WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ

УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

УНИВЕРСИТЕТ»

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания и лабораторные работы

Учебно-методическое пособие для вузов Составители:

С.М. Медведева, Л.Ф. Пономарева Издательско-полиграфический центр Воронежского государственного университета 2008 Утверждено научно-методическим советом биолого-почвенного факультета ВГУ 5 мая 2008 г., протокол № 9.

Рецензент А.С. Шестаков Методические указания подготовлены на кафедре органической химии химического факультета Воронежского государственного университета.

Рекомендуется для студентов 2 курса дневного отделения биологопочвенного факультета.

Для специальностей: 020701– Почвоведение, 020801 – Экология

СОДЕРЖАНИЕ

ПРОГРАММА ЛЕКЦИОННОГО КУРСА

ПРОГРАММА ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ

В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

ПЛАН-ГРАФИК ВЫПОЛНЕНИЯ МАЛОГО

ПРАКТИКУМА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ

ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

ОФОРМЛЕНИЕ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ОСНОВНЫХ КЛАССОВ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ЛИТЕРАТУРА

ПРОГРАММА ЛЕКЦИОННОГО КУРСА

Предмет органической химии. Краткие исторические сведения о ее развитии. Основные определения и понятия. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова, ее дальнейшее развитие. Понятие об изомерии, типы изомерии.

Электронная теория химической связи. Типы связей в органических соединениях, типы гибридизации атома углерода. Взаимное влияние атомов в молекулах; индуктивный и мезомерный эффекты. Классификация органических соединений. Основы номенклатуры (тривиальная, рациональная, международная). Типы химических реакций в органической химии. Представления о механизмах органических реакций.

Алканы. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура, физические свойства. Лабораторные и промышленные методы получения. Химические свойства: галогенирование, сульфохлорирование, нитрование, окисление, дегидрирование, крекинг, изомеризация. Механизм реакции радикального замещения.

Алкены. Строение двойной связи. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура, физические свойства. Методы получения: дегидрирование и гидрирование, дегидрогалогенирование (правило Зайцева), дегалогенирование. Электрофильное присоединение (водород, галогены, галогенводороды, вода, гипогалоидные кислоты), его механизм. Правило Марковникова, перекисный эффект. Окисление алкенов (реакции Вагнера, Прилежаева, озонирование). Полимеризация алкенов, механизм ионной и радикальной полимеризации. Реакции по аллильному положению.

Алкадиены. Типы диеновых углеводородов, изомерия, номенклатура. Сопряженные диены, особенности строения и химические свойства (1,2- и 1,4-присоединение, полимеризация, диеновый синтез). Отдельные представители: дивинил, изопрен; методы их получения и пути использования.

Алкины. Строение тройной связи. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура, физические свойства. Получение ацетилена и его гомологов. Химические свойства. Реакции присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, воды, спиртов, синильной и карбоновых кислот. Димеризация, тримеризация, тетрамеризация ацетилена. Кислотные свойства алкинов: получение ацетиленидов, конденсация с карбонильными соединениями.

Арены. Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Многообразие ароматических соединений: одно- и многоядерные, линейносвязанные и конденсированные, бензоидные и небензоидные ароматические структуры.

Строение бензола. Номенклатура и изомерия, физические свойства.

Промышленные и лабораторные методы получения бензола и его гомологов. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование).

Механизм электрофильного замещения. Правила ориентации: заместители I и II рода, согласованная и несогласованная ориентации. Реакции присоединения к ароматическому ядру (гидрирование, галогенирование, озонолиз). Реакции по бензильному положению (окисление боковых цепей, галогенирование).

Гидроксилпроизводные. Одноатомные спирты. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, физические свойства, роль водородной связи. Методы получения: метанола на основе СО, гидролиз галогенпроизводных, окислительные методы, ферментация, гидрирование альдегидов и кетонов. Химические свойства: кислотность (получение алкоголятов, ацилирование), реакции замещения гидроксильной группы на галоген, дегидратация (внутри- и межмолекулярная), окисление. Отдельные представители: метанол, этанол. Многоатомные спирты – двухатомные (этиленгликоль), трехатомные (глицерин). Специфические методы получения и свойства, использование. Ароматические и непредельные спирты.

Фенолы. Основные представители одно-, двухатомных фенолов.

Промышленные способы получения фенолов. Методы введения гидроксильной группы в ароматическое кольцо. Взаимное влияние гидроксильной группы и ароматического кольца. Химические свойства. Получение фенолятов, ацилирование, алкилирование по гидроксильной группе. Реакции по ароматическому кольцу: нитрование, бромированне, оксиметилирование. Получение фенолформальдегидных смол. Применение фенола и его производных.

Оксосоединения. Строение карбонильной группы. Номенклатура оксосоединений (альдегидов и кетонов). Физические свойства. Методы получения: окисление простых С-Н-связей и спиртов, озонолиз двойных связей, реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот, гидроформилирование. Химические свойства: реакции присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, аммиака, бисульфита натрия, реактива Гриньяра. Реакции замещения: образование оксимов, гидразонов. Реакции с участием водородного атома: галогенирование, альдольно-кротоновая конденсация.

Окисление. Отдельные представители: формальдегид, ацетальдегид, ацетон.

Ароматические альдегиды и кетоны. Получение бензальдегида из толуола. Его реакция с аминами. Реакция Канниццаро, бензоиновая конденсация. Получение жирно-ароматических кетонов по реакции Фриделя–Крафтса. Ацетофенон и бензофенон, сравнение с алифатическими кетонами.

