WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 

Pages:   || 2 |

«МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ к практическим занятиям по биоорганической химии (для студентов первого курса стоматологического факультета). Донецк - 2011 Методические указания подготовили: -зав. ...»

-- [ Страница 1 ] --

Донецкий национальный медицинский университет им. М.Горького.

Кафедра медицинской химии.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

к практическим занятиям по биоорганической химии

(для студентов первого курса стоматологического факультета).

Донецк - 2011

Методические указания подготовили:

-зав. кафедрой доцент Рождественский Е.Ю.

-доценты: Сидун М.С., Селезнева Е. В.

-ст. преподаватель Павленко В.И.

-ассистенты кафедры: Бусурина З.А., Сидоренко Л.М., Игнатьева В.В., Бойцова В.Е.

-2Вступление.

Целью развития отечественного образования в настоящее время является его конкурентноспособность по отношению к европейской системе образования. В 1999 года в европейской школе высшего образования был принят Болонский процесс. Основным принципом, которого является создания единого общеобразовательного пространства. Поскольку Украина - участник этого процесса, это влечет за собою изменение образовательных программ в высших учебных заведениях, а так же дает возможность нашим студентам получать высшее образование на уровне европейских стандартов.

Методические указания, которые предлагаются Вашему вниманию, должны помочь в освоении курса биоорганической химии и формированию умений, необходимых в учебной и будущей профессиональной деятельности. В связи с этим методические указания имеют определенную структуру. Каждый раздел начинается с обоснования актуальности и значения темы в медицине и биологии. Затем формулируются цели изучения конкретного раздела, отображающие умения, которые необходимо приобрести, и обеспечивают управление внеаудиторной подготовкой к практическим занятиям.

Теоретические вопросы к темам помогут овладеть содержанием, без знания которого невозможно выполнения целевых видов деятельности. В списках литературы указаны источники для изучения конкретных тем. Освоению материала оказывают содействие структурно-логические схемы содержания (графы).

Методические указания содержат ситуационные задачи, сформулированные соответственно целям освоения учебного материала. Задания предлагается выполнить самостоятельно. Решения этих заданий способствует проверке степени готовности к занятиям. Краткие методические указания, которые завершают каждую тему, дают возможность определить последовательность, этапы, их продолжительность и обеспечение занятий. Эти методические рекомендации помогут осуществить качественную подготовку студентов соответственно требованиям кафедры.





Изучение разделов предмета и коррекция знаний помогут будущим медикам освоить биоорганическую химию как теоретическую базу для изучения таких фундаментальных дисциплин как биохимия, фармацевтическая химия. Мы надеемся, что самостоятельная работа студентов и контроль ее обеспечит приобретения знаний на качественно более высоком уровне, помогут использовать полученные знания при решении конкретных задач, которые будут встречаться в их врачебной практике. Участие в Болонской системе предоставляет возможность достойно проявить себя не только в профессиональной деятельности, но и на рынке труда. В конце хотелось отметить только знания химических, физических биологических законов поможет будущим врачам оценить значение важнейшей проблемы, стоящей сейчас перед человечеством – сохранение здоровья людей.

-3СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И

КЕТОНОВ»

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Альдегиды и кетоны являются одним из важнейших классов органических соединений. Карбонильная группа входит в состав биологически важных соединений: ретиналь, витамин В6, глюкоза, фруктоза и др. Многие вещества, которые содержат карбонильную группу, используются в медицине в качестве лекарственных препаратов.

Например, хлоральгидрат – лечебное средство седативного действия.

Формальдегид используется в анатомической и гистологической практике, а так же в производстве лекарственного вещества уротропина. Вещество ацетон, имеющее в составе карбонильную группу, образуется в процессе обмена и выделяется с мочой больных сахарным диабетом. Пробы мочи на кетоновые (ацетоновые) тела используются в клинических лабораториях для диагностики сахарного диабета.

Превращение соединений, которые в своём составе имеют карбонильную группу, их участие в процессах обмена обусловлено химическим составом и свойствами этих соединений.

Знание строения и свойств соединений, которые содержат карбонильную группу, умение найти их в растворах при помощи реакций, необходимы для дальнейшего обучения студента-медика, а также для профессиональной деятельности врача.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и химические свойства карбонильных соединений для объяснения их реакций в организме человека.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1.Идентифицировать карбонильные соединения.

2.Прогнозировать и идентифицировать свойства альдегидов и кетонов на основе электронного строения их молекул.

3.Объяснить общие и отличительные особенности карбонильных соединений на основе состава и структуры функциональных групп.

4.Интерпретировать медико-биологическое значение карбонильных соединений.





5.Идентифицировать биологически важные производные карбонильных соединений.

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1.Классификация и номенклатура карбонильных соединений. Электронное представление о строении карбонильной группы.

2.Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов:

присоединение синильной кислоты, спиртов. Реакции присоединенияотщепления: взаимодействие с аммиаком и аминами. Реакции конденсации.

Механизм реакций.

3.Реакции восстановления и окисления альдегидов и кетонов. Реакции замещения в радикале (галогенирование).

4.Различная реакционная способность альдегидов и кетонов.

5.Медико-биологическое значение альдегидов и кетонов и их производных.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

Обязательные:

1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.М. «Биоорганическая химия». Москва.

Медицина, 1991г. с.181-194, с. 211, с.218-219, с. 226.

2.«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под.

ред.

Н.А. Тюкавкиной. Москва. Медицина, 1995 г. с. 92-95, 103-106.

«Задачи для самостоятельного решения».См. там же с. 95, 11, с.103 4.1, 4.2.

3.Граф логической структуры темы.

4.Конспект лекций.

Дополнительные:

1.Черных В.П. и др. «Органическая химия», Книга 2. Харьков «Основа», 1995 г., с. 318-340.

-5ГРАФ ЛОГИЧЕС КОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:

«Строение и свойства альдегидов и кетонов».

Классиф. по строению радикала Идентификация Медико-биологическое

-6ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию.

Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочном растворе.

Принцип метода: метод основан на реакции окисления альдегидов.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, 2Н раствор NaOH, 0,2H раствор CuSO4, 40% раствор формальдегида, дистиллированная вода.

Ход работы:

1. Поместите в пробирку 6 капель 2Н NaOH, разбавьте его 6 каплями воды и добавьте 1 каплю 0,2H CuSO4.

2. К выпавшему осадку добавьте 2-3 капли 40% раствора формалина и взболтайте раствор.

3. Нагрейте до кипения только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя часть раствора осталась для контроля холодной. В нагретой части пробирки выделится осадок, сначала жёлтый, затем красный.

Жёлтый осадок гидроксида меди (I) при нагревании легко теряет воду и превращается в оксид меди (I) красного цвета:

2CuOH H2O + Cu2O Это очень важная качественная реакция на альдегидную группу, её восстановительную способность. Она широко применяется в биохимии и медицине как проба Троммера. В химии сахаров применяется для количественного определения.

Осаждение белковых тел формалином.

Принцип метода: метод основан на осаждении белковых тел формалином.

Материальное обеспечение: Пробирки, раствор куриного белка, 40% раствор формалина.

Ход работы:

1. Налейте в пробирку 0.5 мл раствора куриного белка и добавьте несколько капель формалина.

2. Перемешайте – происходит свёртывание белка под действием формалина.

Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия.

Принцип метода: метод основан на открытии ацетона цветной реакцией с нитропруссидом.

Материальное обеспечение: пробирки, дистиллированная вода, раствор 2Н NaOH, раствор 0,5Н нитропруссида натрия. Na2[Fe(CN)5NO], водный раствор ацетона, раствор 2Н CH3COOH.

Ход работы:

1. Налейте в пробирку 1 каплю 0.5Н раствора нитропруссида натрия, капель дистиллированной воды и 1 каплю водного раствора ацетона.

2. Добавьте 1 каплю 2Н раствора NaOH. Что вы наблюдаете?

3. Разлейте раствор в две пробирки и в одну пробирку добавьте 1 каплю 2Н раствора CH3COOH. Сравните окраску растворов в обеих пробирках.

4. Цветная реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля) широко применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче при сахарном диабете.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ

ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание №1.

Формалин используют как консервант для хранения биологических тканей.

Среди приведенных формул найдите это соединение:

Задание №2.

Состояние атома углевода карбонильной группы определяет характер и тип реакции соединений, которые её содержат.

Какое состояние гибридизации характерно для этого атома?

A. Sp-гибридизация с отрицательным зарядом.

B. Sp-гибридизация с положительным зарядом.

C. Sp-гибридизация с отрицательным зарядом.

D. Sp-гибридизация с положительным зарядом.

E. Sp-гибридизация без электрического заряда.

Задание №3.

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для альдегидов и кетонов. Укажите, чем обусловлен механизм этих реакций.

A. Эффектом ароматичности.

B. Отрицательным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.

C. Отсутствием заряда на атоме углерода карбонильной группы D. Положительным зарядом на атоме углерода карбонильной группы.

E. Эффектом сопряжения.

Задание №4.

