием

учебной литературы, проверить полученные знания по предлагаемым к

каждому занятию вопросам для самоконтроля.

V семестр

На самоподготовку студентов для выполнения контрольной работы №1

программой предусмотрено 145часов.

Содержание курса «Органическая химия».

Раздел 1.

Основы строения органических соединений. (20 часов) 1.1. Определение органической химии. Теория строения А.М.Бутлерова.

Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования.

1.2. Классификация органических соединений. Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Основные классы органических соединений.

1.3. Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК (заместительная и радикально-функциональная номенклатура).

1.4. Типы химических связей в органических соединениях. Ковалентные - и -связи. Строение двойных (C=С, C=О, C=N) и тройных (CC, CN) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).

1.5. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект.

Сопряжение (, - и,-сопряжение). Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения. Мезомерный эффект.

Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Теория резонанса как качественный способ описания делокализации электронной плотности.

1.6. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии.

1.6.1. Конфигурация. Виды молекулярных моделей. Стереохимические формулы. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности.

1.6.2. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиометрия). Проекционные формулы Фишера. Оптическая активность энантиомеров. Поляриметрия и спектрополяриметрия как методы исследования оптически активных соединений. Относительная и абсолютная конфигурация. D,L- и R,S-системы стереохимической номенклатуры.





Рацематы.

1.6.3. Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности.

Различие свойств энантиомеров и диастереомеров. Способы разделения рацематов.

1.6.4. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг -связей; факторы, затрудняющие вращение. Проекционные формулы Нюмена. Виды напряжений. Энергетическая характеристика заслоненных, скошенных, заторможенных конформаций открытых цепей.

Связь пространственного строения с биологической активностью.

1.7. Кислотные и основные свойства органических соединений; теории Бренстеда и Льюиса. Типы органических кислот (OH, SH, NH и CH кислоты) и оснований (-основания, n-основания). Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.

1.8.Классификация органических реакций по результату (присоединение, замещение, отщепление, перегруппировки). Понятие о механизмах реакций ионные нуклеофильные), свободнорадиклаьные, (электрофильные, согласованные. Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбоанионов, свободных радикалов). Переходное состояние. Снижение энергетического барьера в каталитических процессах.

Раздел 2.

Методы исследования органических соединений. (29 часов) 2.1.Методы выделения и очистки: экстракция, перекристаллизация, перегонка, хроматография. Критерии чистоты вещества: температура плавления, температура кипения, плотность, показатель преломления, хроматографические данные. Химический функциональный анализ.

2.2.Современные физико-химические методы установления строения.

Электронная спектроскопия (УФ и видимая области): типы электронных переходов и их энергия; основные параметры полос поглощения, смещение полос (батохромный и гипсохромный сдвиги) и их причины.

Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные, деформационные); характеристические частоты.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Протонный магнитный резонанс (ПМР): химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.

Масс-спектрометрия: виды ионов (молекулярные, осколочные, перегруппировочные). Изотопный состав. Установление молекулярной формулы. Основные типы фрагментации. Установление молекулярной формулы.

Основные типы фрагментации. Масс-спектральные серии ионов основных классов органических соединений.

Представление о спектроскопии комбинационного рассеяния (КР), рентгенографии, электронографии.

Раздел 3.

Важнейшие классы гомофункциональных органических соединений. (38 часов) 3.1. Углеводороды.

3.1.1. Алканы. Номенклатура. Физические свойства.

Реакции радикального замещения (галогенирование), механизм. Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Региоселективность радикального замещения. Понятие о цепных процессах.

Вазелиновое масло, парафин.

Окисление алканов.

3.1.2. Циклоалканы. Номенклатура. Малые циклы. Особенности химических свойств малых циклов (реакции присоединения).





Обычные циклы. Реакции замещения. Конформации циклогексана. Виды напряжений. Аксиальные и экваториальные связи. 1,3-Диаксиальное взаимодействие как причина инверсии цикла в производных циклогексана.

Идентификация алканов и циклоалканов. Спектральные характеристики алканов.

Понятие о полициклических системах (адамантан).

3.1.3. Алкены. Номенклатура. -Диастереомерия. E,Z-система стереохимической номенклатуры. Физические свойства.

Реакции электрофильного присоединения, механизм. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа.

Правило Марковникова, его современная интерпретация. Окисление алкенов (гидроксилирование, озонирование, эпоксидирование).

Идентификация алкенов. Спектральные характеристики алкенов.

Реакции радикального присоединения в ряду алкенов.

Реакции нуклеофильного присоединения в ряду алкенов.

3.1.4.

электрофильного присоединения (гидроалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.

Реакции с диенофилами (диеновый синтез).

3.1.5. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полиэтилен.

Представление о стереорегулярном строении полимеров (полипропилен).

Синтетические каучуки (бутадиеновый, хлоропреновый). Стереорегулярное строение натурального каучука и гуттаперчи.

3.1.6. Алкины. Номенклатура. Физические свойства. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов в реакциях электрофильного присоединения. Образование ацетиленидов как следствие CH-кислотных свойств алкинов.

Идентификация алкинов. Спектральные характеристики алкинов.

3.1.7. Арены.

3.1.7.1. Моноядерные арены. Номенклатура. Ароматические свойства.

Реакции электрофильного замещения, механизм. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода.

Согласованная и несогласованная ориентация.

Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора. Окисление.

Бензол, толуол, ксилолы, стирол. Полистирол.

Идентификация аренов. Спектральные характеристики ароматических углеводородов.

Многоядерные арены (бифенил, дифенилметан, трифенилметан).

3.1.7.2. Конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства.

Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование).

Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны).

Антрацен, фенантрен; ароматические свойства. Восстановление, окисление.

Высшие конденсированные арены. 3,4-Бензопирен.

1.2. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

3.2.1.Галогеноалканы и галогеноциклоалканы. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения; механизм моно- и бимолекулярных реакций, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, сульфиды, амины, нитрилы, нитропроизводные.

Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.

Этилхлорид, тетрахлорометан, хлороформ, винилхлорид, поливинилхлорид. хлоробензол, бензилхлорид.

Идентификация галогенопроизводных углеводородов.

3.2.2.Аллил- и бензилгалогениды. Причины повышенной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.

3.2.3.Винил- и арилгалогениды. Причина низкой подвижности галогена.

Фтороуглеводороды. Особенности получения и химических свойств.

Фторотан. Фторопласты (тефлон).

3.3. Спирты и фенолы.

3.3.1. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

3.3.1.1. Кислотные свойства; образование алкоголятов. Основные свойства; образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи и их влияние на физические свойства и спектральные характеристики.

