WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 

547^44^45:548.737

На правах рукописи

ТУРДЫ БЕКОВ ДАСТ АН М УХТАРОВИЧ

П р о стр ан ствен н о е строение н еко то р ы х

ац и клически х и полициклических

п рои звод н ы х ал кал о и д о в

02.00.04 - Физическая химия

Автореферат

диссертации на соискание ученой степени

кандидата химических наук

Республика Казахстан Караганда, 2007

Работа выполнена в лаборатории структурной химии АО «Научнопроизводственный центр «Фитохимия» Министерства образования и науки РК академик НАН РК, Научные руководители:

доктор химических наук, профессор Адекенов С.М.

кандидат химических наук Едильбаева Т.Т.

доктор химических наук

Официальные оппоненты:

Иргибаева И.С кандидат химических наук Нурмагамбетова А.М.

Ведущая организация: ДТП «Институт химических наук им. А.Б.

Бектурова» ЦНЗМО КН МОН РК

Защита диссертации состоится «29» сентября 2007 года в « 11°°» часов на заседании диссертационного совета ОД 14.07.01 при Карагандинском государственном университете имени Е.А. Букетова по адресу 100028, г.Караганды, ул. Университетская, 28, химический факультет, актовый зал

С диссертацией можно ознакомиться в библиотеке Карагандинского г *сударственного университета имени Е.А. Букетова, 100028, г.Караганды, ул.

4/'иверситетская, Автореферат разослан « ф 2007 года

Ученый секретарь диссертационного совета ОД 14.07.01, J j// /«crop химических наук fCUu-^— Амерханова Ш.К.

Общая характеристика работы

Актуальность темы В последние годы поиск высокоэффективных биологически активных веществ и создание на их основе новых лекарственных препаратов с высокой эффективностью, низкой токсичностью, а также избирательностью действия, является одной из основных задач химии и фармокологии. Особенно актуальной эта задача становится в последнее время в связи с прогрессирующим распространением ряда заболеваний и возникновением новых. В связи с этим перспективным представляется поиск новых физиологически активных веществ среди природных соединений, потенциально обладающими вышеуказанными свойствами Интересными в этом отношении являются алкалоиды, выделяемые, в основном, из растений семейства маковых, лютиковых, бобовых.





В растительном организме алкалоиды участвуют в различных реакциях и являются специфическими продуктами обмена, свойственными главным образом растительной клетке. В настоящее время известно более 10000 алкалоидов. В последнее время выделение и химико-биологические исследования этого класса природных соединений активно ведутся во многих странах мира, в том числе и в Республике Казахстан. В частности в Научно-производственном центре «Фитохимия»» и Институте органического синтеза и углехимии проводятся работа по поиску новых алкалоидов и модификации ранее известных лаппаконитина, зонгорина, эфедрина, цитизина и анабазина.

Поскольку строение молекулы является одним из определяющих факторов для биоактивности, то углубленное изучение их пространственного строения имеет важное значение. Данные по конфигурации и конформации молекул необходимы для установления корреляции «структура-биоактивность», выявления механизмов их действия на человеческий организм и решения задач направленного синтеза новых химических соединений с практически ценными свойствами из промышленно доступного сырья. Поэтому остается актуальным задача комплексного исследования пространственного строения молекул, их конформационных состояний, путей и барьеров конформационных переходов. Кроме того, анализ строения циклических, полициклических и каркасных соединений, представляет самостоятельный интерес для стереохимии и кристаллохимии.

Степень разработанности проблемы В настоящее время накоплен достаточно большой материал по пространственному строению алкалоидов, которые повсеместно изучаются методом рентгеноструктурного анализа. Однако, данные исследования носят, как правило, несколько разрозненный характер и нуждаются в более детальном анализе и систематизации.