Карбоксильные соединения. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот; их номенклатура и изомерия. Физические свойства. Методы получения: окисление органических соединений, гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот, взаимодействие реактива Гриньяра с диоксидом углерода. Химические свойства: получение функциональных производных (солей, ангидридов, амидов, хлорангидридов, нитрилов, сложных эфиров). Свойства функциональных производных, их взаимные превращения. Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров, механизм этих реакций. Отдельные представители: муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты.

Дикарбоновые кислоты. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты. Методы их получения; химические свойства.

Непредельные кислоты. Акриловая, кротоновая кислоты, их получение и свойства. Олеиновая кислота. Фумаровая и малеиновая кислоты как цис-, трансизомеры.

Ароматические кислоты. Бензойная и фталевая кислоты.

Производные карбоновых кислот. Жиры. Аналитические характеристики и химические свойства. Мыла, детергенты. Воск.

Нитросоединения. Алифатические нитросоединения. Промышленные и лабораторные методы получения. Строение нитрогруппы. Химические свойства: взаимодействие со щелочами, восстановление, галогенирование, конденсация с карбонильными соединениями.

Ароматические нитросоединения. Промышленные и лабораторные методы получения. Восстановление ароматических нитросоединений. Реакции по ароматическому кольцу: нитрование, сульфирование. Полинитросоединения.

Амины. Алифатические амины: классификация, номенклатура и изомерия, физические свойства. Методы получения: реакция Гофмана, синтез Габриэля, восстановление азотистых соединений, получение из галогенопроизводных и спиртов. Химические свойства: роль свободной электронной пары в проявлении основных свойств и в комплексообразовании, ацилирование и алкилирование, действие азотистой кислоты, окисление.

Ароматические амины. Анилин и толуидин, их получение из нитропроизводных (Зинин). Взаимное влияние аминогруппы и бензольного ядра. Реакции по аминогруппе: образование солей, ацилирование, алкилирование, получение Шиффовых оснований, реакция с азотистой кислотой. Соли диазония, реакции без выделения и с выделением азота.

Электрофильное замещение в ядре ароматических аминов, защита аминогруппы. Сравнение свойств алифатических и ароматических аминов.

Углеводы. Нахождение в природе, фотосинтез, роль в живой природе. Классификация. Отдельные представители альдопентоз (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза) и альдогексоз (глюкоза, манноза, галактоза), их строение.

Установление строения глюкозы. Открытые и циклические формы.

Глюкозидный гидроксил. Кольчато-цепная таутомерия и мутаротация сахаров. Окисление, восстановление и ацилирование альдоз. Фруктоза как пример кетозы: строение, свойства. Связь конфигурации природных сахаров с глицериновым альдегидом.

Дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза, восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

Полисахариды: крахмал, клетчатка.

Пути химической переработки углеводного сырья.

Аминокислоты. Природные аминокислоты, их стереохимия. Методы получения аминокислот, их физические свойства. Химические свойства: амфотерность, образование производных по амино- и карбоксильной группам. Сравнение свойств альфа-, бета- и гамма-аминокислот. Ароматические аминокислоты: синтез, свойства. Отдельные представители аминокислот: глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, серин, треонин, лизин, цистин.

Белки. Классификация. Методы доказательства строения. Экологические аспекты.

Гетероциклические соединения. Общие представления и классификация. Ароматичность гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, фуран, тиофен: общие методы синтеза и взаимопревращения, особенности взаимодействия с электрофилами. Кислотные свойства пиррола и их использование в синтезе. Реакции гидрирования и окисления. Индол и его производные. Основные химические свойства. Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами.

Шестичленные гетероциклы. Пиридин и его гомологи, изомерия и номенклатура. Ароматичность и основность пиридинового цикла. Отношение пиридина и его гомологов к окислителям. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Хинолин и его простейшие производные.

Методы синтеза. Сходство и различие химических свойств хинолина и пиридина. Шестичленные азотистые гетероциклы с двумя гетероатомами.

Пиримидин. Сходство и различие химических свойств пиридина и пиримидина. Урацил, тимин, цитозин, пурин, аденин, гуанин.

ПРОГРАММА ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

1. Теория строения и электронные представления Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова, ее дальнейшее развитие. Понятие об изомерии, виды изомерии. Классификация органических соединений. Основы номенклатуры (тривиальная, систематическая, международная).

Классификация органических соединений и основы номенклатуры (тривиальная, систематическая, международная номенклатуры). Типы химических реакций в органической химии. Представления о механизме органических реакций, нуклеофильных и электрофильных реагентах, гетеролитическом и гомолитическом типах разрыва связей.

2. Предельные, непредельные и ароматические углеводороды Алканы, алкены, алкины: гомологические ряды, номенклатура, изомерия. Лабораторные и промышленные методы получения. Химические свойства: реакции замещения, присоединение к двойным и тройным связям. Строение молекулы бензола, реакции электрофильного замещения.

Правила ориентации: заместители I и II рода, согласованная и несогласованная ориентации.

3. Кислородсодержащие производные углеводородов Классификация гидроксил-, карбонилсодержащих соединений и карбоновых кислот. Строение гидроксильной, карбонильной и карбоксильной групп. Основные способы получения и химические свойства спиртов, фенолов, альдегидов и кетонов. Получение и свойства функциональных производных карбоновых кислот, их взаимные превращения.

Нахождение в природе, фотосинтез, роль в живой природе. Классификация. Установление строения глюкозы и фруктозы. Открытая и циклические формы. Глюкозидный гидроксил. Связь конфигураций природных сахаров с глицериновым альдегидом. Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие. Полисахариды: крахмал, клетчатка.