3.3.1.2. Нуклеофильные и основные свойства спиртов; получение галогеноалканов, простых и сложных эфиров. Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Окисление спиртов.

Метанол, этанол, пропанолы, бутанолы, бензиловый спирт.

Идентификация спиртов. Спектральные характеристики спиртов.

3.3.1.3.Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения.

Этиленгликоль, глицерин.

3.3.1.4. Непредельные спирты. Виниловый спирт. Винилацетат, поливинилацетат, поливиниловый спирт.

3.3.2.Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

Кислотные свойства, получение фенолятов.

Нуклеофильные свойства фенола: получение простых и сложных эфиров.

Окисление фенолов.

Реакции электрофильного замещения в фенолах: галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование, карбоксилирование.

Фенол; 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота); - и -нафтолы.

Идентификация фенольных соединений. Спектральные характеристики фенолов.

Многоатомные фенолы. Строение, свойства. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин.

3.4. Тиолы. Номенклатура. Кислотные свойства. образование тиолятов.

Алкилирование, ацилирование тиолов. Окисление. Идентификация тиолов.

3.5. Простые эфиры и сульфиды.

3.5.1. Простые эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Основные свойства, образование оксониевых солей. Нуклеофильное расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление. Представление об органических гидропероксидах и пероксидах.

Диэтиловый эфир, анизол, фенетол. Диоксан. Полиэтиленгликоль.

Идентификация простых эфиров.

3.5.2. Сульфиды. Номенклатура. Алкилирование. Окисление.

3.6. Амины. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

Способы получения алифатических и ароматических аминов.

Кислотно-основные свойства.

Нуклеофильные свойства. Алкилирование аммиака и аминов. Четвертичные аммониевые соли. Раскрытие альфа-оксидного цикла аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Карбиламинная реакция - аналитическая проба на первичную аминогруппу.

Активирующее влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического ядра. Галогенирование, сульфинирование, нитрование ароматических аминов.

Анилин, N-метиленанилин, N,N-диметиланилин, толуидины, фенетидины, дифениламин.

Идентификация аминов. Спектральные характеристики аминов.

3.7. Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования, условия проведения. Строение солей диазония.

Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замещение диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.

Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Диазо- и азосоставляющие. Использование реакции азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов.

Азокрасители (метиловый оранжевый, конго красный), их индикаторные свойства. Основные положения электронной теории цветности.

3.8. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства.

3.8.1.Реакции нуклеофильного присоединения, механизм. Влияние радикала на реакционную способность карбонильной группы.

Присоединение воды. Факторы, определяющие устойчивость гидратных форм. Присоединение спиртов. Роль кислотного катализа в образовании полуацеталей и ацеталей. Присоединение гидросульфита натрия;

циановодорода. Полимеризация альдегидов, параформ, паральдегид.

Присоединение магнийорганических соединений (образование первичных, вторичных и третичных спиртов).

3.8.2. Реакции присоединения-отщепления; образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов; использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин).

3.8.3.Реакции с участием CH-кислотного центра альфа-атома углерода альдегидов и кетонов. Строение енолят-иона. Кето-енольная таутомерия.

Конденсация альдольного и кротонового типа. Галоформная реакция;

иодоформная проба.

3.8.4.Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Различие в способности к окислению альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов гидроксидами серебра и меди (II). Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Восстановление по Кижнеру Вольфу и Клемменсену как способы удаления оксогруппы.

Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоральдегидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон.

Идентификация альдегидов и кетонов. Спектральные характеристики.

Реакция Канниццаро.

3.8.5. Хиноны. Бензохиноны. Нафтохиноны. Витамин К. Антрахинон.

3.9. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства.

3.9.1. Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы и карбоксилкатиона как,-сопряженных систем. Кислотные свойства.

Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода; механизм. Роль кислотного и основного катализа. Образование функциональных производных карбоновых кислот. Реакции ацилирования.

Ангидриды и галогеноангидриды как активные ацилирующие агенты.

3.9.1.1. Сложные эфиры. Реакция этерификации, необходимость кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров.

Аммонолиз сложных эфиров.

3.9.1.2. Амиды карбоновых кислот. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Гидролиз амидов, кислотный и щелочной катализ. Расщепление амидов гипобромитами и азотистой кислотой.

Дегидратация в нитрилы. Гидролиз, восстановление нитрилов. Гидразиды карбоновых кислот. Гидроксамовые кислоты.

3.9.1.3. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по ГеллюФольгардуЗелинскому. Использование -галогенозамещенных кислот для синтеза -гидрокси-, -амино- и,-непредельных кислот.

Идентификация карбоновых кислот, их спектральные характеристики.

Муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, изовалериановая, акриловая, метакриловая, бензойная и коричная кислоты. Полиакрилаты, полиметилметакрилат.

3.9.1.4. Сложные эфиры карбоновых и неорганических кислот, используемые в фармации. Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел (иодное число, число омыления).

Воски. Строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиновый воск. Спермацет. Твины.

Фосфатидная кислота. Фосфолипиды (фосфатидилколамины, фосфатидилхолины).

3.9.2. Дикарбоновые кислоты; свойства как бифункциональных соединений. Специфические свойства дикарбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов; декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот. CH-Кислотные свойства малонового эфира. Карбоанионы как реагирующие частицы. Синтезы на базе малонового эфира (получение карбоновых кислот). Образование циклических ангидридов янтарной, глутаровой, малеиновой кислот). Фталевая кислота. Фталевый ангидрид, фталимид. Фенолфталеин, индикаторные свойства.

3.9.3. Угольная кислота и ее функциональные производные. Фосген, хлоругольный эфир, карбаминовая кислота и ее эфиры (уретаны). Карбамид (мочевина). Основные и нуклеофильные свойства. Ацилмочевины (уреиды), уреидокислоты. Гидролиз мочевины. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой и гипобромитами. Образование биурета; биуретовая реакция.

Гуанидин, основные свойства.

3.9.4. Сульфокислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Десульфирование ароматических соединений.

Нуклеофильное замещение в аренсульфокислотах; получение фенолов.

Функциональные производные сульфокислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.

Поликонденсационные высокомолекулярные соединения.

Поликонденсация дикарбоновых кислот с диаминами как способ получения Поликонденсация дикарбоновых кислот с этиленгликолем (лавсан).

Полисилоксаны. Строение силоксановой связи, свойства полисилоксанов (термическая устойчивость, гидрофобность, биологическая инертность).

Гетерофункциональные органические соединения (29 часов) Поли- и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности.

