WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

К ЛАБОРАТОРНЫМ РАБОТАМ

ПО КУРСУ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

для студентов специальности 330200

«Инженерная защита окружающей среды»

Омск-2006

Федеральное агентство по образованию

Сибирская государственная автомобильно-дорожная академия

(СибАДИ)

Кафедра инженерной экологии и химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

К ЛАБОРАТОРНЫМ РАБОТАМ ПО КУРСУ

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

для студентов специальности 330200 «Инженерная защита окружающей среды»

Составители: Л.И.Тимофеева, С.Б. Ловинецкая, И.А. Елутина Омск Издательство СибАДИ УДК ББК 24. Рецензент канд. хим. наук, доцент Э.Ф. Зорина Работа одобрена методической комиссией факультета АДМ в качестве методических указаний.

Методические указания к лабораторным работам по курсу «Органическая химия» для студентов специальности 330200 «Инженерная защита окружающей среды»/ Сост.: Л.И. Тимофеева, С.Б. Ловинецкая, И.А. Елутина. – Омск: Изд-во СибАДИ, 2006. – 25 с.

Предназначены для выполнения лабораторных работ по курсу «Органическая химия» для студентов специальности 330200 «Инженерная защита окружающей среды».

Указания составлены в соответствии с действующими стандартами и учебной программой.

Библиогр.: 4 назв.

© Составители Л.И.Тимофеева, С.Б.Ловинецкая, И.А.Елутина, Введение Методические указания составлены в соответствии с программой по органической химии для специальности 330200 «Инженерная защита окружающей среды».

Представляют собой руководство к лабораторным работам, семинарам и коллоквиумам и служат закреплению теоретического материала.

Целью лабораторного практикума является экспериментальное ознакомление с основными классами органических соединений и методами эксперимента, усвоение правил техники безопасной работы в химической лаборатории.

Перед тем как приступить к выполнению лабораторной работы, следует внимательно изучить методику выполнения опытов и обратить особое внимание на вопросы техники безопасности.

Описание лабораторной работы ведется в процессе ее выполнения или сразу же после окончания. В отчете должно быть записано уравнение происходящей реакции с указанием условий проведения, описан прибор, обязательно отражено, происходило ли в ходе реакции появление или исчезновение окраски или осадка, выделение газа, самопроизвольное повышение температуры и т. д., как контролировалось течение реакции, как определялся ее конец.

После каждой лабораторной работы предлагаются контрольные вопросы и задачи, которые студенту необходимо выполнить в письменном виде.

Лабораторная работа №

АЛКАНЫ

Цель работы: изучение химических свойств предельных углеводородов (алканов).

Требования техники безопасности.

Получение метана проводить в вытяжном шкафу.

С натронной известью (смесь гидроксида натрия и оксида кальция) обращаться осторожно. Просыпанную известь необходимо засыпать песком, нейтрализовать и затем произвести уборку.

Реактивы и посуда. Безводный уксуснокислый натрий, натронная известь (смесь NaOH и CaO), бромная вода, 0,1%-ный раствор перманганата калия, известковая вода, штатив, спиртовка, пробирки, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой.

Опыт 1. Получение метана В пробирку с пробкой и газоотводной трубкой поместите 2 - 3 г безводного уксуснокислого натрия и такое же количество натронной извести, закрепите пробирку в штативе наклонно отверстием вверх. Пробирку медленно и равномерно нагрейте. После вытеснения воздуха из пробирки соберите газ метан в другую пробирку.

Опыт 2. Горение метана Подожгите метан в пробирке (по мере горения в пробирку приливают воду, которая вытесняет метан). Отметьте характер пламени (коптящее, некоптящее). По окончании горения в пробирку быстро прилейте известковой воды. Что происходит?

Опыт 3. Отношение алканов к бромной воде Через бромную воду пропустите метан. Происходит ли обесцвечивание бромной воды?

Опыт 4. Отношение алканов к окислителям Через раствор перманганата калия пропустите метан. Происходит ли обесцвечивание раствора?

1. Какие углеводороды называются алканами?

2. Изобразите схему образования -связей в молекулах этана и пропана.

3. Выпишите из нижеприведенного перечня формулы алканов: С6Н14, С7Н14, С8Н18, С11Н24, С2Н2, С33Н68, С6Н6, С100Н202.

4. Гептан имеет 9 изомеров. Напишите структурные формулы каждого из них. Назовите каждый изомер, рассматривая его как производное метана и по номенклатуре ИЮПАК.

5. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а)диметил-третбутилметан; б)тетраэтилэтилен; в) 2,3,3-триметил-5этилнонан.

6. Какими физическими свойствами обладают предельные углеводороды?

7. Синтезируйте различными способами н-пентан.

8. Что такое гомологический ряд?

9. Какие химические свойства характерны для алканов?

10. Почему алканы не вступают в реакции присоединения? В чем причина их низкой реакционной способности?

АЛКЕНЫ

Цель работы: изучение химических свойств непредельных углеводородов ряда этилена.

Требования техники безопасности.

Работу проводить в вытяжном шкафу. Концентрированную серную кислоту приливать к этиловому спирту тонкой струей при перемешивании.

Приливать спирт в кислоту запрещается. Разлитую кислоту нейтрализуют, после чего проводят уборку.

Реактивы и посуда. Этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, 0,1%-ный раствор перманганата калия, спиртовка, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, мерный цилиндр на 5 мл, штатив.

Опыт 1. Получение этилена В пробирку с пробкой и газоотводной трубкой налейте 1 мл этилового спирта и 3 мл концентрированной серной кислоты. Закрепите пробирку в штативе наклонно отверстием вверх. Пробирку медленно и равномерно нагрейте. Обратите внимание на цвет и запах выделяющегося газа.

Опыт 2. Отношение алкенов к бромной воде Через бромную воду пропустите этилен до обесцвечивания бромной воды. Почему произошло обесцвечивание?

Опыт 3. Отношение алкенов к окислителям Этилен пропустите через раствор перманганата калия (подкисленный серной кислотой) до обесцвечивания.