Строение нитросоединений, методы получения и химические свойства. Классификация, номенклатура и изомерия аминов, получение и свойства. Природные аминокислоты, их стереохимия. Пептидная связь. Понятие о полипептидах и белках.

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ

В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

1. Во время работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тишину и порядок. Беспорядочность, поспешность и неряшливость часто приводят к повторению работы и даже к несчастным случаям с тяжелыми последствиями. Поэтому посторонним лицам запрещается посещать студентов, работающих в лаборатории, и отвлекать их.

2. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствии лаборанта или преподавателя. Категорически запрещается работать одному.

3. Приступайте к каждой работе только с разрешения преподавателя и после полного усвоения всех ее операций. Запрещается производить какие бы то ни было работы, не связанные непосредственно с выполнением задания.

4. В лаборатории следует работать в халатах из хлопчатобумажной ткани, застегивающихся спереди; такой халат в случае воспламенения можно легко с себя сбросить.

5. Запрещается хранить в лаборатории верхнюю одежду.

6. Рабочее место содержите в чистоте и порядке, не загромождайте его посудой, бумагой. Запрещается держать на лабораторных столах портфели, сумки и другие посторонние предметы.

7. Запрещается бросать в раковину бумагу, песок и другие предметы.

8. По окончании работы необходимо выключить газ, закрыть водопроводный кран, помыть посуду, убрать рабочее место. Качество уборки рабочих мест проверяет дежурный по группе, который уходит из лаборатории последним с разрешения лаборанта.

9. В лаборатории запрещается принимать пищу, пить воду, курить.

10. Во время работы не следует касаться руками лица: многие органические вещества сильно раздражают кожу и глаза.

11. Во время нагревания жидкостей или твердых тел в пробирках не направляйте отверстие на себя или на соседей, не заглядывайте в пробирки сверху, так как возможен выброс нагретого вещества.

12. Перед использованием стеклянной посуды ее осматривают на наличие трещин.

13. Нагревание пробирок следует производить очень осторожно и постепенно; перед нагреванием пробирка должна быть сухой.

14. При смешивании жидкостей жидкость с большей плотностью (концентрированные кислоты) приливают при перемешивании к жидкости с меньшей плотностью (вода).

15. Разлитые кислоты и щелочи засыпают песком, нейтрализуют, после чего проводят уборку.

16. Запрещается вносить пористые вещества (в том числе кипелки) в нагретые жидкости.

17. Опыты с токсичными веществами проводят в вытяжном шкафу.

18. Категорически запрещается пробовать какие-либо вещества на вкус. Определять запах соединения можно, осторожно направляя к себе его пары легким движением руки.

19. При работе с металлическим натрием соблюдайте особую осторожность. Ни в коем случае не допускайте соприкосновения его с водой.

Нельзя брать натрий руками, а только пинцетом или щипцами.

20. Запрещается оставлять без присмотра зажженные горелки.

21. При возникновении пожара немедленно выключите газ и электроприборы, уберите все горючие вещества подальше от огня, засыпьте песком или накройте асбестовым одеялом очаг пожара. Большое пламя тушат с помощью углекислотных огнетушителей.

22. Если загорится одежда, пострадавшего следует облить водой или немедленно повалить на пол и накрыть одеялом, которое не снимают до тех пор, пока не погаснет пламя. Можно потушить пламя, перекатываясь по полу.

23. О сильном пожаре следует тот час же сообщить дежурному (пожарной охране).

24. При термических ожогах немедленно делайте длительную примочку обожженного места 0,5 %-ным раствором перманганата калия или этиловым спиртом, затем нанесите на пораженный участок мазь от ожогов.

25. При ожогах кислотами пораженное место промойте проточной водой, а затем 3 %-ным раствором гидрокарбоната натрия (NaHCO3). При ожогах едкими щелочами хорошо промойте обожженное место проточной водой, затем 1 %-ным раствором уксусной кислоты. При попадании растворов щелочей в глаза их сразу же обильно промывают водой, а затем 0,5 %-ным раствором борной кислоты; далее необходимо немедленно обратиться к врачу.

26. Если на кожу попадает разъедающее органическое вещество, то промывание водой в большинстве случаев бесполезно. Нужно промывать подходящим растворителем (спиртом, эфиром).

27. При раздражении дыхательных путей парами брома следует вдыхать пары этилового спирта, затем выйти на свежий воздух.

28. При порезах стеклом удалите из раны видимые осколки стекла, обработайте рану 3 %-ным спиртовым раствором йода и наложите повязку.

При сильном непрекращающемся кровотечении, особенно в случае повреждения артерии, рекомендуется наложить жгут выше раны, после чего пострадавшего следует направить к врачу.

ПЛАН-ГРАФИК ВЫПОЛНЕНИЯ МАЛОГО ПРАКТИКУМА

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

2. Практическое 2 Теория строения Бутлерова. Основ- коллокзанятие. ные понятия. Изомерия. Электрон- виум 5. Практическое 2 Кислородсодержащие производные: коллокзанятие. гидроксил-, карбонил- и карбоксил- виум 6. Лабораторная 2 Кислородсодержащие производные: отчет 8. Лабораторная 2 Азотсодержащие соединения: ами- отчет 9. Практическое 2 Азотсодержащие соединения: нитро- коллокзанятие. соединения, амины, аминокислоты. виум

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ

ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Качественный элементный анализ является одним из способов идентификации органических веществ. Задачей его служит определение элементов, образующих данное соединение. Это: углерод, водород, кислород, азот, сера, галогены. Так как элементы в органической молекуле связаны ковалентными связями, необходимо разрушить молекулу и преобразовать элементы в ионизирующиеся в воде неорганические соединения, либо в простые вещества, которые легко обнаружить известными аналитическими реакциями. Для этого органическое вещество окисляют или сплавляют его с металлическим натрием.