4.1. Гетерофункциональные карбоновые кислоты.

4.1.1. Гидроксикислоты алифатического ряда. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции -, - и гидрооксикислот. Лактоны, лактиды.

Одноосновные (молочная), двухосновные (винные, яблочная) и трехосновные (лимонная) кислоты.

4.1.2. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота. n-Аминосалициловая кислота (ПАСК). Кумаровая, галловая кислоты. Представление о дубильных веществах.

4.1.3. Оксокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп. Кето-енольная таутомерия -дикарбонильных соединений - ацетилацетона, ацетоуксусного эфира, щавелево-уксусной кислоты. Синтезы карбоновых кислот и кетонов на основе ацетоуксусного эфира.

Альдегидо- (глиоксиловая) и кетонокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, альфа-кетоглутаровая).

4.1.4. Аминокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции -, - и -аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины.

4.1.5. -Аминокислоты, пептиды, белки. Строение и классификация аминокислот, входящих в состав белков. Стереоизомерия. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Химические свойства как гетерофункциональных соединений.

Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков.

Частичный и полный гидролиз.

Принадлежность некоторых гормонов (окситоцин, вазопрессин, инсулин) и антибиотиков к классу пептидов.

4.1.6. n-Аминобензойная кислота; ее производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид, о-Аминобензойная (антраниловая) кислота.

4.2. Сульфаниловая кислота. Химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств.

4.3. Аминоспирты и аминофенолы.

n-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин, фенетидин, парацетамол.

Биогенные амины: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин, адреналин, норадреналин.

5.1. Моносахариды.

5.1.1. Классификация (альдозы и кетозы, пентозы и гексозы). Стереоизомерия. D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Цикло-оксо- (кольчато-цепная) таутомерия. Размер оксидного цикла (фуранозы и пиранозы). Формулы Хеуорса; - и -аномеры. Мутаротация.

Конформации; наиболее устойчивые конформации важнейших Dгексопираноз.

5.1.2. Химические свойства моносахаридов. Образование сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы: восстановительные свойства альдоз, образование гликозидов. O-, N- и S-гликозиды; их отношение к гидролизу. Представление о C-гликозидах.

Окисление моносахаридов. Гликоновые, гликаровые и гликуроновые кислоты. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты).

Пентозы: D-ксилоза, D-рибоза. Гексозы: D-глюкоза, D-галактоза, Dманноза, D-фруктоза, 2-Дезокси-D-рибоза. D-глюкозамин. D-сорбит, ксилит.

D-глюкуроновая, D-галактуроновая, D-глюконовая кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С).

5.2. Олигосахариды. Принцип строения. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Отношение к гидролизу.

Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.

5.3. Полисахариды. Принцип строения. Сложные и простые эфиры полисахаридов: ацетаты, нитраты, метил-, карбоксиметил- и диэтиламиноэтилцеллюлоза; их применение в медицине. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.

Крахмал (амилаза, амилопектин), целлюлоза, декстраны, инулин.

пектиновые вещества.

Представление о гетерополисахаридах (гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитинсульфаты).

ТИПОВЫЕ ЗАДАНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ №1.

1. Приведите структурные формулы следующих соединений:

1) 2,3- диметилгексан, 2) 2-метил-N-пропил-1-пропанамин, 3) 5,5-дибромо-2-метилоктан, 4) 2-метил-N,N-диметил-4-гексанамин 2.Приведите структурную формулу стимулятора ЦНС фенамина по 3.Структурная формула цитраля – (СН3)2С=СНСН2СН2С(СН3)=СН–СН=О.

Дайте название соединению по систематической номенклатуре. К какому классу относится это соединение?

4.Дайте определение понятия «сопряжение». Назовите вид сопряжения и электронных эффектов в хлоропрене, хлорвиниле и акриловой кислоте.

5.Напишите уравнение реакции хлорпропана с бензолом (в присутствии безводного трихлорида алюминия) и механизм.

6. Приведите схему распределения электронной плотности в нитробензоле.

Опишите влияние нитрогруппы на реакцию электрофильного замещения в бензольном ядре.

7.Многие природные соединения, используемые в фармации, являются производными фенантрена. Определите, является ли фенантрен ароматическим соединением.

8. Укажите кислотные центры и расположите их в порядке уменьшения кислотности в молекуле n-аминосалициловой кислоты.

9. Почему карбоновые кислоты RCOOH имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты RCH2OH?

10.Укажите кислотные центры в молекуле радиозащитного средства меркамина (2-аминоэтантиола) и сравните их кислотность.

11. Какому из приведенных ниже соединений принадлежит ИК-спектр, изображенный на рис. 1. Объясните ваш выбор.

12.Строение, изомерия, номенклатура и химические свойства соединений общей формулы CnH2n-6.

13.Правило Марковникова на примере реакции пропена с HI.

14.Напишите структурные формулы следующих соединений а) перфторэтилен б) трет.-хлористый амил в) 2-метоксибутан г) метилвинилизобутилкарбинол 15. Напишите реакцию получения 2,3-дибромпентана из соответствующих ненасыщенных углеводородов.

16. Различите соединения CH3-CH=CHBr и BrCH2-CH=CH 17. Определите строение углеводорода состава C3H8О по следующим данным: а) в ИК-спектре имеется широкая полоса поглощения в области 3500-3200см-1 ; б) в ЯМР-спектре имеются сигналы: 1 1,20 м.д. (дублет), 1,60 м.д. (синглет) и 3 4,00 м.д. (мультиплет).

18. Получите из метилового спирта и неорганических реагентов:

а) пропиловый спирт;

б) изопропиловый спирт.

19. Напишите получение этилпропилового эфира различными способами.

20.Объясните, почему следующая реакция необратима?

фосфорной кислоты получаются следующие продукты с соответствующим выходом: 3,3-диметил-1-бутен (0,4%); 2,3-диметил-1-бутен (20%) и 2,3диметил-2-бутен (80%). Напишите механизмы всех реакций. Почему 2,3диметил-2-бутен является основным продуктом реакции?

22.. Какой качественной реакцией можно отличить аллилпропиловый эфир и дипропиловый эфир?

23. Напишите схему реакции получения метилового эфира -нафтола.

24.Напишите схему реакции кислотного гидролиза фенетола.