1. Какие углеводороды называются алкенами?

2. Что общего в строении предельных и непредельных углеводородов? В чем отличие?

3. Качественные реакции алкенов. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10.

Назовите их по рациональной и международной номенклатуре.

5. Какой углеводород получится, если на 2,3-диметил-1-бутен подействовать хлором и полученное соединение обработать водным и спиртовым раствором щелочи?

6. Закончите уравнения химических реакций:

б) СН3 – СН = СН2 + НСI 7. Какие алкены получатся при дегидробромировании следующих галогеналканов:

а) 1-бромпропан; б) 3-бромпентан; в) 2-метил-3-бромбутан?

Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.

8. Укажите особенности строения и физические свойства полимеров.

9. Почему полиэтилен не обладает химическими свойствами своего мономера?

10. Напишите уравнение реакции полимеризации изобутилена.

АЛКИНЫ

Цель работы: изучение химических свойств непредельных углеводородов ряда ацетилена.

Требования техники безопасности.

Работу проводить в вытяжном шкафу. Остатки реактивов выливать в канализацию запрещается.

Реактивы и посуда. Карбид кальция, дистиллированная вода, бромная вода, 0,1%-ный раствор перманганата калия (подкисленный серной кислотой), аммиачный раствор оксида серебра, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой.

Опыт 1. Получение ацетилена В пробирку с газоотводной трубкой налейте 3 - 5 мл воды и бросьте несколько кусочков карбида кальция. Обратите внимание на цвет и запах выделяющегося газа.

Опыт 2. Отношение алкинов к бромной воде Полученный газ в опыте 1 пропустите через бромную воду. Что наблюдается?

Опыт 3. Отношение алкинов к окислителям Ацетилен пропустите через раствор перманганата калия (подкисленный серной кислотой). Что наблюдается?

Опыт 4. Взаимодействие ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра Ацетилен пропустите через аммиачный раствор оксида серебра. Что наблюдается?

1. Какие углеводороды называются алкинами?

2. Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С5Н8.

Назовите их по рациональной и международной номенклатуре.

3. Какие закономерности наблюдаются в изменении физических свойств алкинов?

4. Напишите схему реакций Кучерова для следующих соединений:

а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен;

г) метилизопропилацетилен.

В каких случаях образуется альдегид, кетон, смесь кетонов?

5. Как можно отличить ацетилен от этилена? Приведите уравнения соответствующих реакций.

6. Из ацетилена, используя неорганические реагенты, получите уксусноэтиловый эфир.

7. Из 4-метил-1-пентина получите 4-метил-2-пентин.

8. Напишите уравнения реакций димеризации и тримеризации ацетилена.

9. Осуществите превращения:

10. Напишите не менее трех уравнений реакций, с помощью которых можно получить ацетилен.

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Цель работы: изучение химических свойств галогенпроизводных углеводородов.

Требования техники безопасности.

Работу проводить в вытяжном шкафу. При работе с хромовой смесью и с концентрированной серной кислотой следует соблюдать особую осторожность. Разлитую кислоту нейтрализуют, после чего проводят обработку водой.

Реактивы и посуда. Этиловый спирт, концентрированная серная кислота, хлорид натрия, 5%-ный раствор едкого натра, 1%-ный раствор азотнокислого серебра, азотная кислота (1:3), пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, спиртовка, медная проволока, хлороформ.

Опыт 1. Получение хлористого этила В пробирку поместите 0,5 мл этилового спирта и 0,5 мл концентрированной серной кислоты, прибавьте около 1 г растертой поваренной соли.

Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и слабо нагрейте. Выделяющийся газ хлористого этила зажгите. Пламя имеет зеленое кольцо, характерное для моногалогенопроизводных. Какую роль играет серная кислота?

Опыт 2. Гидролиз галогеналкилов при действии щелочей Хлористый этил пропустите через 1 - 2 мл 5%-ного раствора едкого натра. Очень осторожно нагрейте смесь до кипения, затем охладите. Часть водно-щелочного слоя слейте в другую пробирку с азотной кислотой (1:3) и добавьте несколько капель 1%-ного раствора азотнокислого серебра.

Выпадает осадок хлорида серебра.

Опыт 3. Обнаружение галогенов (проба Бельштейна) Для обнаружения галогенов можно использовать реакцию окрашивания пламени, предложенную русским химиком Ф.Ф. Бельштейном.

При проведении опыта требуется медная проволока длиной около см, загнутая на конце петлей и вставленная другим концом в небольшую пробку.

Прокалите петлю проволоки до исчезновения посторонней окраски пламени. Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди (II), опустите в пробирку с хлороформом, затем смоченную веществом петлю внесите в пламя спиртовки. Немедленно появляется характерная зеленовато-голубая окраска пламени, так как образующиеся при сгорании летучие галогениды меди окрашивают пламя горелки.

1. Какие углеводороды называются галогенопроизводными?

2. Какие существуют классификации галогенопроизводных углеводородов?

3. Напишите структурные формулы следующих галогеналкилов:

а) 3-метил-4,4-дихлор-2,6-отадиен;

б) 2,5-диметил-3-хлоргексан;

в) 3-бром-1-пропин.

4. Напишите формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих схемах:

5. Из каких галогенопроизводных реакцией Вюрца можно получить 2метилбутан?

6. Осуществите следующие превращения:

СаО CaC2 C2H2 C2H4 C2H5CI C4H 7. Напишите уравнение реакции получения фреона (дифтордихлорметана).

8. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании с водой 2метил-2-йодпентана. Назовите полученное вещество.

9. С помощью каких реакций можно различить изомерные 1,1дихлорпропан и 1,2-дихлорпропан?

10. Приведите уравнение реакции получения тефлона и охарактеризуйте его свойства.

СПИРТЫ

Цель работы: изучение химических свойств спиртов.

Требования техники безопасности.

Особую осторожность необходимо проявлять при работе с металлическим натрием. Помните, что при попадании воды происходит воспламенение.