Ацетон образуется в организме при различных нарушениях метаболизма.

Укажите вещество, которое образуется в результате реакции восстановления этого соединения.

A. Пропан-1.

B. Пропан-2.

C. Пропановая кислота.

D. Пропаналь-1.

E. Пропаналь-2.

Задание №5.

Хлорирование пропионового альдегида обусловлено подвижностью одного из атомов водорода в радикале.

Укажите продукт этой реакции:

A. -хлорпропионовый альдегид.

B. -хлорпропионовый альдегид.

C. -хлорпропионовая кислота.

D. Хлорацетон.

E. 2-хлорпропан.

Задание №6.

Кетоны обладают более низкой реакционной способностью, чем альдегиды.

Каким электронным эффектом это можно объяснить?

A. –M- эффектом заместителей.

B. + M- эффектом заместителей.

C. –- эффектом заместителей.

D. + - эффектом заместителей.

E. Эффектом сопряжения.

Задание №7.

В медицинской практике широко применяется формалин. Укажите 35-40% раствор этого вещества A. Этаналя в воде.

B. Метаналя в воде.

C. Этанола в воде.

D. Метанола в воде.

E. 2,3-диметилпропаналя в воде.

Приложение.

Задачи для достижения конкретных целей.

Задача №1.

Формальдегид применяется в производстве лекарственного средства уротропина.

Какие химические преобразования могут произойти при взаимодействии формальдегида с синильной кислотой?

Эталон ответа:

Формальдегид Н – С вступает в большое количество реакций, предН ставляет собой одну из наиболее реакционных групп в соединениях.

Взаимодействия метаналя с синильной кислотой, которая приводит к получению оксинитрила, осуществляется по механизму нуклеофильного присоединения.

Для повышения реакционной способности карбонильной группы применяется кислотный катализ, который приводит к увеличению положительного заряда на атоме углерода (повышение электроотрицательности):

Протонированный метаналь присоединяет нуклеофильную часть молекулы HCN.

Присоединение сопровождается выбросом протона и образованием оксинитрила:

Вывод: При взаимодействии метаналя с синильной кислотой образуется оксинитрил по механизму нуклеофильного присоединения.

Задача №2.

Реакция получения полуацеталей лежит в основе образования циклических форм глюкозы. Какое химическое преобразование произойдёт с 5гидроксигексаналем в кислой среде?

Эталон ответа:

5-гидроксигексаналь – гетерофункциональное соединение, которое содержит две функциональные группы: спиртовую и альдегидную, то есть оно сочетает в себе свойства спиртов и альдегидов.

Все атомы углерода в углеводородном радикале находятся в Spгибридизованном состоянии, поэтому углеродная цепь может принимать различные конформации. При этом в пространстве сближаются углеродные атомы С1-С5 или С1-С4.

В случае сближения С1-С5 в 5-гидроксигексанале в кислой среде возможно взаимодействие между гидроксильной и альдегидной группами с образованием циклического полуацеталя.

Вывод: В связи с присутствием в молекуле 5-гидроксигексаналя альдегидной и гидроксильной групп в кислой среде между ними происходит внутримолекулярное взаимодействие (реакция нуклеофильного присоединения), которое приводит к образованию циклического полуацеталя пиранозного цикла.

Задача №3.

Имины - промежуточные продукты во многих ферментативных процессах, например, биосинтезе - аминокислот в организме.

Напишите схему реакции присоединения метиламина к пропаналю и ацетону. Почему эти реакции классифицируют как реакции присоединения отщепления?

Задача №4.

Альдегиды легко окисляются, поэтому они могут служить хорошими восстановителями. Какие химические превращения будут происходить при взаимодействии уксусного альдегида с оксидом серебра, и как называется эта реакция?

Задача №5.

Какое из соединений: бензальдегид или пропаналь может вступать в реакцию альдольной конденсации. Свой ответ обоснуйте.

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА

ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

На занятии студенты решают учебные задачи, в процессе этого разбирается и закрепляется теоретический материал. Студенты должны усвоить механизм реакции нуклеофильного присоединения, исходя из электронного строения альдегидов и кетонов, должны уметь составлять уравнения реакций окислениявосстановления, присоединения, замещения в радикале.

После решения заданий необходимо выполнить опыты, которые подтверждают теоретический материал. После выполнения опытов необходимо оформить протокол лабораторной работы.

В конце занятия проводится тестовый контроль, анализ результатов работы, в котором принимают участия все студенты под руководством преподавателя.

СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНО- И

ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.

Карбоновые кислоты и их эфиры в большом количестве распространены в природе. Запахи цветов, плодов, ягод обусловлены эфирными веществами.

Карбоновые кислоты и их производные поступают в организм человека с пищей, а затем превращаются в более простые вещества. Карбоновые кислоты и их соли входят в состав буферных систем (бикарбонатной, фосфатной, гемоглобиновой и др.), которые поддерживают постоянство рН крови и тканей.

Некоторые карбоновые кислоты и их соли являются лекарственными препаратами. Например, изовалериановая кислота входит в состав валидола, бензоат натрия – откаркивающее и слабо дезинфицирующее средство, уретаны - эфиры карбаминовой кислоты обладают снотворным и транквилизирующим действием и применяются в психиатрической практике.

Эта тема имеет больше значение для изучения курса биохимии, фармакологии и других медицинских дисциплин.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь прогнозировать химические свойства карбоновых кислот и их производных, которые берут участие в протекании большинства биохимических процессов.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

1. Идентифицировать карбоксильную группу.

2. Прогнозировать химические свойства карбоновых кислот на основании электронного строения их молекул.

3. Открывать экспериментально уксусную кислоту.

4. Прогнозировать свойства дикарбоновых кислот и их специфические реакции.

5. Получать экспериментально натриевую соль щавелевой кислоты и доказывать строение молекул этой кислоты.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Классификация и номенклатура карбоновых кислот. Электронное представление о строении карбоксильной группы.

2. Химические свойства карбоновых кислот. Кислотные свойства образование солей. Реакции нуклеофильного замещения (SN) взаимодействие со спиртами (реакция этерификации), с аммиаком и аминами, образование ангидридов, замещение водорода при -углеродном атоме.

3. Классификация и номенклатура дикарбоновых кислот. Реакции образования солей, амидов и сложных эфиров. Отношение к нагреванию.

4. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты малеиновая и фумаровая, их различие и участие фумаровой кислоты в обменных процессах.

5. Угольная кислота и ее производные: уретаны, уреиды, мочевина.

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

Обязательные:

1. Тюкавкина Н.А.. Биоорганическая химия, 1985, с.191-193, 196-197, 204Тюкавкина Н.А.. Биоорганическая химия, 1991, с.194-205, 207-213, 247Рево А.Я., Зеленкова В.В., Малый практикум по органической химии, 1980, опыты 42, 43, 44, 45.

4. Граф логической структуры.

5. Лекции по биоорганической химии.

Дополнительные:

1. Черных В.П. и др., Органическая химия, книга 2, Харьков, Основа, 1995, с.358-371, 383-395.

ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:

«Строение и свойства моно - и дикарбоновых кислот»

КАРБОКСИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Классификация Структура Химические свойства Идентификация Медикобиологическое значение

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ.

Инструкция к лабораторно-практическому занятию.

Принцип метода: метод основан на диссоциации карбоновых кислот в воде.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, дистиллированная вода, раствор уксусной кислоты, лакмус.

Ход работы: Налейте в пробирку 2-3 капли уксусной кислоты, добавьте 2- капли воды и исследуйте реакцию раствора на лакмусе. Запишите в тетрадь схему диссоциации.

Устойчивость уксусной кислоты к окислителям.

Принцип метода: метод основан на устойчивости карбоновых кислот к окислителям.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, дистиллированная вода, раствор уксусной кислоты, раствор серной кислоты.

Ход работы: К раствору уксусной кислоты, полученной в предыдущем опыте, добавьте несколько капель перманганата калия и 2н H2SO4, перемешайте. Что наблюдается? Какой вывод можно сделать из этого опыта, об отношении уксусной кислоты к окислителям?

Открытие уксусной кислоты. Получение комплексной железной соли и Принцип метода: метод основан на получении комплексной железной соли уксусной кислоты.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, дистиллированная вода, раствор ацетата натрия, 0,1н раствор хлорида железа, газовая горелка.

Ход работы: поместите в пробирку несколько крупинок ацетата натрия CH3COONa. Убедитесь в том, что он не имеет запаха. Добавьте в пробирку капли воды и 2 капли 0,1н FeCl3. Появляется желто-красная окраска в связи с образованием железной соли уксусной кислоты (ацетата железа). Запишите схему реакции.

Фактически ацетат железа частично гидролизуется с образованием комплексного соединения, которое имеет более сложное строение.

Подогрейте раствор до кипения. Сразу происходит гидролиз железной соли, выпадает красно-бурый осадок нерастворимого в воде основного ацетата железа:

Раствор, который образуется над осадком, не содержит ионов железа и обесцвечивается.