Смешивают на часовом стекле равные объемы исследуемого органического вещества и порошка оксида меди (II). Смесь пересыпают в сухую пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Пробирку закрепляют в лапке штатива почти горизонтально, и конец газоотводной трубки вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитров прозрачной известковой или баритовой воды так, чтобы трубка была слегка погружена в жидкость. Смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее. Наблюдают образование воды по появлению капель на холодных стенках пробирки и образование углекислого газа по появлению осадка углекислого кальция (или бария).

Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую пробирку и кладут туда же кусочек металлического натрия. Пробирку нагревают до расплавления натрия (после чего наблюдается вспышка), а затем – до красного каления. Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной водой так, чтобы пробирка растрескалась (осторожно, дальше от лица!). Черные кусочки сплава затем размельчают пестиком, переносят содержимое ступки в пробирку и нагревают до кипения. Затем отфильтровывают, полученную щелочную жидкость используют для проб на серу, азот и галогены. Жидкость должна быть бесцветной; ее желтая или коричневая окраска указывает на неполное разрушение исходного вещества. В этом случае опыт повторяют с новой порцией вещества.

а) К 1 мл раствора нитрата свинца приливают раствор едкого натра по каплям до растворения первоначально образующегося осадка и затем добавляют несколько капель щелочной жидкости, полученной, как указано выше.

Появление темно-коричневой окраски или образование черного осадка сульфида свинца указывает, что исследуемое вещество содержало серу.

Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O б) К 1 мл щелочной жидкости добавляют 1-2 капли раствора нитропруссида натрия. В присутствии серы смесь приобретает ярко-фиолетовую окраску.

К нескольким миллилитрам щелочной жидкости добавляют кристаллик железного купороса, кипятят смесь 1-2 мин., охлаждают, дают постоять 3-5 мин. и подкисляют разбавленной соляной кислотой.

Образование синего осадка берлинской лазури указывает, что исходное вещество содержало азот. Если азота мало, то раствор после подкисления окрашивается в зеленый цвет.

а) Несколько миллилитров щелочной жидкости подкисляют концентрированной азотной кислотой и кипятят (в вытяжном шкафу!) несколько минут для удаления сероводорода и синильной кислоты, которые мешают последующей реакции. К остывшей жидкости добавляют несколько капель раствора нитрата серебра.

Образование хлопьевидного осадка галогенида серебра указывает на присутствие галогена.

б) Проба Бельштейна на галогены. Медную проволочку прокаливают в бесцветном пламени горелки до прекращения окрашивания пламени. Дав почерневшей проволочке остыть, погружают ее в органическое вещество и снова вводят проволочку в пламя. В присутствии галогенов пламя окрашивается в зеленый цвет.

Окраска пламени объясняется образованием летучих при высокой температуре галогенидов меди.

Следует помнить, что некоторые цветные вещества (производные пиридина, мочевины и другие), не содержащие галогена, дают положительную пробу Бельштейна, по-видимому, в результате образования цианистой меди. Поэтому необходимо подтвердить наличие галогена вышеописанной реакцией с нитратом серебра.

ОФОРМЛЕНИЕ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

Заполняется Заполняется Заполняется Заполняется Заполняется до выполне- до выполне- до выполне- после выпол- после выполния работы ния работы ния работы нения работы нения работы

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ОСНОВНЫХ КЛАССОВ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

I. УГЛЕВОДОРОДЫ

В сухую пробирку помещают несколько граммов тщательно растертой в ступе смеси ацетата натрия и натронной извести. Укрепляют пробирку горизонтально и, присоединив газоотводную трубку, нагревают смесь в пробирке пламенем горелки сначала осторожно, а затем сильно. Опуская газоотводную трубку в отдельные пробирки с бромной водой и перманганатом калия, устанавливают, изменяется ли окраска этих реактивов при пропускании пузырьков метана, то есть происходит ли бромирование метана и его окисление.

Получение метана:

2. Этиленовые углеводороды (алкены) Помещают в пробирку 1 мл спирта и осторожно, при взбалтывании, приливают 4 мл концентрированной серной кислоты. В разогревшуюся смесь бросают кипятильный камешек, присоединяют газоотводную трубку и осторожно нагревают пробирку до начала равномерного выделения газа.

Реакционная смесь при этом чернеет. Опуская газоотводную трубку в пробирки с бромной водой и перманганатом калия устанавливают, происходит ли бромирование и окисление этилена.

Получение этилена:

Свойства этилена:

1) присоединение брома:

2) окисление – реакция Вагнера:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3. Ацетиленовые углеводороды (алкины) На дно сухой пробирки помещают маленький кусочек карбида кальция. Осторожно приливают воду, закрывают газоотводной трубкой и пропускают газ через пробирки: 1) с бромной водой, 2) с раствором перманганата калия, 3) с аммиачным раствором гидроокиси серебра, 4) с аммиачным раствором окиси меди. Отмечают происходящие изменения. Для испытания взрывчатых свойств ацетиленидов серебра и меди их отфильтровывают, сушат и осторожно нагревают на асбестовой сетке.