При работе с концентрированной серной кислотой необходимо помнить, что она вызывает ожоги. Пораженное место нейтрализовать, смыть водой.

Реактивы и оборудование. Этиловый спирт, металлический натрий, фильтровальная бумага, изоамиловый спирт, медная проволока, раствор перманганата калия, раствор фуксинсернистой кислоты, 2 н. раствор серной кислоты, пробирки, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, лакмус, медная проволока.

Опыт 1. Образование этилата натрия В пробирку наливают 1 - 2 мл обезвоженного этилового спирта. Затем в пробирку бросают кусочек предварительно высушенного фильтровальной бумагой металлического натрия. Пробирку закрывают пробкой с короткой прямой газоотводной трубкой. Сейчас же начинается бурное выделение газа. Через некоторое время, когда весь воздух будет вытеснен из пробирки, у конца газообразной трубки осторожно поджигают выделяющийся газ. Он воспламеняется, образуя маленькое колечко голубоватого цвета. На дне пробирки останется остаток этилата натрия, который растворится от прибавления дистиллированной воды. Добавьте к рится от прибавления дистиллированной воды. Добавьте к полученному раствору фенолфталеин. Объясните появление малиновой окраски. Какой газ выделяется при реакции?

Опыт 2. Растворимость спиртов в воде В две пробирки налейте по несколько капель: в одну этилового, во вторую изоамилового спирта. В каждую пробирку добавьте по 2 - 3 мл воды. Содержимое пробирок взболтать. Водный раствор спиртов испытайте раствором лакмуса. Какую реакцию имеют водные растворы спиртов? Какой из спиртов не полностью растворяется в воде? Объясните, почему?

Опыт 3. Окисление этилового спирта нагретой медной спиралью (окисью меди) Поместите в пробирку 1 мл этилового спирта. Возьмите небольшую спираль из медной проволоки и нагрейте в пламени горелки докрасна.

Удалив спираль из огня, убедитесь, что спираль покрылась слоем окиси меди черного цвета. Еще горячую спираль сейчас же опустите в пробирку со спиртом. Черная поверхность спирали мгновенно превратится в золотистую за счет восстановления окиси меди. Одновременно можно определить образование ацетальдегида по характерному резкому запаху.

Более убедительным доказательством образования альдегида служит цветная реакция с фуксиносернистой кислотой (раствор фуксина, красителя трифенилметанового ряда, обесцвеченный сернистым газом).

Опыт 4. Окисление этилового спирта перманганатом калия Поместите в пробирку 1 мл этилового спирта, 1 мл раствора перманганата калия и 10 капель 2 н. раствора серной кислоты. Подумайте, можно ли в данном случае заменить серную кислоту соляной?

Слегка нагрейте пробирку над пламенем горелки. Сейчас же начнется обесцвечивание розового раствора. Выпадут бурные хлопья оксида марганца. При некотором избытке серной кислоты они растворяются, давая бесцветный раствор сернокислого марганца. Ощущается характерный запах уксусного альдегида.

Добавление обесцвеченного раствора фуксиносернистой кислоты, постепенно усиливающее порозовение раствора, укажет на образование уксусного альдегида.

1. Какие органические соединения называются спиртами?

2. По названию спиртов составьте их структурные формулы:

а) 2,3-диметил-1-бутанол;

б) трет-бутилкарбинол;

в) 2-метил-1,3-пропандиол;

г) 2,2-диметил-3-этил-3-гексанол.

3. Напишите структурные формулы двух изомеров и двух гомологов 2,3диметилбутанола-1. Назовите их.

4. Почему среди предельных одноатомных спиртов нет газов?

5. Почему растворимость предельных одноатомных спиртов с увеличением молекулярной массы уменьшается?

6. Как можно превратить углеводород в метанол и метанол в этанол? Напишите уравнения реакций.

7. Как из оксида кальция и других неорганических реагентов синтезировать этанол?

8. Из метана, используя реакции Кучерова и Вюрца, получите 2-пентанол.

9. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия протекания реакций.

Пропанол-1 пропен пропанол-2 пропанон-2.

10. Напишите уравнение реакции образования простого эфира из этилового спирта.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Цель работы: изучение химических свойств альдегидов и кетонов.

Требования техники безопасности.

При работе с альдегидами и кетонами необходимо помнить, что это токсичные вещества. При вдыхании паров этих веществ. происходит раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей. При сильном отравлении наблюдается резкий кашель, удушье, потеря сознания.

Работу проводить при включенной вентиляции, соблюдая осторожность.

Реактивы и оборудование. Раствор едкого натра, 0,2 н. раствор сульфата меди, 40%-ный раствор формалина, 2 н. раствор нитрата серебра, 2 н. раствор гидроксида аммония, 1%-ный раствор формалина, раствор фуксинсернистой кислоты, обезвоженный уксуснокислый натрий, пробирки, пробирка с пробкой и газоотводной трубкой, спиртовка.

Опыт 1. Окисление формальдегида гидратом оксида меди в щелочном растворе В пробирку налейте 2 мл 2 н. раствора едкого натра, разбавьте 2 мл воды и добавьте 1 мл 0,2 н. сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 0,5 мл 40%-ного формалина и взболтайте раствор. Нагрейте верхнюю часть пробирки только до кипения. Если пробирка была совершенно чиста, то в верхней части выделится красный осадок металлической меди и формальдегид окислится в муравьиную кислоту.

Опыт 2. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра Аммиачный раствор оксида серебра готовят непосредственно перед употреблением, добавляя к азотнокислому серебру щелочь. К полученному осадку гидроксида серебра постепенно добавляют столько аммиака, чтобы получился бесцветный раствор.

Опыт проводите следующим образом. В чистую сухую пробирку поместите 1 мл 2 н. раствора нитрата серебра, затем сразу прибавьте 1 мл 2 н. раствора гидроксида аммония. Образующийся бурый осадок гидроксида серебра растворится в избытке раствора аммиака.