Описанную реакцию используют в качественном анализе для выделения оксида железа (|||) из раствора. Эту реакцию можно проделать и со свободной уксусной кислотой, предварительно нейтрализовав ее щелочью. Используйте лакмусовую бумагу.

Получение соли натрия щавелевой кислоты. Доказательство строения Принцип метода: метод основан на доказательстве строения щавелевой кислоты.

Материальное обеспечение: пробирки, формиат натрия, газовая горелка.

Ход работы: поместите в сухую пробирку несколько крупинок формиата натрия и нагрейте над пламенем газовой горелки. Сначала соль плавится. Затем происходит ее разложение с бурным выделением водорода. Как можно его открыть? Нагрейте осторожно, чтобы вещество не обуглилось.

Ход реакции:

Натриевая соль щавелевой кислоты.

Так как. строение муравьиной кислоты хорошо известно, то приведенная реакция может служить для обоснования формулы строения щавелевой кислоты- продукта соединения двух остатков муравьиной кислоты. Щавелевая кислота называется по латыни Acidи oxalicи, поэтому ее соли –оксалаты.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ

ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание № 1.

В организме человека протекают реакции гидролиза сложных эфиров. Какая кислота образуется при гидролизе малоновоэтилового эфира?

А. Уксусная.

В. Щавелевая C. Молочная.

D. Малоновая Е. Муравьиная.

Задание № 2.

Щавелевая кислота содержится в щавеле и может попадать в организм с пищей. Чем следует подействовать на щавелевую кислоту, чтобы получить ее амид?

А. Раствор NaOH В. C2H5OH D.Метиламин E.CH3COOH Задание № 3.

Дикарбоновые кислоты участвуют в цикле трикарбоновых кислот.Какой продукт образуется при дегидратации янтарной кислоты?

А. Винная кислота.

В. Оксикислота.

С. Оксокислота.

D. Ангидрид кислоты.

E. Амидокислоты.

Задание № 4.

Масляная кислота содержится в прогорклом масле.Определите, как называется эта кислота по ИЮПАК.

А. Пропановая.

В. Бутановая.

С. Оксибутановая.

D. Оксобутановая.

E. 2,3- диметилбутановая.

Задание № 5.

Дегидрирование карбоновых кислот происходит в цикле трикарбоновых кислот, который осуществляется в клетках и тканях организма.Какой продукт образуется из янтарной кислоты в результате ферментативного дегидрирования?

А. Малоновая кислота.

В. Бензойная кислота.

С. Акриловая кислота.

D. Малеиновая кислота.

E. Фумаровая кислота.

Задание № 6.

Карбоновые кислоты являются активными участниками обменных процессов в организме.

Среди перечисленных ниже кислот найдите дикарбоновую кислоту.

А. Уксусная.

В. Бензойная.

С. Масляная.

D. Щавелевая.

E. Никотиновая.

Приложение.

Задача для достижения конкретных целей:

В тканях человека посредством целого ряда реакций происходит превращение одних веществ в другие.

Какие реакции следует проводить, чтобы, используя малоновую кислоту, получить уксусноэтиловый эфир?

Эталон решения:

1. Получение уксусной кислоты декарбоксилированием малоновой кислоты:

HOOC – CH2 – COOH CH3 – COOH + CO 2. Получение уксусноэтилового эфира: Реакция этерафикации уксусной кислоты и этилового спирта:

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА

ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают обучающие задачи, разбирают и закрепляют теоретический материал.

Затем студенты выполняют самостоятельно лабораторную работу и по результатам опытов оформляют протокол лабораторной работы.

В конце занятия проводится тестовый контроль, анализ результатов работы, в котором принимают участие все студенты под руководством преподавателя.

СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЛИПИДОВ И

ФОСФОЛИПИДОВ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Липиды составляют большую группу биологически активных веществ. Они содержатся во всех клетках живых организмов и принимают участие в разнообразных физиологических и биохимических процессах. Липиды являются основными структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль (например, в коже), служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое “топливо”. Вместе с липидами в организме содержится ряд веществ, которые присутствуют в небольших количествах, но они обладают высокой биологической активностью. К таким веществам относятся стероидные гормоны, простагландины, жирорастворимые витамины, которые являются низкомолекулярными регуляторами.

Липиды разделяют на омыляемые и неомыляемые. В основе неомыляемых липидов лежат две структуры: стеран или терпен. Примерами стероидов могуть служить холестерин и желчные кислоты, которые встречаются в живых клетках.

Изопреноиды являются ценными лечебными препаратами, например, камфара, бромкамфора, ментол, разные эфирные масла.

Преобразования естественных биологически активных веществ составляют химическую сущность биологических процессов. Поэтому знания строения и химических свойств липидов необходимы для дальнейшего изучения биохимии, фармакологии и для профессиональной деятельности врача.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и особенности химических свойств физиологически активных веществ – омыляемых и неомыляемых липидов.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1. Идентифицировать омыляемые и неомыляемые липиды.

2. Идентифицировать простые липиды (воски, жиры и масла) и сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды).

3. Прогнозировать свойства твердых жиров и масел на основании их строения.

4. Идентифицировать терпеновые углеводородные и терпеноиды (мерцен, цитраль, ментан, лимонен, ментол, камфара).

5. Идентифицировать стеран, стерины, холестерин, желчные кислоты, половые гормоны, каротин, жирорастворимые витамины.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Классификация липидов. Высшие жирные кислоты (стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая). Их структура и особенности биологически важных жирных кислот.

2. Омыляемые липиды. Реакция получения жиров. Химические свойства липидов. Реакции гидролиза, гидрогенизации, окисления жиров. Понятия о воске.

фосфатидилэтаноламина. Характерные особенности сложных липидов.

4. Неомыляемые липиды. Терпены. Терпеновые углеводороды и терпеноиды (мирцен, ментан, цитраль, лимонен, ментол, пинен, камфара).

5. Стероиды. Структура стерана. Стерины: холестерин и желчные кислоты.

Понятия о каротиноидах. Каротин, жирорастворимые витамины (А, Е, К).

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

Основные:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия» М. «Медицина», 1995, с. 427-458.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия» М. «Медицина», 1996, с. 457-490.

3. Рев А.Я., Зеленкова В.В. «Маленький практикум по органической химии», М. «Высшая школа», 1995, опыты 162-164, 179-182.

4. Граф логической структуры.

5. Конспект лекций по биоорганической химии.

Дополнительные.

1. Черных В.П. и др. “Органическая химия”. Книга 3. Харьков. “Основа”, 1997, с.196-233.

ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:

“Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов.” Классификация Структура Химические свойства Идентификация биологическое линолевая, значение линоленовая кислоты

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию:

Приготовление мыла.

Принцип метода: метод основан на реакции щелочного гидролиза жиров.

Материальное обеспечение: фарфоровая чашка, пипетки, раствор едкого натра, касторовое масло, горелка.

Ход работы:

1. В фарфоровую чашку поместить 1 мл касторового масла и 4 капли раствора едкого натра.

2. Небольшой стеклянной палочкой размешайте щелочь с маслом до образования эмульсии.

3. Поставьте чашку на кольцо и нагревайте на пламени горелки. Все время перемешивайте.

4. Когда масса начнет загустевать прибавьте 2-3 мл дистиллированной воды и снова нагревайте, все время помешивая, пока не получится однородная масса.

5. Снимите чашку с пламени. Образуется кусочек твердого мыла.

Растворение мыла в воде.

Принцип метода: метод основан на растворении мыла в воде.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, дистиллированная вода, кусочек мыла, горелка.

Ход работы:

1. Кусочек мыла (см. опыт 1) растворить в 2-3 мл дистиллированной воды.

2. Подогрейте пробирку на пламени и убедитесь, что при нагревании мыло растворяется быстрее.

3. При стряхивании содержания пробирки наблюдается густое пенообразование.

Выделения свободных жирных кислот из мыла.

Принцип метода: метод основан на реакции мыла с кислотами.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, 2Н раствор серной кислоты, кусочек мыла.

Ход работы:

1. Поместите в пробирку 5 капель приготовленного концентрированого раствора мыла ( см. опыт 2) и добавьте 1 каплю 2 н H2SO4.

2. Сразу выпадает белый осадок свободных жирных кислот.

Доказательство непредельности жирных кислот.

Принцип метода: метод основан на реакции висших жирных непредельних кислот с бромной водой.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, раствор бромной воды, Ход работы:

1. В пробирку (см. опыт 3) добавьте 2-3 капли бромной воды.

2. Сразу происходит обесцвечивания бромной воды. В состав жирных кислот касторового масла входят и непредельные жирные кислоты, которые легко присоединяют бром по месту разрыва двойной связи.

НАБОР ЗАДАЧ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ

ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание № 1.

Омыляемые липиды являются важным источником энергии в живых организмах.

Укажите соединение, которое относится к этим липидам?

A. Витамин А.

B. Холестерин.

C. Олеат натрия.

D. Тристеарин.

E. Пальмитиновая кислота.

Задание № 2.

Восковый налет на листьях и плодах растений осуществляют защиту от высыхания и проникновение микроорганизмов.Какая химическая природа восков?