Приведите структурные формулы:

25. Приведите структурные формулы продуктов взаимодействия пропаналя с перечисленными ниже веществами:

26.. Допишите продукты реакций п-толуилового альдегида с приведенными ниже соединениями:

27. Приведите основные значения ИК-спектров реагентов и продуктов реакции:

28. С-Н связь -атома углерода кротонового альдегида (CH3CHСH-COH) проявляет слабую кислотность (Ка =10-20) а) напишите резонансные структуры, объясняющие этот факт б) приведите механизм следующей реакции:

C6H5CH=CHCOH+ CH3CH=CHCOH C6H5(CH=CH)3COH+C2H5OH 29. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кисло ты:

СН 3 СООН; СlСН 2 -СН 2 -СООН; СН 3 -СН 2 СООН; СН 3 -СНСl-СООН.

Результат поясните.

30. Привести схему и механизм реакции этерификации на примере пропановой кислоты и этанола.

31.Опишите механизм реакции нитрования бензойной кислоты.

32.Напишите метилметакрилата, метилакрилата. Какое значение имеют полученные полимеры?

33.Приведите качественные реакции по обнаружению муравьиной кислоты в растворе.

34.Что легче бромируется: бензойная кислота или толуол? Ответ обосновать.

Напишите строение двух - диастереомеров на примере олеиновой и элаидиновой кислот, «олл-цис» формы линолевой и линоленовой кислот.

35.Дайте определение йодного числа жира и рассчитайте его для триолеата глицерина.

Напишите структурные формулы фосфатидилколаминов (кефали-ны), 36.

фосфатидилхолинов (лецитины), содержащих остатки олеиновой и стеариновой кислот. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

37.Получите амин из следующего исходного соединения:

38.Осуществите реакцию: CH3C(O)Cl + PhNH 39.Получите нитросоединение из следующего исходного, используя органические и неорганические реагенты. Напишите механизм реакции.

(CH3)2CH-CH2-Br Напишите продукты реакции: (CH3)2CHCH2-N+NCl + PhNH 40.

На самоподготовку студентов для выполнения контрольной работы № программой предусмотрено 44 часа.

6. Гетероциклические соединения (28 часов) 6.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители. Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов.

Пиррол, тиофен, фуран, пирролидин, тетрагидрофуран.

Фурфурол, семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Бензопиррол (индол), бета-индолилуксусная кислота.

6.2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Кислотно-основные свойства: образование ассоциатов. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле.

Пиразолон и его таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона-3.

Производные имидазола: гистидин, гистамин, бензимидазол, дибазол.

Тиазолидин. Представление о структуре пенициллиновых антибиотиков.

6.3. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом.

6.3.1. Азины. Ароматические представители: пиридин, хинолин, изохинолин. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения.

Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование).

Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина.

Нуклеофильные свойства пиридина. Алкилпиридиниевый ион и его взаимодействие с гидрид-ионом как химическая основа окислительновосстановительного действия конфермента НАД+.

Гомологи пиридина:

-, - и -пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид. Пиперидин.

8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные, применяемые в медицине.

6.3.2. Группа пирана. Неустойчивость - и -пиранов. - и -Пироны.

Соли пирилия, их ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные.

Флавоноиды: лютеолин, кверцетин, рутин. Флаван и его гидроксипроизводные (катехины). Токоферол (витамин Е).

6.4. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин.

Пиримидин и его гидрокси- и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин - компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота; лактим-лактамная и кетоенольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. тиамин (витамин В1).

Оксазин, феноксазин. Тиазин, фенотиазин.

6.5. Семичленные гетероциклы. Диазепин, бензодиазепин. Лекарственные средства бензодиазепинового ряда.

6.6. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин, ароматичность.

Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин. Качественные реакции метилированных ксантинов.

6.7. Нуклеозиды, нуклеотиды. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды.

5-Фторурацил, 3'-азидотимидин как лекарственные средства.

Нуклеотиды. Отношение к гидролизу. Конферменты АТФ, НАД+, НАДФ+.

Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты.

Первичная структура нуклеиновых кислот.

6.8. Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства;

образование солей.

Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды групп изохинолина и изохинолинофенантрена:

папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин.

7.1. Терпеноиды. Изопреновое правило. Классификация.

Монотерпены. Ациклические (цитраль и его изомеры), моноциклические (лимонен), бициклические (-пинен, борнеол, камфора) терпены. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, терпин. Дитерпены:

ретинол (витамин А), ретиналь. Тетратерпены (каротиноиды), -каротин (провитамин А).

7.2. Стероиды. Строение гонана (пергидроциклопентанофенантрена).

Номенклатура. Стероизомерия: цис-транс-сочленение циклогексановых колец (цис- и транс-декалин).,-Стереохимическая номенклатура, 5- и -ряды. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D2.

Производные холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты.

Гликохолевая и таурохолевая кислоты, их дифильный характер.

Производные андростана (андрогенные вещества): тестостерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол, эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): дезоксикортикостерон, гидрокортизон, преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий принцип строения сердечных гликозидов.

Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами: производные по гидроксильной, карбонильной, карбоксильной группам.

ТИПОВЫЕ ЗАДАНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ №

1.Напишите структурные формулы следующих соединений:

1) -оксомасляная кислота;

2) -хлоровалериановая кислота;

3) -оксимасляная кислота.

2.Напишите,-диметилацетоуксусного эфира. Укажите, с каким из этих соединений пойдет цветная реакция с FeCl3.

3.Осуществите превращения:

левулиновая кислота этиловый эфир левулиновой кислоты.

4.Получите яблочную кислоту из этанола, дайте ее название по ИЮПАК.

Напишите уравнения реакций яблочной кислоты с Na, NaOH (водный) и реакции окисления.

5.Осуществите цепочку превращений:

Назовите все вещества.

6. -Аминомасляную кислоту (ГАМК) применяют при нарушениях соответствующей галогенокислоты и напишите уравнения реакций её взаимодействие с: 1) NaOH; 2) HCl; 3) SОCl2. Укажите тип этих реакций.

7.Получите аланин из:

пировиноградной кислоты.

8.Осуществите превращения:

9.Определите строение вещества А состава C3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при взаимодействии с HNO2 выделяет N2, с этанолом образует соединение состава С5H11O2N, а при нагревании переходит в вещество C6H10O2N2. Напишите соответствующие уравнения реакций.

10.Какой V(мл) 10% раствора NaOH (пл. 1,1 г/см3) потребуется для нейтрализации глицина (с использованием формолтитрования по методу Серенсена), полученного из 3,2 г CaC2 ?

11.Продуктами кислого гидролиза некоторого трипептида являются две аминокислоты - аланин и пролин. Предложите возможные структурные формулы трипептида. Как с помощью ИК-спектраскопии можно идентифицировать названные аминокислоты?