К прозрачному раствору в пробирке добавьте 1 мл 1%-ного раствора формалина. Если пробирку слегка подогреть над пламенем горелки, серебро может выделиться в виде зеркального блестящего налета. Вот почему реакцию восстановления аммиачного раствора оксида серебра называют часто реакцией «серебряного зеркала», хотя никакого зеркала при этой реакции не получается. Положительной реакцией считается просто почернение или даже побурение бесцветного раствора за счет выделения металлического серебра.

Опыт 3. Реакция альдегидов с фуксиносернистой кислотой Реакция альдегидов с фуксиносернистой кислотой является качественной реакцией на альдегиды. Если к бесцветному раствору фуксиносернистой кислоты прибавить альдегид, жидкость начинает постепенно розоветь и становится синевато-красной. Этот реактив применяется для обнаружения незначительных количеств альдегидов.

Опыт 4. Получение ацетона из уксуснокислого натрия В сухую пробирку, снабженную пробкой с газоотводной трубкой, поместите обезвоженный уксуснокислый натрий. Высота слоя должна быть около 2 см. Нижний конец трубки опустите в пробирку с 2 мл воды.

При нагревании пробирки в пламени горелки уксуснокислый натрий сначала плавится, потом начинает вспучиваться от паров ацетона, которые концентрируются в воде. В пробирке с водой ощущается характерный запах ацетона.

1. Какие органические соединения называются альдегидами и кетонами?

2. Составьте формулу метилизопропилуксусного альдегида.

3. Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С4Н8О. Назовите их.

4. Составьте структурные формулы альдегидов и кетонов по их названиям:

а) диэтилкетон;

б) 3,3-диметил-5-гексаналь;

в) 2-метил-2-бутаналь;

г) 2,2,6-триметил-4-гептанон.

5. Основываясь на строении функциональной группы, поясните, почему для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения?

6. Как определить, в какой из пробирок находится этилбутилкетон и метаналь. Напишите уравнения реакций.

7. Напишите уравнения реакций гидратации следующих соединений:

а) диметилацетилена;

б) метилацетилена;

в) 1-бутина.

Назовите полученные соединения.

8. Напишите уравнение реакции гидрирования 2,2-диметилбутанола.

9. Синтезируйте 3-гексанон, исходя из этена. Напишите уравнения реакций.

10. При альдольной конденсации двух молекул диметилкетона образуется «ацетоновый спирт», а при кротоновой конденсации – окись мезитила ( 4метил-3-пентен-2-он). Составьте уравнения этих реакций.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Цель работы: изучение химических свойств карбоновых кислот.

Требования техники безопасности.

Кислоты (в том числе органические) относятся к веществам повышенного класса опасности и способны вызвать химические ожоги и отравления. Поэтому работа с ними требует осторожности. Отработанные кислоты следует собирать в склянки с надписью «слив». Разлитые кислоты необходимо нейтрализовать и лишь после этого производить уборку.

Реактивы и посуда. Штатив с пробирками, стаканы, спиртовка, уксусная, щавелевая, бензойная кислоты (можно кристаллы), перманганат калия, 2 н. раствор серной кислоты, хлороформ, 2 н. раствор гидроксида натрия, аммиачный раствор серебра, этанол, концентрированная серная кислота.

Опыт 1. Получение карбоновых кислот В пробирку налейте 5 - 6 капель хлороформа и 2-3 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. Смесь нагревайте 3 - 4 минуты, перемешивая ее встряхиванием, не давая ей вскипеть. В результате гидролиза хлороформ превращается в муравьиную кислоту. Проверьте наличие муравьиной кислоты реакцией «серебряного зеркала».

Опыт 2. Окисление карбоновых кислот Несколько капель или кристаллов по 0,05 - 0,1 г щавелевой, уксусной или бензойной кислот взболтайте с 1 - 2 мл воды. В каждую пробирку добавьте по 1 мл 2 н. серной кислоты и 1 мл раствора перманганата калия.

Наблюдая через несколько минут изменение окраски раствора, сделайте вывод об окисляемости кислот.

Опыт 3. Получение сложного эфира Налейте в пробирку 3 - 4 мл этанола и растворите в нем 1 г бензойной кислоты, после чего прилейте 7 - 8 капель концентрированной серной кислоты. Пробирку поставьте в горячую водяную баню на 5 - 7 мин. Отметьте появление запаха образующегося бензойноэтилового эфира. Объясните роль серной кислоты в этой реакции.

1. Какие органические вещества называются карбоновыми кислотами?

2. По названиям кислот приведите их структурные формулы:

а) диметилэтилуксусная кислота;

б) 3-метил-4-этил-бутановая кислота;

в) этанкарбоновая кислота;

г) винилпропилуксусная кислота.

3. Почему среди карбоновых кислот нет газообразных веществ? Ответ обоснуйте.

4. Напишите реакции, отличающие щавелевую кислоту от других органических кислот.

5. Из метана получите пропановую кислоту. При этом используйте реакции Вюрца, Кучерова, металлирования.

6. Из алкена получите диметилуксусную кислоту одной реакцией.

7. Получите пропановую кислоту, используя ацетилен, проведя только две реакции.

8. Почему из всех карбоновых кислот только муравьиную можно применять в качестве восстановителя?

9. Сравните силу кислот:

а) этановая, пропановая, бутановая кислота;

б) масляная, изомасляная кислота.

10. Осуществите цепочку превращений:

ФЕНОЛЫ

Цель работы: изучение химических свойств фенолов.

Требования техники безопасности.

Фенол (карболовая кислота) – токсичное вещество. При попадании через рот или кожу происходит быстрое всасывание. Смертельная доза при приеме внутрь – 2 г. При попадании на кожу вызывает жжение и ожоги.

Выполнение данной лабораторной работы требует особой осторожности.

Работа проводится в вытяжном шкафу. Категорически запрещается брать вещества руками, нюхать склянки с реактивами.

Реактивы и посуда. Водный раствор фенола, раствор серной кислоты, раствор хлорида железа (III), раствор карбоната натрия, раствор перманганата калия, бромная вода, штатив с пробирками.