Это связано, на наш взгляд, в первую очередь, с не совсем строгой классификацией алкалоидов по структурным классам. Следует также отметить, что данные по пространственному строению некоторых алкалоидов и их производных, таких как цитизйн и анабазин по разным причинам очень малочиспены. Так, например получение монокристаллов для произвошіых анабазина весьма трудоемка Цель и задачи исследования Цель исследования - изучение пространственного строении, стереохимии производных некоторых алкалоидов, в частности, производных эфедрина, цитизина, анабазина, лаппаконитина и зонгорина. Для достижения цели, необходимо было решить следующие задачи:

1 Систематизировать имеющиеся литературные данные по пространственному строению вышеуказанных алкалоидов.

2 Установить пространственное строение некоторых производных эфедрина, цитизина, анабазина, лаппаконитина и зонгорина методом рентгеноструктурного анализа.

3 Провести конформационный анализ производных эфедрина, анабазина и лаппаконитина с применением квантовохимических расчетов и расчетов методом молекулярной механики.

Научная новизна Впервые систематизирована информация по пространственному строению некоторых алкалоидов и их производных на основе данных рентгеноструюурного анализа.





Методом дифракции рентгеновских лучей впервые установлено пространственное строение 9 молекул, относящихся к производным эфедрина, цитизина, анабазина, лаппаконитина и зонгорина, причем пространственное строение последнего ранее не исследовалась.

Впервые методом квантовой химии и молекулярной механики произведен конформационный анализ трех производных алкалоидов эфедрина, лаппаконитина и анабазина.

Научно-практическая значимость работы Информация по строению изученных производных алкалоидов включена в Кембриджский банк структурных данных, Банк данных биологически активных веществ и может быть использована в работе по корреляции «структура активность» на примере природных соединений и их производных, а также интерпретации спектральных данных. Результаты квантовохимического исследования конформационных состояний молекул производных алкалоидов представляют определенный интерес для объяснения механизмов реакций. Кроме того, информация о строении данных соединений представляет самостоятельный интерес для стереохимии алкалоидов.

Основные положения, выносимые на защиту 1 Конформационные состояния производных 1-эфедрина и d-псевдоэфедрина.

2 Влияние ориентации заместителей при атоме азота пиперидинового цикла на конформацию молекулы анабазина.

3 Влияние объемистого заместителей на координацию атома азота в пиперидиновом цикле прозводных алкалоида цитизин.

4 Влияние ориентации заместителя при углеродном центре С1, на конформацию циклов в основном каркасе производных дитерпеновых алкалоидов. _ Личный вклад автора Личный вклад автора в диссертационную работу заключается в анализе большого количества литературных источников, проведении экспериментальных и расчетных работ, анализе, интерпретации, обобщении и логическом осмыслении полученных результатов.

Апробация результатов работы Основные результаты диссертационной работы докладывались на лабораторных и институтских научных семинарах, конкурсах «Молодой ученый года», а также на следующих международных и республиканских конференциях и симпозиумах:

Республиканской научно-практической конференции «Синтез, превращение и свойства синтетических, природных органических соединений и полимеров», (г.

Караганда, 2002 г.); 4-ом Международном симпозиуме по химии природных соединений (4-th International Symposium on chemistry o f natural compounds. Турция, г. Испарта, 2001 г.); 6-ом Международном симпозиуме по химии природных соединений (6-th International Symposium on chemistry of natural compounds.

Узбекистан, г. Ташкент, 2003 г.); Международной научно-теоретической конференции "Молекулярная спектроскопия и квантовая химия органических соединений”, (г. Караганда, 2004 г.).

Публикации По материалам диссертации опубликовано 12 научных работ, из них 4 статьи в журналах: «Химия природных соединений», «Журнал общей химии», и «Журнал органической химии», 4 статьи в республиканских изданиях, тезисы 4 докладов в материалах международных и республиканских конференций.

Структура и объем диссертации Диссертационная работа состоит из введения, 3 глав, включающих в себя:

анализ литературных данных по теме; раздела, содержащего собственные исследования автора; экспериментальной ч а ст ; заключения и списка использованных источников из 111 наименований. Общий объем работы составляет 94 страниц машинописного текста и включает в себя 41 рисунок и 36 таблиц.