Получение ацетилена:

Свойства ацетилена:

1) присоединение брома:

2) окисление:

3) замещение водорода:

4. Ароматические углеводороды (арены) 1) Взаимодействие с бромом:

В две пробирки помещают по 2 мл бензола, в две другие – по 2 мл толуола, в каждую добавляют по 1 мл раствора брома и помещают на край каждой пробирки лакмусовую бумагу. Затем в одну пробирку с бензолом и в одну с толуолом вносят железные опилки. Отмечают отсутствие признаков реакции при комнатной температуре. При осторожном нагревании (водяная баня) наблюдают выделение бромистого водорода (покраснение лакмусовой бумажки) во всех пробирках, кроме пробирки, содержащей бензол без катализатора. Также отмечают разный запах веществ, образовавшихся при бромировании толуола в различных условиях.

2) Нитрование толуола:

В пробирке готовят нитрующую смесь из 2 мл концентрированной азотной кислоты и 2,5 мл концентрированной серной кислоты, вносят 1 мл толуола. После нагревания ( 20 мин) на водяной бане, а затем охлаждения вливают в пробирку 5 мл воды. Образующаяся смесь о- и n-нитротолуола оседает на дно. Если реакция прошла не до конца, то продукт находится в верхнем слое. Отметьте характерный миндальный запах.

3) Окисляемость ароматических углеводородов:

Помещают в две пробирки по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл разбавленной серной кислоты и затем добавляют в одну пробирку несколько капель бензола, а в другую – несколько капель толуола. Сильно встряхивают обе пробирки в течение нескольких минут. Одна из смесей в этих условиях быстро меняет окраску, что особенно заметно на поверхности раздела между углеводородом и водным слоем.

II. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

А. Свойства предельных одноатомных спиртов 1) Образование и гидролиз алкоголята:

В пробирку с безводным спиртом осторожно погружают кусочек чистого металлического натрия размером с горошину. Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята. Полученный концентрированный раствор алкоголята при охлаждении закристаллизовывается. Добавляют в пробирку 5 мл воды и испытывают фенолфталеином реакцию полученного раствора.

2) Образование сложных эфиров:

В сухую пробирку наливают 2 мл ледяной уксусной кислоты, 2 мл изоамилового спирта и 1 каплю концентрированной серной кислоты, встряхивают ее и нагревают. Затем пробирку охлаждают и добавляют в нее 2-3 мл холодной воды, образовавшийся изоамилацетат всплывает на поверхность, при этом ощущается запах грушевой эссенции.

3) Окисление изоамилового спирта:

В смесь из 6 капель концентрированной серной кислоты и 3 капель изоамилового спирта вносят 0,5 г бихромата калия. Смесь встряхивают и добавляют 0,5 мл воды. При этом изменяется окраска смеси и одновременно ощущается сладковатый запах изовалерианового альдегида; при нагревании появляется неприятный запах изовалериановой кислоты.

изоамиловый спирт изовалериановый альдегид Комплексообразование:

В трех пробирках получают гидроокись меди, для чего в разбавленный раствор сульфата меди вводят раствор щелочи. Затем в пробирки добавляют по 3-5 капель спирта: глицерина, этиленгликоля и этилового спирта. Пробирки встряхивают и отмечают появление в некоторых из них характерной окраски жидкости. Затем добавляют к этим растворам избыток разбавленной соляной кислоты и снова наблюдают изменение окраски.

1) Образование и разложение фенолятов:

К 0,5 г исследуемого фенола (фенола или нафтола) добавляют разбавленный раствор щелочи до полного растворения. Из полученных прозрачных растворов при подкислении разбавленной серной кислотой выделяется в осадок исходное вещество.

2) Бромирование фенола:

В пробирку наливают 2 мл 2 %-ного водного раствора фенола и приливают избыток бромной воды ( 5 мл). Выделяется хлопьевидный осадок 2,4,6-трибромфенола.

1) Окисление альдегидов – реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция на альдегиды):

В пробирку наливают 1 мл раствора формальдегида или ацетальдегида и добавляют 1 мл аммиачного раствора окиси серебра. Нагревают пробирку несколько минут на водяной бане при температуре 50-60 С, при этом серебро выделяется в виде тонкого слоя на стенках пробирки.

2) Образование иодоформа:

В пробирку наливают 1 мл раствора йода в йодистом калии и 5 мл раствора щелочи до исчезновения окраски. При добавлении 1 мл водного раствора ацетона, выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа. Аналогичный опыт проводится и с водным раствором ацетальдегида.

А. Предельные одноосновные карбоновые кислоты 1) Образование солей:

В две пробирки наливают по 2-3 мл 50 %-ной уксусной кислоты. В одну добавляют стружку магния, в другую – кусочек цинка. Если реакция с цинком протекает медленно, то реакционную смесь нагревают.

б ) В з а и м о д е й с т в и е к а р б о н о в ы х к и с л о т с с о д о й. В пробирку наливают 2-3 мл раствора соды и понемногу добавляют уксусной кислоты. Наблюдается выделение углекислого газа (качественная реакция на кислоты).

Окисление щавелевой кислоты:

В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, помещают 1-2 лопаточки щавелевой кислоты, добавляют несколько капель H2SO4 и 0,5 мл 2 %-ного раствора KМnO4. В другую пробирку наливают 0,5 мл известковой или баритовой воды. Осторожно нагревают пробирку с кислотой, при этом кончик газоотводной трубки помещают сначала в пламя горелки, а потом во вторую пробирку. Происходит обесцвечивание раствора в первой пробирке и помутнение – во второй.

HOOC COOH

1) Качественная реакция на бензойную кислоту и ее соли В пробирку вносят лопаточку бензойной кислоты, добавляют 0,5 мл 10 %-ного раствора NaOH и встряхивают пробирку. При этом происходит образование бензоата натрия. Затем приливают несколько капель 1 %-ного раствора FeCl3. Образуется осадок основного бензоата железа (III).