12.Напишите уравнения реакций образования дипептида аланилглутамина, а с полученным дипептидом – уравнения реакций с а) метанолом; б) раствором соляной кислоты; в) раствором гидроксида калия. На примере Dманнозы рассчитайте цикло-ценную таутометрию и приведите по одной реакции, характерной для обеих таутомерных форм.

13. Напишите метамер для D-рибозы (т.е. D-рибулозу). Постройте для него установленные циклические формы. Назовите их. Возможен ли пиранозный цикл?

14. Напишите реакцию образования дисахарида из Альфа-D -глюкуроновой кислоты Альфа-D-глюкопиранозы.

15. Напишите уравнение реакции, соответствующее схеме превращения:

16. Напишите реакцию образования дисахарида с Альфа-1,4-гликозидной связью из 2-х молекул. 3 -дезоген-3-аминогалактозы. Обладает ли дисахарид Свойствами?

17. Раствор ксантогената клетчатки в щелочах представляет собой вискозу.

Напишите строение этого полимера.

18.Напишите структурные формулы следующих соединений. Укажите, где возможно, их тривиальные названия:

2) фуран-2-карбоновая кислота;

19.Приведите уравнения реакций, иллюстрирующих амфотерный характер пиррола. Объясните причину ацидофобности пиррола.

20.Ноотропил (пирацетам) кровообращение и интегративные функции мозга. Предложите схему синтеза пирацетама из – аминомасляной и уксусной кислот.

21.Напишите уравнения химических реакций согласно схеме. Назовите полученный биогенный амин.

22. Охарактеризуйте пиридин как основание. Приведите соответстующие реакции. Объясните пониженную основность пиридина (pKb = 8,96) по сравнению с триметиламином (pKb = 4,2).

23. Предложите схему синтеза противотуберкулезного препарата тубазида из – пиколина. Напишите уравнения реакций, отражающих химические свойства тубазида:

1) пентахлоридом фосфора;

24. Смесь пиридина и анилина массой 16,5 г обработали 66,8 мл 14%-ной соляной кислоты (плотность 1,07 г/мл). Для нейтрализации смеси потребовалось добавить 7,5 г триэтиламина. Определите массовые доли солей в образовавшемся растворе.

25.Напишите уравнение реакции мочевой кислоты с избытком раствора 26.Дибазол (2-бензилбензимидазол) является препаратом, снижающим кровяное давление. Охарактеризуйте кислотно-основные и ароматические свойства дибазола:

содержащего 19,28% азота по массе, избытком известковой воды выпало 1,55 г осадка. Установите структурную формулу рибонуклеотида.

28.Напишите строение участка ДНК с последовательностью Т-А-Ц.

транскрипции с данного участка ДНК.

29.Напишите формулу кофермента НАД+ и приведите схему окислительновосстановительной реакции, лежащей в основе его действия в биологических процессах.

30.Напиштите схемы превращения в одну стадию аденина в гипоксантин и гуанина в ксантин.

31.Выделите изопреновые звенья в структуре лимонена, пинена, ретинола, сквалена, - каротина.

32.Напишите уравнения реакций:

а) лимонена с бромной водой, приведите механизм реакции, б) пинена с раствором перманганата калия, 33.Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Строение.

8.Напишите конформации цис- и транс-декалина, содержащиеся в стероидах.

34.Напишите схему образования глюкозида дигитоксигенина (с глюкозой реагирует гидроксильная группа в 3-м положении).

35.Как реагирует гидроксиламин с эстроном?

36.Напишите формулу исходного и конечного продуктов и над стрелкой формулу реагента в схеме: гидрокортизон гидрокортизон-2-сукцинат (acidum succinicum – янтарная кислота).

37.Напишите формулу холестерина и укажите реакции, с помощью которых можно доказать, что он относится к спиртам и непредельным соединениям.

Лабораторные занятия (органический синтез) 39 часов.

Тема: Введение в органический синтез. Лабораторные методы 1.СЕМИНАР (70 мин).

1.1Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории.

1.2.Знакомство с посудой и приборами для органического синтеза.

1.3.Лабораторные методы выделения и очистки органических веществ.

1.4Методы идентификации органических веществ.

2.ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА. (10 мин) 3.КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ. (10 мин.) Литература:

1.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия/ Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. – М.: Дрофа, 2005. – 542с., с. 507 – 513; 523 – 525.

2. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Содержание занятия:

1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (225мин).

Литература:

1. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Содержание занятия:

1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (315мин).

Литература:

1. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Содержание занятия:

1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (225мин).

Литература:

Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия:

Содержание занятия:

1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (225мин).

Литература:

1. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Содержание занятия:

1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (225мин).

Литература:

1. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

Содержание занятия:

1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: органический синтез. (Приложение № 1) (225мин).

Литература:

1. И.В.Жданович, А.С. Гордецов, В.В. Козырев, Л.Н. Мартынова, А.А.Пономарева; Органическая химия: методическое пособие для студентов II курса фармацевтического факультета. Часть 2. Нижний Новгород: Изд – во Нижегородская государственная медицинская академия, 2008 – 118 с.

ИТОГОВОЕ ЗАНЯТИЕ. ЗАЧЕТ. (2часа, 90 минут).

5. Требования к уровню освоения программы и формы текущего и итогового контроля.

5.1 Материалы для проведения промежуточных аттестаций Зачетная форма контроля знаний студентов в V семестре: контрольная работа №1. Далее приведены типовые задания контрольной работы.

ТИПОВЫЕ ЗАДАНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ №1.

1. Приведите структурные формулы следующих соединений:

3) 2,3- диметилгексан, 4) 2-метил-N-пропил-1-пропанамин, 3) 5,5-дибромо-2-метилоктан, 4) 2-метил-N,N-диметил-4-гексанамин 2.Приведите структурную формулу стимулятора ЦНС фенамина по 3.Структурная формула цитраля – (СН3)2С=СНСН2СН2С(СН3)=СН–СН=О.

Дайте название соединению по систематической номенклатуре. К какому классу относится это соединение?

4.Дайте определение понятия «сопряжение». Назовите вид сопряжения и электронных эффектов в хлоропрене, хлорвиниле и акриловой кислоте.

5.Напишите уравнение реакции хлорпропана с бензолом (в присутствии безводного трихлорида алюминия) и механизм.

6. Приведите схему распределения электронной плотности в нитробензоле.

Опишите влияние нитрогруппы на реакцию электрофильного замещения в бензольном ядре.

7.Многие природные соединения, используемые в фармации, являются производными фенантрена ароматическим соединением 8. Укажите кислотные центры и расположите их в порядке уменьшения кислотности в молекуле n-аминосалициловой кислоты.