Основное содержание работы

Во введении обосновано необходимость изучения пространственного строения алкалоидов и их производных, сформулированы цели и задачи исследования, а также основные положения, выносимые на защиту. Кратко изложена структура диссертации.

В первой главе (литературный обзор) приведены данные по классификации алкалоидов по структурным типам. Проведен детальный анализ особенностей пространственного строения некоторых ациклических и полициклических алкалоидов и их производных ранее изученых методом рентгеноструктурного анализа.

Во второй главе более углубленно проанализировано пространственное строение эфедрина, цитизина, лаппаконитина, зонгорина, анабазина и их производных. _ _ В разделе 2.1 исследовано пространственное строение и проведен конформационный анализ производных эфедрина и псевдоэфедрина.

В продолжение поиска биологически активных веществ среди производных эфедриновых алкалоидов, был осуществлен синтез ряда соединений, и дпя двух из

 
Похожие работы:

«СОЛОВЬЕВ Виталий Петрович ТЕРМОДИНАМИКА СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫХ КОМПЛЕКСОВ КРАУН-ЭФИРОВ И ИХ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ И АЦИКЛИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ 02.00.04 - физическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук Москва - 2007 Работа выполнена в Институте физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина Российской академии наук Научный консультант : академик, профессор Цивадзе Аслан Юсупович Институт физической химии и электрохимии РАН Официальные...»

«ОСИПОВА ВАЛЕНТИНА ВЛАДИМИРОВНА СТРУКТУРНАЯ САМООРГАНИЗАЦИЯ И ФИЗИКОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СИСТЕМ НА ОСНОВЕ МОНОДОДЕЦИЛОВОГО ЭФИРА ДЕКАЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ И НИТРАТОВ ЛАНТАНОИДОВ 02.00.04 – физическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук КАЗАНЬ - 2008 Работа выполнена в ГОУ ВПО государственный Казанский технологический университет. Научный руководитель : доктор химических наук, профессор Галяметдинов Юрий Генадьевич Официальные оппоненты :...»

«НА ПРАВАХ РУКОПИСИ ДЛЯ СЛУЖЕБНОГО ПОЛЬЗОВАНИЯ РОНКИН ГРИГОРИЙ МАНУИЛОВИЧ Р.РОЦЕССЫ ХЛОРИРОВАНIIЯ, СfРУКТУРА И СВОЙСТИА ХЛОРИРО­ ВАННЫХ ПОЛИОЛЕФИНОВ 11 КОМПОЗИЦИОННЫЕ МАТЕРИАЛЫ НА ИХ ОСНОВЕ 05.17.06- Техиолоrи!' в nереработка n.1ас:тическнх масс, элас:томероа а КОМПО3НТО8,02.00.06 - хнМв• выесжоммекул•рных соедниеивl АВТОРЕФЕРАТ диссертации ка соис1С8иие ученой ~:Теnеин доктора 1 технических наук www.sp-department.ru Общая характеристика ра(юты. ДиссертацИJI посвящена решению ряда...»

«Федосеева Евгения Николаевна ПЛАЗМОХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ И ОСОБЕННОСТИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ АНИЛИНА Специальность 02.00.04 – Физическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Москва 2010 www.sp-department.ru 2 Работа выполнена в Федеральном государственном унитарном предприятии Ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский физико-химический институт им. Л.Я. Карпова Научный руководитель : Драчев Александр Иванович кандидат...»

«ХАЙРУЛЛИН Андрей Ранифович ДИЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СТРУКТУРА БАКТЕРИАЛЬНОЙ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ GLUCONACETOBACTER XYLINUS И ЕЕ КОМПОЗИТОВ С УГЛЕРОДНЫМИ НАНОЧАСТИЦАМИ И ФОСФАТАМИ КАЛЬЦИЯ АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Специальность 02.00.06 — высокомолекулярные соединения Санкт-Петербург 2013 2 Работа выполнена в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте высокомолекулярных соединений Российской академии...»