Опыт 1. Растворимость фенола в воде Поместите в пробирку 1 мл жидкого фенола, добавьте 1 мл воды и взболтайте. Получится мутная жидкость – эмульсия фенола, которая трудно растворяется в воде. При стоянии такая эмульсия постепенно расслаивается, причем внизу будет раствор воды в феноле или жидкий фенол, а вверху – раствор фенола в воде. Прибавляя по каплям воду, каждый раз встряхивайте пробирку, пока не получится прозрачный раствор фенола в воде. Помните о токсичности фенола.

Опыт 2. Образование трибромфенола Поместите в пробирку 1 мл бромной воды и добавьте 0,5 мл прозрачного раствора фенола в воде. Немедленно произойдет обесцвечивание бромной воды и выделение белого осадка трибромфенола.

Эта реакция используется как качественная на фенол.

Опыт 3. Цветные реакции на фенолы В пробирку поместите 1 мл прозрачной фенольной воды, полученной в предыдущем опыте, и добавьте 0,5 мл 0,1 н. раствор хлорида железа(III), появится фиолетовое окрашивание. Это характерная реакция на фенолы, так как все фенолы дают с хлоридом железа(III) различно окрашенные комплексы.

Еще более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая проба.

В пробирку поместите 1 мл прозрачной фенольной воды, добавьте к ней 1,5 мл 2 н. гидроксида аммония и затем 1,5 мл насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд появится постепенно усиливающееся синее окрашивание. Это окрашивание обусловлено образованием красящего вещества – индофенола.

1. По названиям веществ составьте их структурные формулы:

а) 4-метил-2-фенилфенол;

б) 3-винил-5-этилфенол;

в) 2-изобутил-5-нитрофенол.

2. Почему одноатомный спирт – этанол – летучая жидкость, а одноатомный фенол – твердое вещество?

3. Из углерода через бензол, используя реакцию Вюрца – Фиттига, получите гомолог бензола и далее гомолог фенола.

4. Из метана, через ацетилен, получите бензол, а далее фенол, с которым приведите реакции, протекающие по типу присоединения.

5. Напишите схемы синтеза из бензола соединений:

а) м-бромфенола;

б) 2,4,6-тринитрофенола.

6. Приведите уравнения двух качественных реакций на фенол.

7. Почему при галогенировании фенола сразу легко получается трибромфенол, а из бензола – только монопроизводное?

8. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту; б) через него пропускают оксид углерода (IV)?

Приведите уравнения соответствующих реакций.

9. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие вещества: n-нитрофенол, пикриновую кислоту, о-крезол, фенол. Напишите их структурные формулы. Ответ обоснуйте.

10. Приведите уравнение реакции получения фенола кумольным способом.

Цель работы: изучение химических свойств ароматических углеводородов (аренов).

Требования техники безопасности.

Все опыты проводить в вытяжном шкафу, избегать попадания веществ на кожу. Пары бензола и его гомологов вызывают возбуждение центральной нервной системы, раздражение слизистых оболочек, нарушение ритма дыхания, возможна интоксикация.

Реактивы и посуда. Бензол, толуол, хлорбензол, хлористый бензил, фенол, бромная вода, раствор брома в четыреххлористом углероде, дистиллированная вода, концентрированная азотная и серная кислоты; растворы: 0,1 н. перманганата калия, 2 н. гидроксида аммония, 0,1 н. хлорида железа (III); пробирки, спиртовка, стеклянная, запаянная с одного конца трубка (длина 20 см и диаметр 0,5 см), резиновая трубка, пробка с отводной трубкой.

Опыт 1. Бромирование бензола и его гомологов В две пробирки по отдельности поместите приблизительно по 1 мл бензола и толуола. В каждую пробирку добавьте по 0,3 - 0,5 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. Содержимое пробирок встряхните и разделите смесь на две части. Одну часть каждой смеси оставьте стоять в штативе, другую часть нагрейте до кипения. Отметьте наблюдаемые изменения окраски растворов.

Признаками идущей реакции бромирования являются исчезновение окраски брома и выделение бромистого водорода.

Опыт проводят в вытяжном шкафу. Содержимое пробирок после опыта выливают в стакан со щелочью.

Опыт 2. Устойчивость бензола к окислению В пробирку с 1 мл воды добавьте 0,5 мл 0,1 н. раствора перманганата калия и 0,5 мл 2 н. раствора серной кислоты. К полученному розовому раствору добавьте 0,5 мл бензола и встряхните. Обесцвечивания не наблюдается. Это указывает на устойчивость бензольного кольца к действию окислителей.

Опыт 3. Окисление гомологов бензола В пробирку поместите 10 капель воды, 5 капель 0,1 н. раствора марганцевокислого калия и 5 капель 2 н. раствора серной кислоты. Затем добавьте 5 капель толуола и энергично встряхивайте в течение 1 - 2 мин.

Розовая окраска постепенно исчезает и раствор обесцвечивается.

Опыт 4. Нитрование бензола Приготовьте нитрующую смесь, смешивая в широкой пробирке 1, мл концентрированной азотной кислоты и 2 мл концентрированной серной кислоты. Охладив смесь в воде, добавьте в нее по каплям 1 мл бензола, сильно встряхните и охладите в воде. Через 3 - 5 минут смесь вылейте в пробирку с 10 мл воды, встряхните и дайте отстояться. Нитробензол выделяется в виде желтоватого масла, мутного от капелек воды.

1. Какие реакции характерны для аренов?

2. Напишите структурные формулы всех изомеров бутилбензола и назовите их.

3. Смесь каких углеводородов получится при алкилировании толуола пропиленом в присутствии AICI3?

4. Получите с помощью реакции Вюрца - Фиттига n-этилтолуол.

5. В каком валентном состоянии находится атом углерода в молекуле бензола? Представьте схематически пространственную конфигурацию бензола.

6. Какие углеводороды получатся, если подвергнуть дегидроциклизации 2метилгексан, н-гептан, н-октан?

7. Напишите структурные формулы углеводородов состава С7Н8 и С8Н10, которые при окислении образуют бензойную кислоту.