2) Образование фталевого ангидрида Небольшое количество (0,1-0,2 г) сухой фталевой кислоты нагревают в сухой пробирке пламенем горелки, держа пробирку горизонтально. Кислота, начав плавиться, возгоняется. Наблюдают появление продукта возгонки на холодных стенках пробирки.

1) Реакция «серебряного зеркала»:

К аммиачному раствору оксида серебра, налитому в тщательно вымытую пробирку, добавляют равный объем 2 %-ного раствора глюкозы.

Смесь нагревают в течение нескольких минут на горячей водяной бане, на стенках пробирки осаждается металлическое серебро в виде зеркального слоя.

2) Проба Селиванова на кетозы:

В пробирку помещают 2-3 мл фруктозы (или меда), 1 мл концентрированной соляной кислоты, прибавляют несколько кристаллов резорцина и нагревают. Появляется вишнево-красное окрашивание.

1) Качественная реакция на сахарозу:

В пробирку берут 2-3 мл раствора сахара, приливают несколько капель водного раствора сульфата кобальта (CoSO4) и избыток щелочи. Появляется фиолетовое окрашивание.

2) Качественная реакция на крахмал:

В пробирку наливают 1мл крахмального клейстера и добавляют несколько капель раствора иода. Появляется синее окрашивание. При подогревании синее окрашивание исчезает, что указывает на физический процесс – адсорбцию иода коллоидными частицами крахмала, кроме того, образуется комплексное соединение полисахарида с иодом.

III. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1) Взаимодействие анилина с минеральными кислотами:

В две пробирки наливают по 1 мл раствора анилина. В одну добавляют несколько капель конц. HCl, в другую - 10 %-ного раствора H2SO4.

В первой раствор становится прозрачным вследствие растворения образующегося гидрохлорида анилина, во второй выпадает белый осадок труднорастворимой соли – гидросульфата анилина.

C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl – гидрохлорид анилина 2C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3]2SO4 – гидросульфат анилина 2) Бромирование анилина:

В пробирку помещают 1 мл раствора анилина и добавляют 1 мл бромной воды. При этом происходит обесцвечивание бромной воды и появляется осадок.

Доказательство строения мочевины:

К 1 мл раствора мочевины добавляют 2 мл прозрачной баритовой воды и смесь нагревают. Наблюдается образование двух продуктов реакции:

газа, обнаруживаемого по запаху и посинению лакмусовой бумажки, и нерастворимого осадка.

1) Действие аминокислот на индикаторы:

В две пробирки наливают по 0,5 мл метилового оранжевого, метилового красного. Добавляют в каждую из пробирок по несколько капель водного раствора аминоуксусной кислоты (глицина). Отмечают реакцию среды.

2) Действие азотистой кислоты на аминокислоты:

В пробирку наливают 0,5-1 мл раствора аминоуксусной кислоты и добавляют 3-5 капель нитрита натрия и столько же соляной кислоты.

При встряхивании выделяются пузырьки газа.

3) Получение комплексной медной соли аминоуксусной кислоты:

К 1-2 мл раствора аминоуксусной кислоты добавляют 0,5 г оксида меди (II). Смесь кипятят. Появляется характерное окрашивание.

1) Обратимые реакции осаждения Отношение белков к кислотам и щелочам:

К 2-3 мл раствора белка добавляют по каплям при встряхивании конц. уксусную кислоту. Наблюдается выпадение белка в осадок в виде мути или хлопьев. При дальнейшем добавлении кислоты осадок белка снова растворяется. Полученный кислый раствор делят на две части.

Одну нагревают до кипения, при введении 1-2 капель раствора сульфата аммония белок свертывается. К другой части осторожно добавляют по каплям при встряхивании разбавленный раствор щелочи. При постепенной нейтрализации кислоты образуется осадок белка, снова растворяющийся в избытке щелочи.

2) Необратимые реакции осаждения Осаждение белков концентрированными Наливают в одну пробирку 1 мл конц. азотной кислоты, а в другую – 1-2 мл конц. соляной кислоты. Наклоняя каждую пробирку, осторожно вливают в нее по стенке 1-1,5 мл раствора белка так, чтобы он не смешивался с более тяжелым слоем кислоты. На границе раздела двух жидкостей появляется белое кольцо осадка белка. При встряхивании количество осадка, выпавшего при действии азотной кислоты, заметно увеличивается, а осадок, выпавший при действии соляной кислоты, растворяется в ее избытке.

а) Биуретовая реакция белков:

К 1-2 мл раствора белка добавляют равный объем конц. раствора щелочи и затем каплю (не больше) раствора сульфата меди. Жидкость окрашивается в ярко-фиолетовый цвет.

б) Ксантопротеиновая реакция белков:

К 1 мл раствора белка добавляют 2-3 капли концентрированной азотной кислоты; появляется белый осадок или раствор мутнеет. Затем осторожно кипятят смесь на горелке в течение 1-2 минут; при этом раствор и осадок окрашиваются в ярко-желтый цвет. При кипячении осадок может частично или полностью раствориться в результате гидролиза, но характерная желтая окраска раствора сохраняется. Охладив смесь, осторожно, по каплям добавляют к кислой жидкости избыток (1-2 мл) концентрированного раствора щелочи. Выпадает осадок кислотного альбумината, образующий с избытком щелочи ярко-оранжевый раствор.

ЛИТЕРАТУРА

1. Артеменко А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М. :

Высш. шк., 2002. – 559 с.

2. Гранберг И.И. Органическая химия / И.И. Гранберг. – М. : Высш.