9. Почему карбоновые кислоты RCOOH имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты RCH2OH?

10.Укажите кислотные центры в молекуле радиозащитного средства меркамина (2-аминоэтантиола и сравните их кислотность.

11. Какому из приведенных ниже соединений принадлежит ИК-спектр, изображенный на рис 1. Объясните ваш выбор.

12.Строение, изомерия, номенклатура и химические свойства соединений общей формулы CnH2n-6.

13.Правило Марковникова на примере реакции пропена с HI.

14.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) перфторэтилен б) трет.-хлористый амил в) 2-метоксибутан г) метилвинилизобутилкарбинол 15. Напишите реакцию получения 2,3-дибромпентана;

из соответствующих ненасыщенных углеводородов.

16. Различите соединения:

CH3-CH=CHBr и BrCH2-CH=CH 17. Определите строение углеводорода состава C3H8О по следующим данным: а) в ИК-спектре имеется широкая полоса поглощения в области 3500-3200см-1 ; б) в ЯМР-спектре имеются сигналы: 1 1,20 м.д. (дублет), 1,60 м.д. (синглет) и 3 4,00 м.д. (мультиплет).

18. Получите из метилового спирта и неорганических реагентов:

а) пропиловый спирт;

б) изопропиловый спирт.

19. Напишите получение этилпропилового эфира различными способами.

20.Объясните, почему следующая реакция необратима?

фосфорной кислоты получаются следующие продукты с соответствующим выходом: 3,3-диметил-1-бутен (0,4%); 2,3-диметил-1-бутен (20%) и 2,3диметил-2-бутен (80%). Напишите механизмы всех реакций. Почему 2,3диметил-2-бутен является основным продуктом реакции?

22.. Какой качественной реакцией можно отличить аллилпропиловый эфир и дипропиловый эфир?

23. Напишите схему реакции получения метилового эфира -нафтола.

24.Напишите схему реакции кислотного гидролиза фенетола.

Приведите структурные формулы:

25. Приведите структурные формулы продуктов взаимодействия пропаналя с перечисленными ниже веществами:

26.. Допишите продукты реакций п-толуилового альдегида с приведенными ниже соединениями:

27. Приведите основные значения ИК-спектров реагентов и продуктов реакции:

28. С-Н связь -атома углерода кротонового альдегида (CH3CHСH-COH) проявляет слабую кислотность (Ка =10-20) а) напишите резонансные структуры, объясняющие этот факт б) приведите механизм следующей реакции:

C6H5CH=CHCOH+ CH3CH=CHCOH C6H5(CH=CH)3COH+C2H5OH 29. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кисло ты:

СН 3 СООН; СlСН 2 -СН 2 -СООН; СН 3 -СН 2 СООН; СН 3 -СНСl-СООН.

Результат поясните.

30. Привести схему и механизм реакции этерификации на примере пропановой кислоты и этанола.

31.Опишите механизм реакции нитрования бензойной кислоты.

32.Напишите метилметакрилата, метилакрилата. Какое значение имеют полученные полимеры?

33.Приведите качественные реакции по обнаружению муравьиной кислоты в растворе.

34.Что легче бромируется: бензойная кислота или толуол? Ответ обосновать.

Напишите строение двух - диастереомеров на примере олеиновой и элаидиновой кислот, «олл-цис» формы линолевой и линоленовой кислот.

35.Дайте определение йодного числа жира и рассчитайте его для триолеата глицерина.

Напишите структурные формулы фосфатидилколаминов (кефали-ны), 36.

фосфатидилхолинов (лецитины), содержащих остатки олеиновой и стеариновой кислот. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

37.Получите амин из следующего исходного соединения:

38.Осуществите реакцию: CH3C(O)Cl + PhNH 39.Получите нитросоединение из следующего исходного, используя органические и неорганические реагенты. Напишите механизм реакции.

Напишите продукты реакции: (CH3)2CHCH2-N+NCl + PhNH Зачетная форма контроля знаний студентов в VI семестре: контрольная работа №2. Далее приведены типовые задания контрольной работы.

ТИПОВЫЕ ЗАДАНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ №

1.Напишите структурные формулы следующих соединений:

4) -оксомасляная кислота;

5) -хлоровалериановая кислота;

6) -оксимасляная кислота.

2.Напишите,-диметилацетоуксусного эфира. Укажите, с каким из этих соединений пойдет цветная реакция с FeCl3.

3.Осуществите превращения:

левулиновая кислота этиловый эфир левулиновой кислоты.

4.Получите яблочную кислоту из этанола, дайте ее название по ИЮПАК.

Напишите уравнения реакций яблочной кислоты с Na, NaOH (водный) и реакции окисления.

5.Осуществите цепочку превращений:

Назовите все вещества.

6. -Аминомасляную кислоту (ГАМК) применяют при нарушениях соответствующей галогенокислоты и напишите уравнения реакций её взаимодействие с: 1) NaOH; 2) HCl; 3) SОCl2. Укажите тип этих реакций.

7.Получите аланин из:

пировиноградной кислоты.

8.Осуществите превращения:

9.Определите строение вещества А состава C3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при взаимодействии с HNO2 выделяет N2, с этанолом образует соединение состава С5H11O2N, а при нагревании переходит в вещество C6H10O2N2. Напишите соответствующие уравнения реакций.

10.Какой V(мл) 10% раствора NaOH (пл. 1,1 г/см3) потребуется для нейтрализации глицина (с использованием формолтитрования по методу Серенсена), полученного из 3,2 г CaC2 ?

11.Продуктами кислого гидролиза некоторого трипептида являются две аминокислоты - аланин и пролин. Предложите возможные структурные формулы трипептида. Как с помощью ИК-спектраскопии можно идентифицировать названные аминокислоты?

12.Напишите уравнения реакций образования дипептида аланилглутамина, а с полученным дипептидом – уравнения реакций с а) метанолом; б) раствором соляной кислоты; в) раствором гидроксида калия. На примере Dманнозы рассчитайте цикло-ценную таутометрию и приведите по одной реакции, характерной для обеих таутомерных форм.

13. Напишите метамер для D-рибозы (т.е. D-рибулозу). Постройте для него установленные циклические формы. Назовите их. Возможен ли пиранозный цикл?

14. Напишите реакцию образования дисахарида из Альфа-D -глюкуроновой кислоты Альфа-D-глюкопиранозы.

15. Напишите уравнение реакции, соответствующее схеме превращения:

16. Напишите реакцию образования дисахарида с Альфа-1,4-гликозидной связью из 2-х молекул. 3 -дезоген-3-аминогалактозы. Обладает ли дисахарид Свойствами?