A. Ацилглицерин.

B. Сложный эфир высшей жирной кислоты и одноатомного спирта с длинной цепью.

C. Фосфоглицерин.

D. Холевая кислота.

E. Фосфолипид.

Задание № 3.

В организме человека нейтральные жиры играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества.

Какая кислота образуется при кислотном гидролизе триолеина?

A. С17Н35СООН B. С15Н31СООН C. С17Н33СООН D. С17Н31СООН E. С19Н31СООН Задание № 4.

В пищевой промышленности жидкие жиры превращаются в твердые.При взаимодействии с каким веществом жидкие жиры превращаются в твердые?

A. С водой.

B. С водородом.

C. С щелочью.

D. С фосфорной кислотой.

E. Со спиртом.

Задание № 5.

Фосфолипиды – структурные компоненты клеточных мембран.Какие компоненты входят в состав фосфатидной кислоты?

A. Этаноламин + 2 остатка высшей жирной кислоты + остаток фосфорной кислоты.

B. Глицерин + 3 остатка Н3РО C. Глицерин + 2 остатки Н3РО4 + 1 остаток высшей жирной кислоты.

D. Этаноламин + глицерин + 2 остатка Н3РО E. Глицерин + 2 остатка высших жирных кислот + 1 остаток Н3РО Задание № 6.

Твердые жиры более энергетически емкие и стойкие, чем жидкие.Найдите структуру твердого жира.

C17H –O–CO– C17H O – CO – C17H –O – PO3 – H Задание № 7.

Витамины – биологически активные вещества, необходимые для нормальной жизнедеятельности человека и животных.Укажите, какой витамин относится к жирорастворимым?

A. Аскорбиновая кислота.

B. Витамин Р,Р.

C. Витамин Е (-токоферол).

E. Витамин В Задание № 8.

Ментол оказывает антисептическое, успокоительное и болеутоляющее действие.Укажите, к каким неомыляемым липидам относится ментол?

A. Терпены.

B. Терпеноиди.

C. Стероиды.

D. Стерини.

E. Желчные кислоты.

Задание № 9.

Холестерин содержится в животных тканях, пыльце, масле семян растений, принимает участие в образовании желчных кислот, витамина D, принимает участие в синтезе половых гормонов.Укажите, какое соединение является ядром холестерина.

A. Циклопропан.

B. Жирная карбоновая кислота.

C. Изопрен.

D. Стеран.

E. Фенантрен.

Задание № 10.

Камфара используется в медицине как стимулятор сердечной деятельности.Укажите формулу камфары.

Задание № 11.

В печени стерины превращаются в желчные кислоты. Они эмульгируют жиры пищи, улучшают их усвоение, катализируют гидролиз жиров. Наиболее важной из них является холевая кислота.Укажите, которое из приведенных ниже соединений является этой кислотой.

ПРИЛОЖЕНИЕ.

Задача № 1. Метанол входит в состав целого ряда врачебных препаратов, которые обладают обезболивающим, антисептическим и успокающим действием. Напишите схему окисления ментола.

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Ментол имеет свойства вторичного спирта. Вторичные спирты окисляются до кетонов:

Задача № 2. Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме человека различные функции.

Что лежит в основе структуры стероидов? Напишите формулу и назовите это вещество.

ЭТАЛОН ОТВЕТА: В основе структуры стероидов лежит скелет стерана (циклопентанопергидрофенантрен). Скелет стерана состоит из трех конденсированных колец (А, В, С) в нелинейном сочленении и циклопентанового кольца (D).

Задача № 3. Лимонен входит в состав лимонного масла и скипидара. Какой продукт получится при гидратации лимонена? Напишите схему реакции.

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Задача № 4. Каротин – растительный пигмент желто-красного цвета, содержится во всех красных плодах и овощах. Известные три его изомера -, которые отличаются числом циклов и положением двойных связей.

Напишите формулу -каротина, считая, что молекула его состоит из 2-х симметричных частей.

ЭТАЛОН ОТВЕТА:

Задача № 5. Бромкамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокоительное действие на ЦНС. Бромкамфору получают путем бромирования камфары. Составьте уравнение реакции бромирования камфары.

ЭТАЛОН ОТВЕТА: Бромирование камфары относится к реакциям замещения. Учитывая то, что замещения происходит в -положении в сравнении С = О группой, записываем уравнение реакции

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА

ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают учебные задачи, разбирают и закрепляют теоретический материал: интерпретируют строение и свойства липидов, записывают реакции, которые иллюстрируют химические свойства липидов.

Далее студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Следующим этапом проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.

Занятия заканчивается тестовым контролем и подведением итогов работы.

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

ОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Одним из наиболее распространенных классов органических соединений являются гетерофункциональные соединения, которые содержат в своей структуре различные функциональные группы. Важными представителями являются окси- и оксокислоты. Данные соединения принимают участие в метаболических процессах организма: пировиноградная, щавелевоуксусная, лимонная и яблочная кислоты – участники цикла Кребса; молочная кислота – продукт расщепления глюкозы, а так же она накапливается в мышцах при интенсивной работе вследствие недостатка кислорода, что вызывает восстановление пировиноградной кислоты под действием кофермента НАДН;

-гидроксимаслянная кислота – накапливается в организме больных сахарным диабетом и является предшественником ацетоуксусной кислоты и т.д. так же окси- и оксокислоты содержаться в плодах и ягодах (лимонная кислота – цитрусовые, виноград, крыжовник), кисломолочных продуктах (молочная кислота) и продуктах кисломолочного брожения (пировиноградная кислота).

Производные окси- и оксокислот являются основой для создания лекарственных препаратов. Например, -гидроксимаслянная кислота обладает слабовыраженным наркотическим эффектом, а ее соли используются как снотворные и анестезиологические средства; салициловая кислота проявляет антиревматическое, жаропонижающее и противогрибковое действие, её производное – ацетилсалициловая кислота (аспирин) является анальгетиком и противовоспалительным средством.

Преобразование гетерофункциональных соединений в организме, участие в обменных и окислительно-восстановительных процессах обусловлены строением и химическими свойствами данных соединений. Таким образом, умение интерпретировать структуру окси- и оксокислот, прогнозировать их химические свойства и качественно определять наличие данных соединений в различных медико-биологических жидкостях является необходимым для формирования целостного подхода к пониманию метаболических процессов организма и развитию навыков практического определения биологически активных веществ.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать структуру и свойства гетерофункционалных соединений как участников метаболических процессов и компонентов лекарственных препаратов.

Достижение данной цели обеспечивается решением конкретных целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать структуру гетерофункционалных соединений.

2. Анализировать химические свойства окси- и оксокислот согласно наличия гидрокси- и карбонильних групп и их положение (,, ) в структуре.

3. Интерпретировать стереоизомерию оксикислот при помощи D- и Lноменклатуры, наличие энантио- и диастереоизомеров.

4. Трактовать биологическое значение гетерофункциональных соединений как компонентов цикла трикарбоновых кислот, основу продуктов окислительно-восстановительных реакций организма и лекарственных препаратов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Классификация гетерофункциональных соединений согласно наличию, положению и количеству функциональных групп: карбоксильных, гидроксильных и карбонильных.

2. Реакции нуклеофильного замещения по карбоксильной группе.

3. Реакции нуклеофильного замещения по гидроксильной группе (получение аспирина) и реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе.

4. Окислительно-восстановительные реакции окси- и оксокислот. Реакции дегидратации оксикислот и реакции декарбоксилирования оксокислот.

5. Стереоизомерия оксикислот D- и L-номенклатура 6. Медико-биологическое значение гетерофункциональных соединений и их производных.

ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

классификация по положению функ.группы карбокс.групп Химические биологическое значение

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

1. Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник. – М.:Медицина, 1991. – С.54-82, С.256-267.

2. Рево А.Ю., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии – М.:Высшая школа, 1980.- С.151-152, 154-156.

3. Лекция по биоорганической химии.

4. Граф логической структуры.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

Инструкция к лабораторно-практическому занятию:

Образование кислой и средней калиевых солей D-винной кислоты.

Принцип метода: метод основан на различной растворимости кислий и средних солей винной кислоты.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, дистиллированная вода, 2М раствор винной кислоты, 0,5 М раствор КОН.

Ход работы:

1. В пробирку поместить 1 каплю раствора винной кислоты и добавить капли раствора КОН.

2. Смесь хорошо встряхнуть.

3. Наблюдать образование белого кристаллического осадка.

4. Добавить избыток раствора КОН: еще 4-5 капель и перемешать.

5. Наблюдать постепенное растворение осадка.

6. Полученный раствор сохранить для последующего опыта.

7. Записать уравнение реакцій образования кислой и средней солей.

Образование двух различных по растворимости солей свидетельствует о налички двух карбоксильных групп в структуре винной кислоты.

Доказательство наличия гидроксильных групп в структуре винной кислоты.