шк., 1987. – 479 с.

3. Петров А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко ; под ред. М.Д. Стадничука. – 5-е изд. – СПб. : Иван Федоров, 2002. – 624 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии / В.В. Некрасов. – М. : Химия, 1975. – 328 с.

1. Потапов В.М. Органическая химия / В.М. Потапов, С.Н. Татаринчик. – М. : Химия, 1980. – 463 с.

2. Щербань А.И. Органическая химия / А.И. Щербань. – Воронеж :

Изд-во Воронеж. гос. ун-та, 1998. – 360 с.

3. Иванов В.Г. Практикум по органической химии / В.Г. Иванов, О.Н. Гева, Ю.Г. Гаверова. – М. : Академия, 2000. – 288 с.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Методические указания и лабораторные работы Учебно-методическое пособие для вузов Медведева Светлана Михайловна, Пономарева Людмила Федоровна Подписано в печать 22.07.08. Формат 6084/16. Усл. печ. л. 1,62.

Издательско-полиграфический центр Воронежского государственного университета.

394000, г. Воронеж, пл. им. Ленина, 10. Тел. 208-298, 598-026 (факс) http://www.ppc.vsu.ru; e-mail: pp_center@ppc.vsu.ru Отпечатано в типографии Издательско-полиграфического центра Воронежского государственного университета.

394000, г. Воронеж, ул. Пушкинская, 3. Тел. 204-133.



 


Похожие работы:

«ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава Кафедра технологии лекарственных форм Т.П. Зюбр, И.Б. Васильев Применение спирта этилового в технологии лекарственных препаратов Учебно-методическое пособие Иркутск, 2008 1 Пособие подготовлено зав. кафедрой технологии лекарственных форм ИГМУ, кандидатом фармацевтических наук, доцентом Зюбр Т.П., ассистентом кафедры технологии лекарственных форм, кандидатом фармацевтических наук Васильевым И.Б. Учебно-методическое пособие Применение спирта этилового в технологии...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии В. А. Дёмин ТЕХНОЛОГИЯ И ОБОРУДОВАНИЕ ЛЕСОХИМИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ Учебное пособие Утверждено учебно-методическим советом Сыктывкарского...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра технологии переработки пластмасс Т.С. Выдрина МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ПОЛИМЕРОВ Методические указания для изучения теоретического курса и выполнения лабораторных занятий для студентов очной и заочной форм обучения направления 656300 - Технология лесозаготовительных и деревообрабатывающих производств специальности 260200 - Технология деревообработки Екатеринбург 2004 Рекомендованы к изданию...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОУ ВПО МАРИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ БОЛЬШОЙ ПРАКТИКУМ ПО БИОЭКОЛОГИИ Учебное пособие Часть 1 Йошкар-Ола 2006 ББК Е 081.я7 УДК 574.24 Б 799 Рецензенты: С.И. Новоселов, д-р с./х. наук, профессор МарГУ; Р.Р. Иванова, канд. биол. наук, доцент МарГТУ Рекомендовано к изданию редакционно-издательским советом МарГУ Воскресенская О.Л. Б 799 Большой практикум по биоэкологии. Ч. 1: учеб. пособие / Мар. гос. ун-т; О.Л. Воскресенская, Е.А. Алябышева, М.Г....»

«Утверждаю Руководитель Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, Главный государственный санитарный врач Российской Федерации Г.Г.ОНИЩЕНКО 23 декабря 2005 года Дата введения июля 2006 года 4.2. МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. БИОЛОГИЧЕСКИЕ И МИКРОБИОЛОГИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ ТЕХНИКА СБОРА И ТРАНСПОРТИРОВАНИЯ БИОМАТЕРИАЛОВ В МИКРОБИОЛОГИЧЕСКИЕ ЛАБОРАТОРИИ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ МУ 4.2.2039- 1. Разработаны: МОНИКИ им. М.Ф. Владимирского (К.И. Савицкая, Е.Е. Круглов);...»

«РОССИЙСКОЕ ОБЩЕСТВО МЕДИЦИНСКИХ ГЕНЕТИКОВ Федеральные клинические рекомендации (протоколы) по оказанию медицинской помощи больным пропионовой ацидемией Москва 2013 2 Федеральные методические рекомендации подготовлены коллективом авторов: Сотрудники ФГБУ Московский НИИ педиатрии и детской хирургии Минздрава России д.м.н., проф. П.В.Новиков д.м.н. Е.А.Николаева Сотрудники ФГБУ Научный центр здоровья детей РАМН д.м.н., проф. Т.Э.Боровик к.м.н. Т.В.Бушуева Сотрудники ФГБУ Медико-генетический...»

«Н.В. Логинова Г.И. Полозов Т.В. Ковальчук ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Программа и методические указания по специальности 1-31 05 01 Химия (по направлениям) Направление специальности 1-31 05 01-03 Химия (фармацевтическая деятельность) ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Дисциплина фармацевтическая химия является одной из основных в комплексе химических и медико-биологических дисциплин, призванных обеспечить подготовку специалистов-химиков в области изыскания и исследования лекарственных средств. В соответствии с...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии ОСНОВЫ БИОТЕХНОЛОГИИ Учебно-методический комплекс по дисциплине для подготовки дипломированного специалиста по направлению 240000...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского Д.Е. Николичев, А.В. Боряков, С.И. Суродин ХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ТВЕРДОТЕЛЬНЫХ ГЕТЕРОНАНОСИСТЕМ МЕТОДОМ РЕНТГЕНОВСКОЙ ФОТОЭЛЕКТРОННОЙ СПЕКТРОСКОПИИ Учебное пособие Рекомендовано методической комиссией физического факультета для студентов ННГУ, обучающимся по направлениям 222900 –...»

«Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования ИРКУТСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ (ГОУ ВПО ИГУ) Кафедра гидрологии и охраны водных ресурсов Е. А. Зилов ХИМИЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ: Методические указания Иркутск 2006 Рецензент канд. хим. наук Г. М. Шпейзер Составитель д-р биол. наук Е. А. Зилов Предназначаются для студентов IV курса заочного и III курса очного отделений, обучающихся по специальности 013400 Природопользование....»

«Негосударственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Центросоюза Российской Федерации СИБИРСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ПОТРЕБИТЕЛЬСКОЙ КООПЕРАЦИИ НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Методические указания и задания контрольной и самостоятельной работы студентов заочной формы обучения направления 260800.62 Технология продукции и организация общественного питания Новосибирск 2011 Кафедра технологии переработки сельскохозяйственной продукции и управления качеством Неорганическая химия:...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Уральский государственный экономический университет ФИЗИЧЕСКАЯ И КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ Методические указания к лабораторным работам для студентов товароведных и технологических специальностей УТВЕРЖДАЮ Первый проректор университета А.Т. Тертышный Екатеринбург 2004 СОДЕРЖАНИЕ 1. Ведение......................3 2. Лабораторная работа №1. Термохимия............4 1.1. Определение интегральной теплоты растворения соли........»

«2 Содержание стр. 1. Пояснительная записка.. 4 2. Общие методические рекомендации. 5 3. Тематический план содержания дисциплины. 7 4. Основное содержание дисциплины. 8 5. Контрольная работа.. 30 6. Список рекомендуемой литературы. 33 3 Пояснительная записка Курс Кристаллография, минералогия, петрография имеет большое значение в подготовке специалистов для геологической службы Казахстана. Состоит из трех органически связанных между собой разделов кристаллографии, минералогии и петрографии....»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Тверской государственный университет УТВЕРЖДАЮ: Декан химико-технологического ф-та _ С.С. Рясенский _ 2012г. Учебно-методический комплекс по дисциплине Введение в специализацию (Введение в науку о полимерах) (3 курс) (наименование дисциплины, курс) Направление 020100.62 Химия (шифр, название направления подготовки, специальности) Форма обучения – очная...»

«ЭТНОЛОГИЯ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ИВАНОВО 2004 Министерство образования и науки Российской Федерации Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Ивановский государственный химико-технологический университет ЭТНОЛОГИЯ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ Составитель В.А. АВЕРИН ИВАНОВО 2004 2 Составитель В.А. Аверин Этнология. Методические рекомендации / Сост. В.А. Аверин; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2004. – с. Методические указания курса Этнология составлены на...»

«А.Н. Трифонова И.В. Мельситова Лабораторный практикум Допущено Министерством образования Республики Беларусь в качестве учебного пособия для студентов учреждений высшего образования по химическим специальностям Минск Вышэйшая школа 2013 УДК 543(075.8) ББК 24.4я73 Т69 Р е ц е н з е н т ы: кафедра аналитической химии УО Белорусский государственный технологический университет; доцент кафедры химии УО Белорусский государственный педагогический университет имени Максима Танка кандидат химических...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ С. И. Гильманшина, С. С. Космодемьянская МЕТОДОЛОГИЧЕСКИЕ И МЕТОДИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ПРЕПОДАВАНИЯ ХИМИИ В КОНТЕКСТЕ ФГОС ОО УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ КАЗАНЬ 2012 1 УДК 54 (075.8) ББК 24.1 я73 Г 47 Печатается по рекомендации Редакционно-издательского совета Химического института им. А. М. Бутлерова Казанского (Приволжского) федерального университета Рецензенты: Н. Б. Березин, д.хим.н., профессор Казанского...»

«Авторы: д.т.н., проф. М.А. Ке рим о в, к.т.н., доц. П.В. Д ем ко, с т. пр е п. Г.Н. Со ко л о ва Методические указания содержат рекомендации по изучению основных тем дисциплины Механизация растениеводства. Раздел II. Сельскохозяйственные машины, а также вопросы для самостоятельной проверки знаний и задания по выполнению контрольной работы. Предназначены для студентов-заочников, обучающихся по направлениям: 110400.62 – Агрономия 110500.62 – Садоводство Методические указания рекомендованы...»

«1 Министерство образования Российской Федерации Государственное образовательное учреждение высшего и профессионального образования Хабаровский государственный технический университет КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ. ПОВЕРХНОСТНЫЕ ЯВЛЕНИЯ И ДИСПЕРСНЫЕ СИСТЕМЫ Программа, методические указания и контрольные задания для студентов ускоренной формы заочного обучения специальности 320700 Охрана окружающей среды технического университета Хабаровск Издательство ХГТУ 2003 2 УДК 541. 183(075) Коллоидная химия....»

«Публикации по кафедре ТБПРР за период кон. 2011—2012 гг. Векслер Г.Б. Модернизация технологии очистки подземных вод на ВОС Ягельного ЛПУ МГ Газпром трансгаз Югорск. Итоговый отчёт. — М.: ООО Виатех. 2011. Векслер Г.Б. Разработка ультразвукового оборудования и типовой комплексной технологии для глубокой очистки кислых рудничных вод (КРВ) в районах добычи и переработки полезных ископаемых (на примере Урала). Итоговый отчет по проекту МНТЦ 3923 в период 01.11.2009 – 30.04.2012. На маг. носителе —...»














 
© 2013 www.diss.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.