8. Напишите схемы получения бензола из следующих исходных веществ:

а) ацетилена; б)циклогексана; в) бензойной кислоты.

9. Предложите схему получения полистирола из бензола.

10. Как получить пропилбензол из хлористого бензила через магнийорганическое соединение?

АМИНЫ И АМИНОКИСЛОТЫ

Цель работы: изучение химических свойств аминов и аминокислот.

Требования техники безопасности.

Все опыты с аминами проводить в вытяжном шкафу. Нельзя допускать попадания аминов на кожу. Амины раздражают кожу, слизистые оболочки, действуют на кровь, ядовиты, токсичны. Следует осторожно работать с кислотами и щелочами.

Реактивы и посуда. Триэтиламин, метилиодид (или этилиодид), этанол, раствор анилина, бромная вода, хромовая смесь или раствор хлорноватистокислого кальция, аминоуксусная кислота, 3%-ный раствор хлорида железа (III), 1%-ный раствор аминоуксусной кислоты, медный купорос, ацетат натрия, пробирки, водяная баня, воронка Бюхнера, водоструйный насос, пипетка.

Опыт 1. Кватернизация третичных аминов 0,5 г триэтиламина (или какого-либо другого амина) и 1 г метилиодида растворите отдельно в двойных объемах этанола. Растворы объедините и оставьте на 1 ч, затем нагревайте 30 мин на водяной бане. Иногда соль четвертичного аммониевого основания выпадает в осадок сразу, а в других случаях упаривают раствор.

Опыт 2. Бромирование анилина К 1 мл раствора анилина добавьте бромную воду по каплям. Наблюдается обесцвечивание бромной воды и выделение белого кристаллического осадка триброманилина.

Опыт 3. Окисление анилина К 1 мл анилиновой воды добавьте несколько капель хромовой смеси или хлорноватистокислого кальция, наблюдается изменение окраски от зеленой до темно-синей.

Опыт 4. Реакция аминокислоты с хлоридом железа (III) К 0,05 г аминоуксусной кислоты, растворенной в 1 мл воды, добавьте 1 - 2 капли раствора хлорида железа (III). Возникает окраска.

Опыт 5. Реакция аминокислот с солями меди В 1 мл 1%-ного раствора аминокислоты внесите кристаллик медного купороса и кристаллик ацетата натрия. Раствор становится густо-синим.

1. Напишите структурные формулы и назовите все изомеры аминов состава С4Н11N.

2. Какие вещества получатся при восстановлении: а) нитрометана; б) нитропропана; в) 2-нитробутана? Напишите уравнения реакций.

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия с соляной кислотой следующих веществ: а) метиламина; б) диэтиламина; в) триметиламина. Назовите полученные соединения.

4. Напишите структурные формулы аминокислот состава С4Н9О2N и назовите полученные соединения.

5. Из -хлорвалериановой кислоты синтезируйте -аминовалериановую кислоту. Напишите уравнения реакций.

6. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изопентиламина; б) бутилметиламина; в) изобутилдиметиламина; г) диметилпентиламина.

7. Получите изобутиламин, используя в качестве исходного вещества изопропиловый спирт.

8. Получите любым способом аланин и напишите для него уравнение реакции взаимодействия с азотистой кислотой и пятихлористым фосфором.

9. Осуществите превращения по схеме:

10. Из анилина получите n-нитроанилин и диэтиланилин.

АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

Цель работы: провести реакции диазотирования, получить краситель.

Требования техники безопасности.

Все опыты с аминами проводить в вытяжном шкафу. Амины раздражают кожу, слизистые оболочки, действуют на кровь, ядовиты, токсичны.

Следует осторожно работать с кислотами и щелочами.

Реактивы и посуда. Диметиланилин свежеперегнанный 0,6 мл;

сульфаниловая кислота 1 г; нитрит натрия 0,4 г; соляная кислота 1 н; соляная кислота 2 н.; раствор гидроксида натрия 2 н.; 2 стакана емкостью мл, нафтионат натрия 5,6 г; нитрит натрия 1,7 г; -нафтол 3,8 г; серная кислота (d – 1,84 г/см3); гидроксид натрия 2,6 г; хлорид натрия.

Опыт 1. Синтез метилового оранжевого В небольшом стаканчике емкостью 50 мл полностью растворяют 1 г диметиланилина в 10 мл 1 н. соляной кислоты. В другом стаканчике растворяют 1 г сульфаниловой кислоты в 2,5 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. Добавляют раствор 0,4 г нитрита натрия в 5 мл воды. Полученную смесь охлаждают льдом и при перемешивании приливают ее к первому раствору. К вновь полученной смеси добавляют 2 н. раствор гидроксида натрия до сильнощелочной реакции. Натриевая соль красителя выпадает в виде оранжево-коричневых листочков. Смесь выдерживают 2 - 3 ч, фильтруют, осадок перекристаллизовывают из небольшого количества воды.

Выход 2 г.

Гелиантин (метиловый оранжевый, натриевая соль 4-диметиламиноазобензол-4-сульфокислоты) – кристаллическое вещество оранжевого цвета (возможен коричневый оттенок). Хорошо растворим в воде, нерастворим в спирте.

Гелиантин является кислотно-щелочным цветным индикатором. В щелочной среде гелиантин имеет желтую окраску, в нейтральной – оранжевую, в кислой среде – красную.

Опыт 2. Синтез красного прочного В конической колбе емкостью 200 мл готовят смесь 5,6 г нафтионата натрия, 1,7 г нитрита натрия в 75 мл воды. Колбочку помещают в баню со льдом и при перемешивании мешалкой при 0 °С осторожно прибавляют разбавленный раствор серной кислоты (3 мл концентрированной серной кислоты в 25 мл воды). Выпадает светло-желтый осадок диазосоединения.

Окончание реакции диазотирования устанавливают по иодкрахмальной бумажке. Полученную реакционную смесь прибавляют к раствору 3,8 г нафтола и 2,7 г гидроксида натрия в 100 мл воды, предварительно охлажденному до 0 °С. Смесь выдерживают 2 ч, добавляют 100 мл воды, нагревают и фильтруют. Фильтрат медленно охлаждают. Выпавший кристаллический осадок красителя отсасывают и сушат при 30 - 40 0 °С. Выход 1 г.