Принцип метода: метод основан на способности образовывать внутрикомплексные соли с катионами Cu2+.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, газовая горелка, дистиллированная вода, раствор средней калиевой соли винной кислоты, 0,2 М раствор CuSO4, 2 М раствор NaOH.

Ход работы:

1. Поместить в пробирку 2 капли раствора сульфата меди и 2 капли раствора гидроксида натрия.

2. Наблюдать образование голубого осадка.

3. Добавить к осадку раствор тартрата калия, полученный в предыдушем опыте.

4. Наблюдать растворение осадка с образованием раствора ярко-синенго цвета.

5. Нагреть раствор над пламенем горелки.

6. Наблюдать отсутствие изменений в цвете раствора.

7. Записать уравнение образования комплексной соли и сделать вывод об отсутствии изменений при нагревании раствора.

Данная реакция иллюстрирует возможность использования жидкости Фелинга для подтверждения наличия нескольких гидроксильних групп в структуре моносахаридов.

Доказательство наличия фенольного гидроксила в структуре салициловой кислоты.

Принцип метода: метод основан на качественной цветной реакции с ионами Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, дистиллированная вода, 0,1 М раствор, кристаллическая салициловая кислота.

Ход работы:

1. В пробирку поместить 1-2 кристалла салициловой кислоты и добавить несколько капель дистиллированной воды, встряхнуть.

2. Добавить к полученному рас твору 1 каплю раствора FeCl3.

3. Наблюдать изменение окрашивания.

4. Записать уравнение реакции.

Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в структуре ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и ее гидролиз.

Принцип метода: метод основан на качественной цветной реакции фенольного гидроксила с ионами Fe3+.

Материальное обеспечение: пробирки, пипетки, штатив, шпатель, газовая горелка, дистиллированная вода, 0,1 М раствор FeCl3, кристаллический аспирин.

Ход работы:

1. В пробирку насыпать несколько кристаллов аспирина, добавить небольшое количество дистиллированной воды и перемешать до полного растворения.

2. Разделить полученный раствор на две части.

3. В первую пробирку добавить раствор FeCl3.

4. Сделать вывод об отсутствии окрашивания.

5. Раствор аспирина во второй пробирке прокипятить над пламенем горелки полторы минуты.

6. Записать уравнение гидролиза аспирина.

7. К охлажденному раствору добавить раствор FeCl3.

8. Наблюдать появление фиолетового окрашивания.

9. Сделать вывод о налички окрашивания и записат уравнение реакции.

Различие в способности салициловой и ацетилсалициловой кислот взаимодействовать с раствором хлорида железа (ІІІ) с образованием окрашенных соединений используется для определения чистоты аспирина, который при длительном хранении разлагается с образованием салициловой кислоты.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНИХ

ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

Задание 1.

Лимонная кислота принимает участие в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса). Укажите класс гетерофункциональных соединений, к которому она относится:

A. карбонильные соединения;

B. оксикислоты;

C. оксокислоты;

D. высшие жирне кислоты;

E. аминокислоты.

Задание 2.

Приведенная оксикислота является продуктом метаболизма жирных кислот:

Укажите название данной кислоты:

A. пировиноградная;

B. ацетоуксусная;

C. молочная;

D. щавелевоуксусная;

E. -гидроксимаслянная.

Задание 3.

Салициловая кислота – основа для синтеза жаропонижающих препаратов.

Укажите, какая из приведенных структур, отвечает данной кислоте:

Задание 4.

-оксимаслянная кислота обладает слабовыраженным наркотическим эффектом, а продукт ее взаимодействия с NaOH используется как анестезиологическое средство. Укажите название класса соединений данного продукта:

A. сложный эфир;

B. соль;

C. простой эфир;

D. амид;

E. кетон.

Задание 5.

Пировиноградная кислота – кетокислота, поэтому она характеризуется реакциями нуклеофильного присоединения, в том числе, реакцией с HCN.

Укажите название образующегося продукта:

A. сложный эфир;

B. соль;

C. амид;

D. кетон;

E. оксинитрил.

Задание 6.

Яблочная кислота образуется в цикле Кребса из фумаровой и вступает в далнейшее окисление. Укажите структурную формулу окисленного соединения:

E. СН3-СН2-ОН (этанол).

Задание 7.

Положение гидроксилной группы в молекуле оксикислоты (,, ) определяет химические превращения, которые происходят с веществом при нагревании. Укажите название оксикислоты, которая в реакции дегидратации образует приведенное соединение:

A. -гидроксимаслянная;

B. молочная;

C. -гидроксимаслянная;

D. - гидроксимаслянная;

E. -гидроксипропионая.

Задание 8.

Пировиноградная кислота образуется в процессе гликолиза, а в дальнейшем происходит ее декарбоксилирование. Укажите продукт данной реакции:

Задание 9.

При интенсивной работе, в мышцах накапливается L-(+)-молочная кислота, вследствие чего возникает характерная боль. Укажите структурную формулу данного изомера:

Задание 10.

Ацетоуксусная кислота образуется в процессе метаболизма липидов. В организмах людей, болеющих сахарным диабетом нарушен липоидный обмен.

Укажите причину интоксикации организма таких больных:

A. изменение осмотического давления;

B. изменение буфферной емкости крови;

C. метаболиты накапливаются в мышцах, вызывая характерную боль;

D. образование токсичних «ацетоновых тел» из соответствующих оксокислот;

E. ускоряется механизм реакций цикла Кребса.

Эталоны ответов к заданиям:

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РАБОТЕ НА

ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

В начале занятия осуществляется проверка подготовки студентов к самостоятельной работе. Студенты решают обучающие задания, разбирают и закрепляют теоретический материал: интерпретируют структуру и свойства гетерофункциональных соединений, записывают реакции, иллюстрирующие химические свойства окси- и оксикислот, а также стереоизомерические формулы D- и L- оксикислот.

Далее, после решения обучающих заданий, студенты выполняют самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Следующим етапом проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.

Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов работы.

УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.

Углеводы – важнейший класс органических соединений, один из главных компонентов пищи. Углеводы выполняют очень важные функции: они являются источниками энергии в организме, входят в состав жизненно важных веществ (нуклеиновых кислот, кофементов, других биополимеров).

Известный моносахарид глюкоза поступает в организм с растительной пищей в виде фруктов, соков, а также образуется в результате ферментативного распада сложных углеводов. Глюкоза входит в состав всех известных сложных углеводов, она является обязательным компонентом крови и тканей и непосредственным источником энергии для биохимических реакций.

В зависимости от строения углеводы имеют различные химические свойства. Знание этих свойств поможет студентам изучить те биохимические преобразования, которые происходят с углеводами в организме человека. Тема имеет большое значение для изучения курса биохимии и следующих дисциплин: терапии, эндокринологии, фармакологии.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь прогнозировать способность моносахаридов вступать в реакции, различать их важнейшие свойства для понимания их метаболических превращений в организме.

Достижение данной цели обеспечивается решением конкретных целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать классификацию и строение моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода и наличии различных функциональных групп.

2. Прогнозировать явление стереоизомерии, образование различных таутомерных форм, - и - аномеров, явление мутаротации.

3. Определять химические свойства моносахаридов.

4. Проводить реакции идентификации моносахаридов.

5. Трактовать медико-биологическое значение углеводов и их производных как участников метаболических процессов в организме человека.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должено обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Классификация моносахаридов. Пентозы (рибоза, 2–дезоксирибоза).

Гексозы (глюкоза, галактоза, фруктоза).

2. Стереоизомерия моносахаридов (D и L – формы) открытые и циклические формы моносахаридов; цикло–оксо-таутомерия (формулы Фишера, Колли-Толленса, Хеуорса). Фуранозные и пиранозные циклы; – и –аномеры.

3. Химические свойства моносахаридов:

3.1. Восстановление моносахаридов; образование сорбита. Окисление моносахаридов, образование альдоновых и уроновых кислот.

3.2. Гликозидный гидроксил и его свойства; гликозиды, простые эфиры, сложные эфиры.

3.3. Аминопроизводные моносахаридов: глюкозамин, галактозамин.

4. Качественные реакции на моносахариды взаимодействие с реактивами Толленса, Фелинга и Троммера, реакция Селиванова на кетозы.

5. Медико-биологическое значение моносахаридов и их функциональных производных как участников метаболичных процессов в организме.

ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ:

“УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ”

МОНОСАХАРИДЫ

Классификация по Классификация по Химические Идентификация D-глюкоза, D-галактоза, D-фруктоза D-ксилоза, DМедико- рибоза, 2-дезокси-D-рибоза, сорбит, ксилит, биологическое аскорбиновая, нейраминовая кислоты,

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. “Биоорганичееская химия”, М.:Медицина, 1991, с.377-407.

2. Пособие к лабораторным занятиям по биоорганической химии, под руководством Н.А. Тюкавкиной. – М.:Медицина, 1979, с.201-215.

3. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии. – 1980, опыт: 70, 71, 72, 74.

4. Конспект лекций.

5. Граф логической структуры.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ

Инструкция к лабораторно-практическому занятию:

Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.