17. Раствор ксантогената клетчатки в щелочах представляет собой вискозу.

Напишите строение этого полимера.

18.Напишите структурные формулы следующих соединений. Укажите, где возможно, их тривиальные названия:

1)-бромтиофен;

2)фуран-2-карбоновая кислота;

3)2,5 - диэтилфуран;

19.Приведите уравнения реакций, иллюстрирующих амфотерный характер пиррола. Объясните причину ацидофобности пиррола.

20.Ноотропил (пирацетам) кровообращение и интегративные функции мозга. Предложите схему синтеза пирацетама из – аминомасляной и уксусной кислот.

21.Напишите уравнения химических реакций согласно схеме. Назовите полученный биогенный амин.

22. Охарактеризуйте пиридин как основание. Приведите соответстующие реакции. Объясните пониженную основность пиридина (pKb = 8,96) по сравнению с триметиламином (pKb = 4,2).

23. Предложите схему синтеза противотуберкулезного препарата тубазида из – пиколина. Напишите уравнения реакций, отражающих химические свойства тубазида:

1)пентахлоридом фосфора;

24. Смесь пиридина и анилина массой 16,5 г обработали 66,8 мл 14%-ной потребовалось добавить 7,5 г триэтиламина. Определите массовые доли солей в образовавшемся растворе.

25.Напишите уравнение реакции мочевой кислоты с избытком раствора 26.Дибазол (2-бензилбензимидазол) является препаратом, снижающим кровяное давление. Охарактеризуйте кислотно-основные и ароматические свойства дибазола:

содержащего 19,28% азота по массе, избытком известковой воды выпало 1,55 г осадка. Установите структурную формулу рибонуклеотида.

28.Напишите строение участка ДНК с последовательностью Т-А-Ц.

транскрипции с данного участка ДНК.

29.Напишите формулу кофермента НАД+ и приведите схему окислительновосстановительной реакции, лежащей в основе его действия в биологических процессах.

30.Напиштите схемы превращения в одну стадию аденина в гипоксантин и гуанина в ксантин.

31.Выделите изопреновые звенья в структуре лимонена, пинена, ретинола, сквалена, - каротина.

32.Напишите уравнения реакций:

а) лимонена с бромной водой, приведите механизм реакции, б) пинена с раствором перманганата калия, 33.Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь. Строение.

8.Напишите конформации цис- и транс-декалина, содержащиеся в стероидах.

34.Напишите схему образования глюкозида дигитоксигенина (с глюкозой реагирует гидроксильная группа в 3-м положении).

35.Как реагирует гидроксиламин с эстроном?

36.Напишите формулу исходного и конечного продуктов и над стрелкой формулу реагента в схеме: гидрокортизон гидрокортизон-2-сукцинат (acidum succinicum – янтарная кислота).

37.Напишите формулу холестерина и укажите реакции, с помощью которых можно доказать, что он относится к спиртам и непредельным соединениям.



 
Похожие работы:

«ДЕПАРТАМЕНТ НАУЧНО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ ПОЛИТИКИ И ОБРАЗОВАНИЯ МИНСЕЛЬХОЗА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ МОСКОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ АКАДЕМИЯ ВЕТЕРИНАРНОЙ МЕДИЦИНЫ И БИОТЕХНОЛОГИИ имени К.И.СКРЯБИНА Кафедра кормления животных Топорова Л.В., Архипов А.В., Тишеиков П.И., Кури лова Н.М., Топорова И.В., Андреев В.В., Шелест В.М., Быков Д.В. КОРМА ДЛЯ ЖИВОТНЫХ: КЛАССИФИКАЦИЯ, ОЦЕНКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И...»

«МЕТОДИКА ИССЛЕДОВАНИЯ ВОДООЧИСТКИ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ МЕМБРАННЫХ МЕТОДОВ Студент Еникеев К.Б. д.т.н., профессор Беззубцева М.М. Санкт-Петербургский государственный аграрный университет Санкт-Петербург, Росcия RESEARCH TECHNIQUE OF WATER TREATMENT WITH THE USE OF MEMBRANE TECHNIQUES Enikeev K.B. Bezzubceva M.M. St. Petersburg State Agrarian University St. Petersburg, Russia Учебно-методическое пособие для бакалавров, обучающихся по направлению Агроинженерия Цель работы: 1. Ознакомиться с процессом...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра общей и неорганической химии Л.В. Демидова Б.П. Середа Л.С. Молочников С.В. Целищева О.М. Подковыркина ПЕРЕХОДНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ VI – VIII ГРУПП Методические указания для студентов очной и заочной форм обучения направлений 240100 – Химическая технология и биотехнология; 240400 – Химическая технология органических веществ и топлива; 240500 – Химическая технология высокомолекулярных соединений и...»

«ИРКУТСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию (ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава) Илларионова Е.А., Сыроватский И.П., Тыжигирова В.В. Учебное пособие по фармацевтической химии для студентов 4 курса заочного отделения фармацевтического факультета ОБЩИЕ И ЧАСТНЫЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ КОНТРОЛЬНЫЕ РАБОТЫ № 1, № 2 и № 3 Иркутск – 2008 Авторы учебного пособия для студентов 4 курса заочного отделения фармацевтического факультета...»

«М.М. Башаров, О.А. Сергеева УСТРОЙСТВО И РАСЧЕТ ГИДРОЦИКЛОНОВ Учебное пособие МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования КАЗАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ М.М. Башаров, О.А. Сергеева УСТРОЙСТВО И РАСЧЕТ ГИДРОЦИКЛОНОВ Учебное пособие Под редакцией А.Г. Лаптева Казань 2012 УДК 66.063.62 ББК 35. Б Рецензенты: В.Л. Федяев – д.т.н., профессор М.И. Фарахов – д.т.н.,...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Амурский государственный университет Кафедра Безопасность жизнедеятельности УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ ОСНОВЫ ТОКСИКОЛОГИИ Основной образовательной программы по специальности 280101.65 Безопасность жизнедеятельности в техносфере Благовещенск 2012 г. 2 ОГЛАВЛЕНИЕ 1. Рабочая программа дисциплины 2. Содержание курса лекций по...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Елецкий Государственный Университет им. И.А. Бунина Кафедра агрохимии и почвоведения МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ и справочный материал для составления курсового проекта (работы) по системе применения удобрений в севооборотах (для студентов сельскохозяйственного факультета дневной и заочной форм обучения) Елец - 2007 Методические указания подготовлены к переизданию старшим преподавателем кафедры агрохимии и почвоведения Кравченко В.А. Одобрены и...»