«КАЗАК Антон Сергеевич КОНЦЕПЦИЯ СОЛЬВАТАЦИОННЫХ ИЗБЫТКОВ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ В ИЗУЧЕНИИ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ЭЛЕКТРОЛИТОВ Специальность 02.00.04 – физическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Санкт-Петербург 2014 Работа выполнена на кафедре физической химии химического факультета Санкт-Петербургского государственного университета. Научный руководитель : доктор химических наук, профессор...»

«БЕЛЫЙ ВЛАДИМИР АЛЕКСАНДРОВИЧ СТРУКТУРНО-ХИМИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА И РЕДОКС-СВОЙСТВА ЛИГНИНОВ ТРАВЯНИСТЫХ РАСТЕНИЙ РОДИОЛЫ РОЗОВОЙ И СЕРПУХИ ВЕНЦЕНОСНОЙ 02.00.04 – физическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Иваново 2011 2 Работа выполнена в Учреждении Российской академии наук Институте химии Коми научного центра Уральского отделения РАН (Институт химии Коми НЦ УрО РАН) г. Сыктывкар Научный руководитель : доктор химических...»

«Дергунова Елена Сергеевна НОВЫЕ МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ОСНОВАННЫЕ НА ИММУНОХИМИЧЕCКИХ РЕАКЦИЯХ НА ПОВЕРХНОСТИ ПЬЕЗОКВАРЦЕВЫХ СЕНСОРОВ 02.00.02 – аналитическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Воронеж – 2007 2 Работа выполнена на кафедре химии Государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования Липецкий государственный технический университет Научный руководитель :...»

«НИПРУК ОКСАНА ВАЛЕНТИНОВНА ХИМИЯ СЛОЖНЫХ ОКСИДНО-СОЛЕВЫХ СОЕДИНЕНИЙ УРАНА (VI). СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ, СОСТОЯНИЕ В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ 02.00.01 – неорганическая химия химические наук и АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук Нижний Новгород 2014 Работа выполнена на химическом факультете Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Нижегородский государственный университет им. Н.И....»

«ТРОШИНА Олеся Анатольевна ПОЛУЧЕНИЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФУЛЛЕРЕНОВ, ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ 02.00.04 – Физическая химия 02.00.03 – Органическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Черноголовка-2007 Работа выполнена в Институте проблем химической физики РАН Научный руководитель : доктор химических наук, профессор Любовская Римма Николаевна Официальные оппоненты : доктор...»

«БАСОВА ЕВГЕНИЯ ЮРЬЕВНА ИММУНОХИМИЧЕСКИЕ ТЕСТ-МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ТОКСИКАНТОВ В ПРОДУКТАХ ПИТАНИЯ И ОБЪЕКТАХ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ 02.00.02. – Аналитическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Саратов – 2010 Работа выполнена на кафедре общей и неорганической химии Института химии Саратовского государственного университета им. Н.Г. Чернышевского Научный руководитель : доктор химических наук, доцент Горячева Ирина Юрьевна Официальные...»

«Подгорбунский Анатолий Борисович ИОННАЯ ПРОВОДИМОСТЬ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ И АМОРФНЫХ ФТОРИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ МЕТАЛЛОВ IV И V ГРУПП 02.00.04 – физическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Владивосток – 2014 Работа выполнена в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте химии Дальневосточного отделения Российской академии наук (ИХ ДВО РАН) Научный руководитель : доктор химических наук, доцент, старший научный...»