Принцип метода: метод основан на способности моносахаридов образовывать внутрикомплексные соли с катионами Си 2+.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 0,2н. Cu(OH)2, 0,2н.раствор CuSO4.

Ход работы:

1. Поместить в пробирку 1к. 0,5 % раствора глюкозы и 6к. 2н. NaOH.

2. Добавить к полученной смеси 1к.. 0.2н. CuSO4.

3. Наблюдать растворение гидроксида меди и получения прозрачного раствора сахарата меди слабо голубого окрашивания.

4. Полученный раствор оставить до следующего опыта.

5. Записать схему реакции.

Данная реакция свидетельствует о наличии нескольких гидроксильных групп в молекуле глюкозы.

Восстановление гидроксида меди глюкозой в присуствии щелочи (проба Троммера).

Принцип метода: метод основан на способности глюкозы восстанавливать металлы.

Материальное обеспечение: пробирки, вода, горелка, 0,2н раствор Cu(OH)2, раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте.

Ход работы:

1. К раствору сахарата меди добавить несколько капель воды.

2. Нагреть пробирку так, чтобы грелась только верхняя часть раствора, не доводя до кипения.

3. Записать схему реакции.

Данная реакция применяется для открытия глюкозы в моче.

Открытие глюкозы щелочным раствором глицерата меди (реактив Принцип метода: метод основан на способности моносахаридов образовывать внутрикомплексные соли с катионами Си 2+.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 0,2н. Cu(OH)2, глицерин,0,5% раствор глюзозы, вода.

Ход работы:

1. Поместить в пробирку 1к. 0,2н. Cu(OH)2 и 2к. 2н. NaOH.

2. Добавить к полученной осадку гидроксида меди 1к. глицерина, перемешать.

3. К полученному раствору прибавить 1к. 0,5% раствора глюкозы и не колько капель воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

4. Смешать раствор.

5. Нагреть до кипения только верхнюю часть раствора.

6. Записать схему реакции.

Щелочной раствор глицерата меди применяется для клинического определения глюкозы в моче.

Принцип метода: метод основан на способности кетогексоз довольно легко образовывать оксиметилфурфурол.

Материальное обеспечение: пробирки, 0,5% раствор фруктозы, горелка,сухой резорцин.

Ход работы:

1. Поместить в пробирку крупинки сухого резорцина и 2к. конц. НСІ.

2. Прибавить 2к. 0,5% раствора фруктозы.

4. Нагреть пробирку до начала кипения.

5. Записать схему реакции и определить цвет полученного соединения.

6. Данная реакция применяется для открытия фруктозы.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТРЫХ

ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ.

Задание 1.

В состав сложной молекулы ДНК – одной из нуклеиновых кислот, входит углеводный компонент – дезоксирибоза в форме, D – дезоксирибозы.Среди перечисленных ниже структур найдите ее формулу:

H OH OH OH H

Задание 2.

При лечении сердца врачи используют глюкозу. К каким углеводам она относится?

A. Дисахарид.

B. Альдоза – гексоза.

C. Кетоза – пентоза.

D. Альдоза – пентоза.

E. Кетоза – гексоза.

Задание 3.

Сорбит используется как сахар для диабетиков. Его получают из глюкозы. С каким веществом реагирует глюкоза для получения сорбита?

A. метанолом.

B. Ag2O.

C. Cu(OH)2.

D. уксусной кислотой.

E. водородом.

Задание 4.

У больных сахарным диабетом в моче содержится глюкоза и другие альдегиды. С помощью какой реакции можно обнаружить глюкозу в моче?

A. Восстановления.

B. Окисление в мягких условиях.

C. Образование простых глюкозидов.

D. Образование сложных глюкозидов.

E. Окисление в жестких условиях.

Задание 5.

Глюкозиды используют в фармацевтической практике при лечении заболеваний сердца. Укажите формулу этилгликозида галактозы:

H OH OH H OH H

Задание 6.

Из пищи углеводы поступают в клетки и ткани организма. Превращение глюкозы в тканях начинаются из образования глюкозо – 6 фосфата.

Укажите, какая структура соответствует молекуле этого вещества.

H OH H H OH H

Задание 7.

Свекольный сахар – основной углевод нашей пищи. Он состоит из глюкопиранозы и еще одного моносахарида.

Какой моносахарид входит в состав свекольного сахара?

A., D – глюкофураноза.

B., D – фруктофураноза.

C., D – фруктофураноза.

D., D – галактопираноза.

E., D – глюкопираноза.

КРАТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА

ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

На занятии студенты решают учебные задачи, в процессе которого разбирается и закрепляется теоретический материал. Выясняется строение основных моносахаридов, их таутомерные формы, наличие функциональных групп в альдозах и кетозах. Студенты должны уметь прогнозировать способность глюкозы и других альдоз вступать в реакции окисления, восстановления.

После решения учебных задач студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.

Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.

УГЛЕВОДЫ. ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ.

Сложные углеводы являються важными биологически активными соединениями. Они классифицируются на олигосахариды и полисахариды (гомо- и гетерополисахариды). Биологическая активность сложных углеводов способствует использованию их в медицинской практике. Например, дисахарид лактоза используется в качестве наполнителя при изготовлении порошков и таблеток, а также как питание для грудных детей, сахароза – для изготовления сиропов, микстур. Гомополисахарид крахмал, который является основным источником углеводов в пищевом рационе человека, в медицинской практике используется для приготовления присыпок и паст. Большое значение имеют гетерополисахариды, которые обеспечивают крепость и упругость органов, эластичность их соединений. Хондроитинсульфаты входят в состав кожи, хрящей, гиалуроновая кислота – стекловидного тела глаза. Они являются основой многих лекарственных препаратов ( хондропротекторов, антикоагулянтов и др.). Интерпретирование строения и химических свойств важно при контроле качества углеводов, которые используются как лекарственные средства.

Превращения сложных углеводов в организме, их участие в биохимических процесах обусловлены строением и химическими свойствами этих соединений.

Таким образом, умение интерпретировать структуру ди- и полисахаридов, прогнозировать их химические свойства и качественно определять присутствие этих соединений в разных медицинских и биологических растворах является необходимым для формирования целостного понимания биологических превращений в организме и приобретения навыков практического определения биологически активных веществ.

После осознания актуальности этой темы, вам необходимо ознакомиться с целями занятия и обдумать их.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь анализировать строение и химические свойства ди- и полисахаридов для применения в медико-биологических исследованиях и для понимания их метаболических превращений в организме человека.

Достижение этой цели обеспечивается выполнением конкретних целей.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ:

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать строение и классификацию ди- и полисахаридов.

Трактовать восстановительные свойства мальтозы, лактозы и их отсутствие у сахарозы в зависимости от способа образования гликозидной связи.

3. Определять общие и специфические свойства сложных углеводов.

4. Интерпретировать медико-биологическое значение сложных углеводов (ди- и полисахаридов) и их производных.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ:

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Строение, классификация и структурное изображение восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза) дисахаридов и полисахаридов.

2. Общие и специфические химические свойства сложных углеводов.

Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.

3. Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстрины. Гидролиз полисахаридов.

4. Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин.

5. Медико-биологическое значение ди- и полисахаридов и их функциональных производных как участников метаболических процессов в организме человека.

ГРАФ ЛОГИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ТЕМЫ

СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ

Классификация по количеству и природе моносахаридных остатков Классификация по способу образования гликозидной связи Химические свойства МедикоМальтоза, лактоза, Крахмал, гликоген, целлюлоза, биологическое

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:

Обязательные:

1. Тюкавкина Н.А.Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учебник. – М.:

Медицина, 1991. С.407-424.

2. Рево А.Ю., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии – М.: Высшая школа, 1980. С.86-91.

3. Лекция по биоорганической химии.

4. Графологической структуры.

Дополнительные:

1. Органическая химия. Учебник для студентов фармацевтических вузов и факультетов. В 3 кн. В.П. Черных, Б.С. Зименковский, И.С. Гриценко. Харьков.

Основа, 1995. Кн. 3, с.151-164.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии. Харьков. Золотые страницы, 2005 с.455-463.

3. Общий практикум по органической химии. В.П. Черных и др. Харьков.

Изд-во НФАУ. Золотые страницы, 2002, с.387-393.

ОРИЕНТИРОВАННАЯ ОСНОВА ДЕЯТЕЛЬНОСТИ:

Инструкция к лабораторно-практическому занятию.

Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе.

Принцип метода: метод основан на способности сахарозы образовывать внутрикомплексные соли с катионами Cu2+.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 1% раствор сахарозы, вода, 0.2н. CuSO4.

Ход работы 1. Поместить в пробирку 1к. 1% раствора сахарозы и 6 к. 2н. NaOH.

2. Добавить 5-6 к. воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

3. Добавить 1 к. 0.2н. CuSO4.

4. Определить полученное соединение.

5. Оставить его для следующего опыта.

Растворимость Cu(OH)2. свидетельствует о наличии нескольких гидроксильных групп в молекуле сахарозы.

Отсутствие восстановительных свойств у сахарозы.