«Т. Л. Смирнова Размещение производительных сил в России Учебное пособие Северск 2011 МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Национальный исследовательский ядерный университет М И Ф И Северский технологический институт - филиал НИЯУ МИФИ (СТИ Н И Я У М И Ф И ) T.JI. Смирнова РАЗМЕЩЕНИЕ ПРОИЗВОДИТЕЛЬНЫХ СИЛ В РОССИИ Допущено У МО по образованию в области производственного...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Ивановская государственная текстильная академия (ИГТА) Кафедра химии ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ТЕКСТИЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ Методические указания к выполнению контрольной работы для студентов заочного факультета специальности 260700 (280300) Иваново 2008 Методические указания разработаны для студентов заочного факультета технологических специальностей. В них приведены план лекционного...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ОРЛОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Рабочая программа дисциплины (модуля) Органическая и физколлоидная химия Направление подготовки 111801 Ветеринария Квалификация (степень) выпускника – специалист Форма обучения очная Орел 2012 год Оглавление Введение 1. Цели и задачи дисциплины 2. Место дисциплины в структуре ООП 3. Требования к результатам...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО КУЛЬТУРЕ И КИНЕМАТОГРАФИИ Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования САНКТ–ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ КИНО И ТЕЛЕВИДЕНИЯ кафедра технологии регистрирующих материалов ТЕХНОЛОГИЯ КИНОФОТОМАТЕРИАЛОВ (часть 1. ФИЗИКО–ХИМИЯ СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ СЛОЁВ) Методические указания по проведению лабораторных работ для студентов очного отделения по специальности 24.05.04 Технология кинофотоматериалов и магнитных носителей...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования НАЦИОНАЛЬНЫЙ МИНЕРАЛЬНО-СЫРЬЕВОЙ УНИВЕРСИТЕТ ГОРНЫЙ ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНОГО ЭКЗАМЕНА В МАГИСТРАТУРУ по направлению подготовки 240100 – ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ по магистерской программе ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ПРИРОДНЫХ ЭНЕРГОНОСИТЕЛЕЙ И УГЛЕРОДНЫХ МАТЕРИАЛОВ САНКТ-ПЕТЕРБУРГ 2012 Программа вступительного экзамена в магистратуру по направлению...»

«1 Министерство образования и науки Российской Федерации САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ Экономика и управление производством Методические указания по подготовке к практическим занятиям и организации самостоятельной работы студентов специальности 280200 технология химической переработки древесины всех форм обучения Санкт-Петербург 2006 2 Рассмотрены и рекомендованы к изданию методической комиссией факультета химической технологии и биотехнологии Санкт-Петербургской...»

«ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава Кафедра технологии лекарственных форм Т.П. Зюбр, И.Б. Васильев ЖИДКИЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ Раздел 2 Водные извлечения из лекарственного растительного сырья Учебно-методическое пособие Иркутск – 2008 Пособие подготовлено зав. кафедрой технологии лекарственных форм ИГМУ, кандидатом фармацевтических наук, доцентом Зюбр Т.П., ассистентом кафедры технологии лекарственных форм, кандидатом фармацевтических наук Васильевым И.Б. Учебно-методическое пособие Водные извлечения из...»

«Ветеринарная микробиология и иммунология: учебник : [для вузов по специальности 111801 Ветеринария], 2012, 746 страниц, Виктор Никифорович Кисленко, Колычев Н.М., Госманов Р.Г. / Под ред. В.Н. Кисленко, 5970422983, 9785970422984, ГЭОТАР-Медиа, 2012. Учебник состоит из 3 разделов. В первом разделе Общая микробиология приведены сведения о месте прокариот среди живых организмов, морфологии и химическом составе микроорганизмов об обмене веществ и энергии в микробной клетке. Опубликовано: 13th July...»

«Из представленных на рис. 4 результатов по применению различных реагентов следует, что с ростом концентраций кислот повышается эффективность очистки и снижется остаточная удельная активность грунта. Большей эффективностью обладают смешанные растворы серной и фосфорной кислотПри повышении концентрации серной кислоты от 0 до 2 моль/л в смеси с 1М Н3РО4 наблюдается наиболее резкое снижение удельной активности Cs-137 в грунте с 95 до 5 кБк/кг, что ниже минимальной значимой удельной активности...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации СЫКТЫВКАРСКИЙ ЛЕСНОЙ ИНСТИТУТ (филиал) Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет им. С. М. Кирова Кафедра теплотехники и гидравлики ОСНОВЫ ОРГАНИЗАЦИИ ЭЛЕКТРОСНАБЖЕНИЯ СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов специальности 110302 Электрификация и автоматизация сельского хозяйства...»

«Основная литература. 1. Андруз Дж., П. Бримблекумб, Т. Джикелз, П. Лисс. Введение в химию окружающей среды = An introduction to environmental chemistry: пер. с англ. /; под ред. Г.А. Заварзина. – М.: Мир, 1999. – 271с. 2. Тарасова Наталия Павловна, Кузнецов Владимир Алексеевич, Малков Александр Владимирович и др. Задачи и вопросы по химии окружающей среды: учеб. Пособие для вузов (спец. Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов спец. Защита окружающей среды). – М.:...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ ОРЛОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ФАКУЛЬТЕТ ПИЩЕВОЙ БИОТЕХНОЛОГИИ И ТОВАРОВЕДЕНИЯ Кафедра Технология хлебопекарного, кондитерского и макаронного производства Е.А. Кузнецова БИОХИМИЯ Методические указания для самостоятельной работы со студентами Дисциплина – Биохимия Специальности – 240902 Пищевая биотехнология, 260202 Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий, 260303 Технология молока и молочных продуктов, 260501 Технология...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Уральский государственный университет им. А.М. Горького ИОНЦ Нанотехнологии и перспективные материалы Химический факультет Кафедра физической химии Л.Я. ГАВРИЛОВА МЕТОДЫ СИНТЕЗА И ИССЛЕДОВАНИЕ ПЕРСПЕКТИВНЫХ МАТЕРИАЛОВ Учебное пособие Екатеринбург 2008 ОГЛАВЛЕНИЕ ОГЛАВЛЕНИЕ ПРЕДИСЛОВИЕ ГЛАВА1 ТВЕРДОФАЗНЫЕ ПРОЦЕССЫ 1.1 ОСОБЕННОСТИ ПРЕВРАЩЕНИЙ В ТВЕРДЫХ ТЕЛАХ 1.2. ТВЕРДОФАЗНЫЕ...»






 
© 2013 www.diss.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.