1. Написать структурные формулы следующих соединений: а) хлористого п-нитрофенилдиазония; б) п-толилдиазоний хлорида; в) п-аминоазобензола; г) диазоаминобензола.

2. Написать уравнение реакций диазотирования следующих соединений:

а) о-нитроанилина; б) 2,4-динитроанилина.

3. Как синтезировать фенол из нитробензола?

4. Написать формулу азокрасителя, полученного из 2, 4-динитроанилина и п-крезола.

5. Из о-нитрохлорбензола получите п-дихлорбензол.

6. Получите 1, 3, 5-трибромбензол из анилина.

7. Из м-нитроанилина получите м-бромфенол.

8. Зачем к полученным продуктам реакции азосочетания добавляют раствор щелочи?

9. Какова структурная формула красителя, полученного диазотированием п-толуидина и последующим сочетанием с резорцином?

10. С чем связано наличие окраски азосоединений? Что такое хромофорные и ауксохромные группы?

1. Артеменко Л.И. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1980.

2. Гинзбург О.Ф., Петров А.А. Лабораторные работы по органической химии. – М.: Высшая школа, 1982.

3. Жиряков В.Г. Органическая химия. – М.: Химия, 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.:

Высшая школа, 1981.

СОДЕРЖАНИЕ

Введение…………………………………………..……………………………. Лабораторная работа №1. Алканы……………………….…………………… Лабораторная работа № 2. Алкены…………………………….……………... Лабораторная работа № 3. Алкины…………………………………………... Лабораторная работа № 4. Галогенпроизводные углеводородов…………... Лабораторная работа № 5. Спирты……………………………………..…… Лабораторная работа № 6. Альдегиды и кетоны…………………...………. Лабораторная работа № 7. Карбоновые кислоты……………………..……. Лабораторная работа № 8. Фенолы…………………………………….…… Лабораторная работа № 9. Арены………………………………………..….. Лабораторная работа № 10. Амины и аминокислоты………………..…... Лабораторная работа № 11. Азо- и диазосоединения…………….………

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

К ЛАБОРАТОРНЫИ РАБОТАМ

ПО КУРСУ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

для студентов специальности «Инженерная защита окружающей среды»

Составители: Людмила Ивановна Тимофеева, Светлана Борисовна Ловинецкая, Ирина Александровна Елутина Редактор Н.И. Косенкова Подписано к печати 16.05. Формат 60х90 1/16. Бумага писчая Гарнитура Times New Roman Оперативный способ печати Усл. п. л. 1,5, уч.- изд. л. 1, Тираж 50 экз. Изд.№ 15. Заказ 644099, г.Омск, ул. П. Некрасова, Отпечатано в ПЦ издательства СибАДИ 644099, г.Омск, ул. П. Некрасова,

 


Похожие работы:

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ ОРЛОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ФАКУЛЬТЕТ ПИЩЕВОЙ БИОТЕХНОЛОГИИ И ТОВАРОВЕДЕНИЯ Кафедра Технология хлебопекарного, кондитерского и макаронного производства Е.А. Кузнецова БИОХИМИЯ Методические указания для самостоятельной работы со студентами Дисциплина – Биохимия Специальности – 240902 Пищевая биотехнология, 260202 Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий, 260303 Технология молока и молочных продуктов, 260501 Технология...»

«МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Биохимия полости рта Учебное пособие Рекомендовано Учебно-методическим объединением по медицинскому и фармацевтическому образованию вузов России в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся по специальности 060105 -Стоматология Волгоград 2010 УДК 577.1.616.31-08(075.8) ББК 28.072я7+56.6 УМО – 17-28/486-д 12.08.08 Авторы: зав. кафедрой теоретической и...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Ивановская государственная текстильная академия (ИГТА) Кафедра химии ИНЖЕНЕРНАЯ ОХРАНА ВОДНОГО БАССЕЙНА Методические указания для студентов специальности 280102 (330500) Иваново 2009 Методические указания разработаны для студентов специальности 280102 (330500) Безопасность технологических процессов и производств. Они помогут студентам в самостоятельной работе при освоении...»

«Федеральное агентство по образованию Казанский государственный технологический университет А.С. Сироткин, В.Б. Жукова ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ БИОТЕХНОЛОГИИ Учебно-методическое пособие Казань КГТУ 2010 УДК 577.15:663/664(075.8) Теоретические основы биотехнологии:Учебно-методическое пособие /А.С. Сироткин, В.Б. Жукова; Казан. гос. технол. ун-т, Казань, 2010. 87 с. ISBN 978-5-7882-0906-7 Учебно-методическое пособие по дисциплине Теоретические основы биотехнологии предназначено для студентов,...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии ОБЩАЯ И НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебно-методический комплекс по дисциплине для подготовки студентов направления бакалавриата 280200 Защита...»

«ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава Кафедра общей химии Физическая и коллоидная химия ОПРЕДЕЛЕНИЕ НАБУХАНИЯ ЖЕЛАТИНЫ В ЗАВИСИМОСТИ ОТ рН СРЕДЫ ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА Методическое пособие Иркутск, 2008 Пособие подготовлено кафедрой общей химии ГОУ ВПО ИГМУ Рецензенты: Пособие Определение набухания желатины в зависимости от РН среды состоит из информационного материала и лабораторной работы по курсу коллоидной химии и предназначено для студентов 2 курса фармацевтического факультета очной формы обучения в...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова (СЛИ) Кафедра Общая и прикладная экология Промышленная экология Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов направления бакалавриата 280200 Защита окружающей среды и специальности 280201 Охрана...»

«МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный технический университет Кафедра химической технологии и промышленной экологии Изучение процесса адсорбции на стационарном слое адсорбента Методические указания к лабораторной работе по дисциплине Процессы и аппараты химической технологии Самара 2013 Составитель: В.В. ФИЛИППОВ УДК 66.02 Изучение процесса адсорбции на стационарном слое адсорбента:...»