Принцип метода: метод основан на свойствах сахарозы, связанных с отсутствием свободного полуацетального гидроксила.

Материальное обеспечение: пробирки, горелка, раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте.

Ход работы 1. Нагреть раствор сахарата меди (только верхнюю часть) до кипения.

2. Объяснить, почему раствор сахарозы не восстанавливает Cu(OH)2.

Данная реакция иллюстрирует отсутствие восстановительных способностей у сахарозы.

Доказательство гидролиза сахарозы.

Принцип метода: метод основан на характерной способности гликозидной связи легко разрываться при гидролизе.

Материальное обеспечение: пробирки, 2н. NaOH, 1% раствор сахарозы, вода, газовая грелка, 2н. р-р HCl, р-р 0.2н. CuSO4.

Ход работы:

1. Взять 2 пробирки.

2. Поместить в первую пробирку 1 к. 1% раствора сахарозы.

3. Добавить 1 к. 2н. HCl и 6 к. воды.

4. Нагревать 0,5-1 мин.

5. Отлить половину раствора в другую пробирку.

6. Добавить к ней 6 к. 2н. NaOH и 4-5 к. воды, чтобы высота слоя жидкости составляла 18-20 мм.

7. Добавить 1 к. 0.2н. CuSO4 и нагреть верхнюю часть раствора до кипения.

8. Записать уравнение реакции и формулу вещества, которое выпало в осадок.

9. Провести реакцию Селиванова с раствором в первой пробирке.

Данная реакция иллюстрирует расщепление сахарозы на простые углеводы:

глюкозу и фруктозу.

Обнаружение крахмала в растворе.

Принцип метода: метод основан на образовании крахмалом комплексных соединений с раствором йода.

Ход работы 1. Поместить в пробирку 5 к. крахмального клейстера и 1 к. раствора йода.

2. Нагреть раствор.

3. Наблюдать изменение цвета раствора.

Образование раствора синего цвета является качественной реакцией на крахмал.

Отсутствие восстановительных свойств у крахмала.

Принцип метода: метод основан на неспособности крахмала восстанавливать Си+2 до Си+1.

Материальное обеспечение: пробирки, крахмальный клейстер,раствор 2н NaOH, раствор CuSO4.

Ход работы 1. К 1мл крахмального клейстера добавить 2-3 к. 2н. NaOH и 1 к. раствора CuSO4.

2. Нагреть раствор.

3. Наблюдать ход реакции и изменение цвета.

Данная реакция иллюстрирует неспособность крахмала восстановить Си+ до Си+1 вследствие очень маленького количества восстанавливающих групп, которые невозможно обнаружить с помощью Си(ОН)2.

Кислотный гидролиз крахмала.

Принцип метода: метод основан на характерной способности гликозидной связи легко разрываться при гидролизе.

Материальное обеспечение: пробирки, 0,5% крахмальный клейстер,.гидролизатор, предметное стекло, разб. раствор йода в йодиде калия, пипетка, 2н. NaOH, 0,2н. CuSO Ход работы:

1. Добавить к 1 к. 0,5% крахмального клейстера 2 к. 2н. Н2SO4.

2. Нагревать пробирку на водяной бане 20 мин.

3. На предметное стекло с помощью пипетки нанести 1 к. гидролизатора и добавить 1 к. разбавленного раствора йода в йодиде калия.

4. Наблюдать за изменением цвета раствора.

5. Добавить к 8 к. 2н. NaOH 1 к. 0,2н. CuSO4.

6. Нагреть верхню часть раствора.

7. Наблюдать за ходом реакции.

8. Написать схему гидролиза крахмала.

Данная реакция иллюстрирует расщепление крахмала на простой углевод глюкозу.

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ

КОНКРНЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

Задание 1.

Лактоза относится к восстанавливающим дисахаридам, образованным за счет гликозидной группы одного моносахарида и гидроксильной группы у С другого моносахарида. Укажите название - аномера этого дисахарида:

OH O O OH

OH H OH H

А.4-0-(-D-галактопиранозидо)- -D-глюкопираноза B. 4-0-(-D-галактопиранозидо)- -D-глюкопираноза C. 4-0-( -D-галактопиранозидо)- -D-глюкопираноза D. 4-0-( -D-галактопиранозидо)- -D-глюкопираноза Е. 4-0-( -D-глюкопиранозидо)- -D-глюкопираноза Задание 2.

У восстанавливающих дисахаридов наблюдается явление мутаротации.

Вследствие чего лактоза сохраняет эту способность:

A. В ее состав входят спиртовые гидроксилы.

B. Образуется гликозидная связь.

C. В ее состав входит, D–галактопираноза D. Содержит свободную полуацетальную группу.

E. В ее состав входит D – глюкопираноза Задание 3.

Сахароза – один из самых распространенных углеводов пищи. Она находится в сахарном тростнике, сахарной свекле, соках растений и плодах.

Укажите структурную формулу данного вещества:

Задание 4.

Мальтоза образуется при ферментативном гидролизе крахмала. Укажите, с помощью какого реагента можно подтвердить восстанавительные способности этого дисахарида:

А. Ag(NH3)2OH В. СН3 -ОН С. СН3-СН2-ОН D. СН3СООН E. Н3РО Задание 5.

Молекулы дисахаридов состоят из остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Укажите тип этой связи в молекуле сахарозы:

D. -1, -2.

Е. -1,6.

Задание 6.

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов. Укажите, какой моносахариды является конечным продуктом его гидролиза:

CH2OH H OH H OH C C

CO H OH H OH H OH

HO H HO H

HO H H OH

H OH H OH

Задание 7.

Гликоген в животных организмах является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. По строению он похож на амилопектин, но имеет еще большее разветвление. Укажите, какие продукты образуются при гидролизе этого полисахарида:

A., D – глюкопираноза.

B., D – глюкопираноза.

C., D – галактопираноза.

D.,D – галактопираноза.

E., D – фруктофураноза.

Задание 8.

Важное практическое значение имеют производные целлюлозы. Укажите продукт полного нитрования этого полисахарида:

A. Динитрат B. Нитрат C. Тринитрат D. Тетранитрат E. Пентанитрат Задание 9.

Гиалуроновая кислота является одним из распространенных полисахаридов соединительной ткани. Укажите, что входит в состав этой кислоты:

A., D–галактуроновая кислота B. Глюкозо-1-фосфат C. N–ацетил-D-глюкозамин D. L– идуроновая кислота E., D –фруктофураноза Задание 10.

Гетерополисахарид гепарин относится к биополимерам. Укажите его биологическое значение:

A. Обладает антикоагулянтными свойствами, препятствует сворачиванию крови.

B. Мукополисахарид, находится в коже, хрящах, сухожилиях.

C. Балластовый компонент питания, не расщепляется ферментами ЖКТ;

D. Полисахарид соединительной ткани, находится в стекловидном теле глаза, хрящах, суставной жидкости.

E. Главный резервный полисахарид, в больших концентрациях находится в мышцах и печени.

Эталоны ответов к заданиям:

КРAТКИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ РАБОТЫ НА

ПРАКТИЧЕСКОМ ЗАНЯТИИ.

На занятии проверяется подготовка студентов к проведению практического занятия, проводится инструктаж по технике безопасности при работе с химическими реактивами. Под руководством преподавателя студенты решают учебные задания, разбирают и закрепляют теоретический материл:

интерпретируют строение и свойства ди- и полисахаридов, записывают реакции, которые иллюстрируют их химические свойства.

Далее, после решения учебных задач, студенты начинают выполнять самостоятельную работу. Используя инструкцию к лабораторно-практическому занятию, они выполняют опыты и оформляют протокол лабораторной работы.

Далее проводится анализ и коррекция самостоятельной работы студентов.

Занятие заканчивается тестовым контролем и подведением итогов.

СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ:

Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов. Они входят в состав аминокислот (триптофан, гистидин), нуклеиновых кислот, витаминов (никотиновая кислота, цианкобаламин), ферментов и коферментов (НАД, ФАД) и других биологически активных веществ (гемоглобин, хлорофилл, АТФ).

Большое количество лекарственных препаратов содержит в своем составе ядра гетероциклов: анальгетики (амидопирин, анальгин), противотуберкулезные средства (тубазид, фтивазид), антибиотики (пенициллинового и цефалоспоринового рядов) и т.д.

Гетероциклические соединения также входят в состав метаболитов, например, мочевая кислота – продукт превращения пуринових оснований в организме. При нарушении обмена веществ, накопление гетероциклических соединений может стать причиной различных патологических состояний, например, соли мочевой кислоты образуют камни в почках.

Механизмы превращения гетероциклических соединений в организме обусловлены химическими свойствами данных соединений, которые в свою очередь, определяются структурой гетероциклов. Таким образом, умение интерпретировать структуру гетероциклов, прогнозировать их химические свойства и качественно определять присутствие данных соединений в различных медицинских и биологических растворах являются необходимыми для формирования общего понимания биологических превращений в организме и развития навыков практического определения биологически важных веществ.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ:

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметь интерпретировать строение и свойства гетероциклических соединений как структурных компонентов биологически активных веществ и лекарственных препаратов.