«ДРЕНИН АЛЕКСЕЙ АНАТОЛЬЕВИЧ ФЛАВОНОИДЫ И ИЗОФЛАВОНОИДЫ ТРЕХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ РОДОВ TRIFOLIUM L. И VICIA L. 02.00.10 – Биоорганическая химия, химия природных и физиологически активных веществ АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук СУРГУТ – 2008 Работа выполнена на кафедре химии ГОУ ВПО Сургутского государственного университета ХМАО-Югры Научный руководитель : доктор химических наук, профессор Ботиров Эркин Хожиакбарович Официальные оппоненты...»

«МАЙНИЧЕВА Екатерина Александровна ПОЛИЯДЕРНЫЕ АКВАКОМПЛЕКСЫ МЕТАЛЛОВ – СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ АДДУКТЫ С ОРГАНИЧЕСКИМ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИМ КАВИТАНДОМ КУКУРБИТ[6]УРИЛОМ 02.00.01 – неорганическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Новосибирск – 2008 Работа выполнена в Учреждении Российской академии наук Институте неорганической химии им. А. В. Николаева Сибирского отделения РАН Научный руководитель кандидат химических наук Герасько Ольга...»

«КОСОЛАПОВА ЛИЛИЯ СЕРГЕЕВНА СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА НОВЫХ ТИОПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА БАЗЕ 3-ПИРРОЛИН-2-ОНА 02.00.03 – органическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Казань – 2013 2 Работа выполнена на кафедре органической химии Химического института им. А.М. Бутлерова федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего профессионального образования Казанский (Приволжский)...»

«Скворцов Александр Владимирович Электрокинетический потенциал глиняных масс и его влияние на технологические свойства керамических материалов 02.00.11 – коллоидная химия и физикохимическая механика АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук Казань – 2009 Работа выполнена в ГОУ ВПО государственный Казанский технологический университет Научный руководитель : доктор технических наук, профессор Хацринов Алексей Ильич Официальные оппоненты :...»

«Шоранова Ляна Олеговна ПОЖАРОБЕЗОПАСНЫЕ БЕЗГАЛОГЕННЫЕ КОМПОЗИТЫ ГИДРОИЗОЛЯЦИОННОГО НАЗНАЧЕНИЯ НА ОСНОВЕ ПОЛИОЛЕФИНОВ Специальность 02.00.21 – химия твердого тела АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Москва – 2014 г. Работа выполнена в Федеральном государственном унитарном предприятии Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский физикохимический институт имени Л.Я. Карпова, г. Москва. Научный руководитель : кандидат...»

«НУРМУХАМЕТОВ Денис Рамильевич ВЛИЯНИЕ РАДИАЦИОННОЙ ОБРАБОТКИ НА ПРЕДВЗРЫВНЫЕ ПРОЦЕССЫ В АЗИДАХ ТЯЖЕЛЫХ МЕТАЛЛОВ Специальность 02.00.04. Физическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Кемерово 2006 2 Работа выполнена на кафедре физической химии ГОУ ВПО Кемеровский госуниверситет и в КФ ИХТТМ СО РАН. Научный доктор физико-математических наук, профессор руководитель: Алукер Эдуард Давыдович Официальные доктор технических...»

«КОВАЛЕНКО ТАТЬЯНА АЛЕКСАНДРОВНА ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ СОРБЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ И ИОНОВ МЕТАЛЛОВ НА УГЛЕРОДМИНЕРАЛЬНЫХ СОРБЕНТАХ, ПОЛУЧЕННЫХ ИЗ САПРОПЕЛЕЙ 02.00.04 – физическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Тюмень – 2010 Работа выполнена в государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования Омский государственный университет им. Ф.М. Достоевского на кафедре...»

«Шайтан Алексей Константинович Компьютерное моделирование и статистический анализ самоорганизующихся молекулярных систем на основе пептидов 02.00.06 – Высокомолекулярные соединения АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Москва – 2010 Работа выполнена на кафедре физики полимеров и кристаллов физического факультета Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова. Научный руководитель : доктор...»






 
© 2013 www.diss.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.