«В.В. Авдонин ТЕХНИЧЕСКИЕ СРЕДСТ&А И МЕТОДИКА РАЗВЕДКИ МЕСТОРОЖДЕНИЙ ПОЛЕЗНЫХ ИСКОПАЕМЫХ Издательство Московского университета 1994 Б Б К 26.325 А46 У Д К 550.83/84 Рецензенты: доктор геолого-минералогических наук Н.И. Еремин, кандидат геолого-минералогических наук Н.Н. Шатагин Печатается по постановлению Редакционно-издательского совета Московского университета Федеральная программа книгоиздания Р о с с и и на 1994 г. Авдонин В. В. А46 Технические средства и методика разведки место­ рождений...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ И КОНТРОЛЬНЫЕ РАБОТЫ ПО ДИСЦИПЛИНЕ АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебно-методическое пособие для вузов Составитель Т.А. Крысанова Издательско-полиграфический центр Воронежского государственного университета 2009 Утверждено научно-методическим советом фармацевтического факультета 18 декабря 2009 г., протокол № 1500-...»

«А.Н. Трифонова И.В. Мельситова Лабораторный практикум Допущено Министерством образования Республики Беларусь в качестве учебного пособия для студентов учреждений высшего образования по химическим специальностям Минск Вышэйшая школа 2013 УДК 543(075.8) ББК 24.4я73 Т69 Р е ц е н з е н т ы: кафедра аналитической химии УО Белорусский государственный технологический университет; доцент кафедры химии УО Белорусский государственный педагогический университет имени Максима Танка кандидат химических...»

«БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Химический факультет Кафедра физической химии Методические указания к лабораторной работе по спецкурсу Физическая химия кристаллов полупроводников Выявление микродефектов в монокристаллах Si методом дефект-контрастного травления для студентов специальности 1-31 05 01 Химия (по направлениям) направление специальности: 1-31 05 01-01 Химия (Научно-производственная деятельность) утверждено на заседании кафедры физической химии 01 нобря 2011 Протокол № 4 зав....»

«Рабочая программа учебной дисциплины УТВЕРЖДАЮ Директор ИГНД: _ Е.Г. Язиков _ 2007 г. РАЦИОНАЛЬНАЯ МЕТОДИКА ПРОГНОЗИРОВАНИЯ, ПОИСКОВ И ГЕОЛОГО-ЭКОНОМИЧЕСКОЙ ОЦЕНКИ МЕСТОРОЖДЕНИЙ РУД РЕДКИХ И РАДИОКТИВНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ Рабочая программа для подготовки магистров в области урановой геологии Направление 130100 – геология и разведка полезных ископаемых Институт геологии и нефтегазового дела Обеспечивающая кафедра: геоэкологии и геохимии Курс Семестр 9-10 Учебный план набора 2008 года Распределение...»

«Федеральное агентство по образованию Сыктывкарский лесной институт – филиал государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургская государственная лесотехническая академия имени С. М. Кирова КАФЕДРА ОБЩЕТЕХНИЧЕСКИХ ДИСЦИПЛИН МАТЕРИАЛОВЕДЕНИЕ САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА СТУДЕНТОВ Методические указания для подготовки дипломированного специалиста по направлению 655000 Химическая технология органических веществ и топлива специальности 240406 Технология...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии ФИЗИКА И ХИМИЯ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ И ЛИГНИНА Учебно-методический комплекс по дисциплине для подготовки дипломированного специалиста по направлению...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра физической, органической химии и нанодисперсных технологий В.Т. Брунов МОЛЕКУЛЯРНЫЕ СПЕКТРЫ, ХИМИЧЕСКАЯ ТЕРМОДИНАМИКА, ЭЛЕКТРОХИМИЯ И КИНЕТИКА ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ Методические указания по решению контрольных заданий для студентов заочного факультета специальностей 280202, 240502, 261201 инженерно-экологического факультета (контрольные работы № 1, 3) Направление 240100 Химическая технология и...»

«МИНОБРНАУКИ РОССИИ CH3 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования O Новосибирский национальный исследовательский N государственный университет Факультет естественных наук Емельянов В.А. ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ электронное учебно-методическое пособие для углубленного изучения неорганической химии в рамках экспериментальной площадки НГУ в Биотехнологическом лицее-интернате № 21 р.п. Кольцово...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии ТЕХНОЛОГИЯ ПЕРЕРАБОТКИ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ, БУМАГИ И КАРТОНА Учебно-методический комплекс по дисциплине для подготовки дипломированного специалиста...»

«ГОУ ВПО ИГМУ Росздрава Кафедра технологии лекарственных форм Т.П. ЗЮБР, Г.И. АКСЕНОВА, И.Б. ВАСИЛЬЕВ Учебно-методическое пособие Детские лекарственные формы для студентов фармацевтического факультета Иркутск, 2009 Пособие подготовлено зав. кафедрой технологии лекарственных форм ИГМУ доцентом Зюбр Т.П., ассистентом, ст. преподавателем, кандидатом фарм. наук. Аксеновой Г.И., кандидатом фарм. наук Васильевым И.Б. Рецензенты: зав. кафедрой фармации ГИУВа, доктор фарм. наук. профессор Ковальская...»

«Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова Научно-образовательный центр по нанотехнологиям Химический факультет Кафедра химической технологии и новых материалов Кафедра коллоидной химии Ю.Г. Богданова АДГЕЗИЯ И ЕЕ РОЛЬ В ОБЕСПЕЧЕНИИ ПРОЧНОСТИ ПОЛИМЕРНЫХ КОМПОЗИТОВ Учебное пособие для студентов по специальности Композиционные наноматериалы МОСКВА 2010 Редакционный совет: проф. В.В. Авдеев проф. А.Ю. Алентьев проф. Б.И.Лазоряк доц. О.Н. Шорникова доц. В.Д. Должикова Методическое...»














 
© 2013 www.diss.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.