Достижение этой цели обеспечивается решением конкретных задач.

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

1. Интерпретировать строение гетероциклических соединений.

2. Анализировать химические свойства пяти- и шестичленных гетероциклических соединений с учетом количества гетероатомов и ароматичности соединений.

3. Интерпретировать лактим – лактамную и амин – иминную таутомерию гетерофункциональных производных шестичленных гетероциклов.

4. Трактовать биологическое значение гетероциклических соединений как структурных единиц нуклеиновых и аминокислот, витаминов, лекарственных препаратов.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ.

Содержание обучения должно обеспечивать достижение целей обучения.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:

1. Классификация гетероциклических соединений по общему количеству атомов в цикле (пяти- и шестичленные), по количеству гетероатомов.

Электронное строение и ароматический характер основных представителей гетероциклических пяти- (пиррол) и шестичленных (пиридин) соединений.

2. Строение и химические свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом: пиррола и с двумя: имидазол, пиразол, тиазол, оксазол.

Биологически активные производные (тетрапиррольные соединения, гистидин, амидопирин, анальгин, тиамин).

3. Строение и химические свойства шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом: пиридина и с двумя: пиримидина, и его производных – урацил, тимин, цитозин. Биологически активные производные (никотинамид, пиридоксаль).

4. Строение конденсированного гетероциклического соединения – пурина, и его производных – аденина, гуанина и мочевой кислоты.

5. Лактам – лактимная и амин – иминная таутомерия пиримидиновых и пуриновых оснований.



Pages:   || 2 |
Похожие работы:

«Федеральное агентство по образованию Казанский государственный технологический университет А.С. Сироткин, В.Б. Жукова ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ БИОТЕХНОЛОГИИ Учебно-методическое пособие Казань КГТУ 2010 УДК 577.15:663/664(075.8) Теоретические основы биотехнологии:Учебно-методическое пособие /А.С. Сироткин, В.Б. Жукова; Казан. гос. технол. ун-т, Казань, 2010. 87 с. ISBN 978-5-7882-0906-7 Учебно-методическое пособие по дисциплине Теоретические основы биотехнологии предназначено для студентов,...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра теплотехники и гидравлики ГИДРАВЛИКА И ТЕПЛОТЕХНИКА Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов специальности 280201.65 Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов и...»

«МИНИСТРЕСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ КАФЕДРА МЕДИЦИНЫ КАТАСТРОФ Методические указания для выполнения контрольной работы студентами заочного отделения 3 курса фармацевтического факультета по дисциплине Безопасность жизнедеятельности. Медицина катастроф Волгоград – 2013 г 1 Методические рекомендации Контрольная работа является индивидуальной обязательной формой контроля самостоятельной внеаудиторной работы студента заочного...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова (СЛИ) Кафедра Общая и прикладная экология Технология очистки сточных вод Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов специальности 280201 “Охрана окружающей среды и рациональное использование природных...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского Е.В. СУЛЕЙМАНОВ, М.А. ФАДДЕЕВ СОСТАВ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА АТОМНЫХ ЯДЕР Учебно-методическое пособие Рекомендовано методической комиссией химического факультета для студентов высших учебных заведений Специальности: 011000 Химия 654900 Химическая технология веществ и материалов 013100 Экология...»

«http://www.bio.bsu.by/genetics/anokhinavs_ru.phtml Страница 1 Распечатать Сайт Биологического Факультета - версия для печати или вернуться Анохина Вера Степановна - Кафедра генетики Биологического факультета БГУ. Сотрудники кафедры - Профессорско-преподавательский состав - Учебно-вспомогательный состав - Научные сотрудники - Аспиранты и магистранты Анохина Вера Степановна Доцент кафедры генетики; кандидат биологических наук, доцент. Преподаваемые дисциплины Читаемые курсы: теория эволюции,...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОУ ВПО УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра технологии переработки пластических масс Балакин В.М. Полищук Е.Ю. ХИМИЯ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Методические указания для выполнения лабораторного практикума студентами очной и заочной форм обучения специализации 24100 Химическая технология и биотехнология Екатеринбург 2009 Утверждена на заседании методической комиссии инженерноэкологического факультета 15октября 2008 г., протокол...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ПРОИЗВОДСТВА ДВП, ДСП И ФАНЕРЫ Учебно-методический комплекс по дисциплине для подготовки дипломированного...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии ФИЗИКА И ХИМИЯ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ И ЛИГНИНА Учебно-методический комплекс по дисциплине для подготовки дипломированного специалиста по направлению...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии ОСНОВЫ БИОТЕХНОЛОГИИ Учебно-методический комплекс по дисциплине для подготовки дипломированного специалиста по направлению 240000...»

«БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Химический факультет Кафедра физической химии Методические указания к лабораторной работе Изменение кислородной нестехиометрии твердооксидных материалов в зависимости от изменения парциального давления кислорода и температуры для студентов специализации 1-31 05 01 01 06- химия твердого тела и полупроводников утверждено на заседании каферды физической химии 2008 протокол № зав. кафедрой _В.В. Паньков разработчики_ _ Минск- ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ Методы...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова (СЛИ) Кафедра Машины и оборудование лесного комплекса УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ПО ДИСЦИПЛИНЕ МАТЕРИАЛОВЕДЕНИЕ. ТЕХНОЛОГИЯ КОНСТРУКЦИОННЫХ МАТЕРИАЛОВ для специальности 190601.65 Автомобили и автомобильное...»

«Министерство образования Российской Федерации Хабаровская государственная академия экономики и права Л.П. Павлюченкова АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебное пособие Рекомендовано Дальневосточным региональным учебно-методическим центром в качестве учебного пособия для студентов специальности 351100 Товароведение и экспертиза товаров вузов региона Хабаровск 2003 2 ББК Г4 Х 12 Павлюченкова Л.П. Аналитическая химия: Учебное пособие / Под ред. д.х.н., проф. В.Л. Бутуханов. – Хабаровск: РИЦ ХГАЭП, 2003. – 144...»

«Департамент образования города Москвы Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования города Москвы Московский городской педагогический университет (ГОУ ВПО МГПУ) Институт естественных наук Химико-биологический факультет В.А. Калявин, М.Е. Миняев Органическая химия в вопросах и ответах (Часть I) Учебно-методическое пособие для студентов Химикобиологического факультета Института естественных наук ГОУ ВПО МГПУ, обучающихся по специальности 050101.65 Химия. Москва...»

«МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ А.А. ШЕВЧЕНКО, О. Ю. ЧЕРНЫХ, Л.В. ШЕВЧЕНКО, Г.А. ДЖАИЛИДИ, Д.Ю. ЗЕРКАЛЕВ. Е.А. ГОРПИНЧЕНКО ДИАГНОСТИКА АКТИНОМИКОЗА Учебное пособие г. Краснодар, 2013 1 МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра теплотехники и гидравлики ЭЛЕКТРОТЕХНИКА И ЭЛЕКТРОНИКА Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов специальности 220700.65 Автоматизация технологических процессов и производств всех форм обучения...»

«А.Н. Трифонова И.В. Мельситова Лабораторный практикум Допущено Министерством образования Республики Беларусь в качестве учебного пособия для студентов учреждений высшего образования по химическим специальностям Минск Вышэйшая школа 2013 УДК 543(075.8) ББК 24.4я73 Т69 Р е ц е н з е н т ы: кафедра аналитической химии УО Белорусский государственный технологический университет; доцент кафедры химии УО Белорусский государственный педагогический университет имени Максима Танка кандидат химических...»

«М.М. Башаров, О.А. Сергеева УСТРОЙСТВО И РАСЧЕТ ГИДРОЦИКЛОНОВ Учебное пособие МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования КАЗАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ М.М. Башаров, О.А. Сергеева УСТРОЙСТВО И РАСЧЕТ ГИДРОЦИКЛОНОВ Учебное пособие Под редакцией А.Г. Лаптева Казань 2012 УДК 66.063.62 ББК 35. Б Рецензенты: В.Л. Федяев – д.т.н., профессор М.И. Фарахов – д.т.н.,...»

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова (СЛИ) Кафедра общей и прикладной экологии КЛИМАТОЛОГИЯ РЕСПУБЛИКИ КОМИ Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов направления бакалавриата 280200 Защита окружающей среды и специальности 280201 Охрана...»

«Федеральное агентство по образованию Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В.Ломоносова Кафедра химии и технологии высокомолекулярных соединений им. С.С. Медведева Тверской В.А. МЕМБРАННЫЕ ПРОЦЕССЫ РАЗДЕЛЕНИЯ. ПОЛИМЕРНЫЕ МЕМБРАНЫ Учебное пособие 2008 www.mitht.ru/e-library УДК 539.217 ББК 24.7 Рецензент: д.т.н., проф. Таран А.Л. (МИТХТ, кафедра процессов и аппаратов химической технологии) Тверской В.А. Мембранные процессы разделения. Полимерные мембраны Учебное...»






 
© 2013 www.diss.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.