WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 


Pages:     | 1 ||

«Двойная реакция Арбузова и развитие методологии синтеза фосфоизостеров аминокислот и пептидов ...»

-- [ Страница 2 ] --

Гидролизованная S-319 и N-фенилацетилированная R-55.2 формы были разделены с использованием ионообменной хроматографии. Кислотный гидролиз соединения R-55.2 дал целевой энантиомер R-320 без заметной рацемизации. Сравнение абсолютной величины оптического вращения R- и S-форм, а также сравнение оптических, физико-химических и аналитических характеристик обоих антиподов с литературными данными подтверждает высокую оптическую чистоту полученных энантиомеров.

2.2.2. Ферментативный синтез энантиомеров фосфинового аналога фенилглицина.

Следующим объектом исследования возможности ферментативного метода синтеза гидроксиметилфосфонистой кислоты (см. предыдущую главу). Выбор этого соединения обусловлен интересом к ферментативному гидролизу амидной связи при -аминофосфиновой кислой функции, характерной для фосфиновых кислых аналогов наиболее распространенного типа пептидов –,`-дипептидов, а также часто наблюдаемой склонности фенилглициновых производных к рацемизации, обусловленной подвижностью бензильного протона.

R- и S-энантиомеры фосфинового аналога фенилглицина были получены с использованием пенициллинамидазы (PcAm) в качестве биокатализатора гидролиза N-фенилацетилпроизводного 321. Последний был получен ацилированием аминокислоты 251а фенилацетилхлоридом в соответствии с классической реакцией Шоттена-Баумана (схема 56). Образовавшийся в результате ферментативного гидролиза S-энантиомер 322 был отделен от негидролизованной R-(Nфенилацетил)аминокислоты 323 методом ионообменной хроматографии.

Обычно не выделяемая в индивидуальном виде R-N-ацилированная форма, в этом эксперименте была получена в виде белого кристаллического вещества, очищена, и охарактеризована. Кислотный гидролиз соединения R-323 протекал без заметной рацемизации и дал оптический антипод R-324.

2.2.3. Синтез энантиомеров псевдо--глутамилглицина Осуществлен ферментативный синтез энантиомеров псевдо--глутамилглицина (схема 57).

Рацемический псевдо--глутамилпептид 286 N-ацилировали c хлорангидридом фенилуксусной кислоты и получили 2-(гидроксикарбонил)этил-3-(N-фенилацетил)амино-3-гидроксикарбонил) пропилфосфиновой кислоты R,S-325 в соответствии с классической процедурой Шоттена-Баумана (схема 57).

После стадии ферментативного гидролиза использовали хроматографию на катионите, что позволило разделить S-энантиомер псевдо--глутамилпептида 326 и негидролизованную R-форму N-фенилацетил-аминокислоты 326 (52.1). Последнюю без выделения гидролизовали солянокислым раствором с образованием R-энантиомера псевдо-пептида 327.

Таким образом, использование пенициллинамидазы на ключевой стадии ферментативного стереоселективного гидролиза позволило разделить рацемические смеси аминофосфиновых и аминофосфоновых кислот различного строения, что позволяют рекомендовать данную процедуру для синтеза энантиомеров широкого ряда фосфорсодержащих аминокислот и фосфиновых псевдопептидов.

1. Найдена двойная реакция Арбузова для гипофосфитов.

2. Предложена и реализована новая методология последовательного формирования двух фосфоруглеродных связей путем последовательного присоединения генерированных in situ производных трехвалентного фосфора к алкенам по типу реакции Михаэля-Пудовика, а также первоначального присоединения гипофосфита к алкену с последующим взаимодействием образовавшегося фосфонита с соответствующими электрофилами по типу реакции Арбузова, Абрамова, КабачникаФилдса, Михаэля-Пудовика.

3. Разработан общий метод синтеза циклических фосфиновых кислот и метод синтеза диалкилфосфиновых кислот симметричного и несимметричного строения.

4. Разработан общий метод синтеза -галогеналкилфосфорильных соединений и общая процедура синтеза фосфорсодержащих аминокарбоновых кислот.

5. Обнаружены дегидрогалогенирующие свойства триалкилортоформиатов и разработан новый общий способ получения винилфосфорильных соединений, что позволило предложить общий метод синтеза фосфинотрицина и других фосфорильных аналогов глутаминовой кислоты.

6. Разработаны новые подходы к синтезу фосфорсодержащих аминокарбоновых кислот и новая методология синтеза фосфиновых псевдо-пептидов.

7. Обнаружены, выделены и охарактеризованы N,N-алкилиденбискарбаматы в качестве стабильных интермедиатов реакции амидоалкилирования гидрофосфорильных соединений.

8. Предложен новый механизм амидного варианта реакции Кабачника-Филдса, включающий стадию образования связи Р-С по типу реакции Арбузова генерированных in situ Nалкилоксикарбонил)иминиевого катиона и P-OAc производного трехвалентного фосфора.

9. Показана перспективность амидоалкилирования гидрофосфорильных соединений в органических растворителях, что позволяет в мягких условиях синтезировать ряд N-защищенных псевдо-,`-дипептидов, труднодоступных другими методами синтеза.

10. Разработаны общие методы синтеза псевдо--глутамилпептидов и псевдо-аминобутаноилпептидов.

11. С использованием ферментативного катализа получен ряд энантиомеров фосфоизостеров аминокислот и пептидов.

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

1. В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Простой способ получения диалкилфосфиновых кислот. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1988. Вып.11. С.2652.

2. В.В.Рагулин, В.В.Григорьев, В.А.Неманова, Е.Н.Цветков. Исследование противосудорожной активности антагонистов глутаматных рецепторов. // Хим.-фарм. журн. 1988. Т.22. N3. С.275В.В.Григорьев, В.В.Рагулин. Действие фосфорсодержащих аминокарбоновых кислот на нервно-мышечную передачу мясной мухи. // Нейрофизиология. 1988. Т.20. N2. С.256-259.

4. В.В.Рагулин, В.В.Григорьев, Е.Н.Цветков. Способ получения -галогеналкилфосфонатов. // Авторское свидетельство СССР N1410489. Б.И.1990. N34. РЖХим.1991. 3Н169П. Приоритет от 17.11.86 г. Патент N1410489. Россия.

5. В.В.Рагулин, М.Е.Бофанова, Е.Н.Цветков. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты.

Сообщение I. Способ получения соединений фосфонатного типа. // Изв. АН СССР, сер. хим.

1989. Вып. 11. С.2590-2595.

6. В.В.Рагулин, В.В.Григорьев, В.А.Неманова, Е.Н.Цветков Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение III. Соединения с о-ксилиленовым фрагментом. // Хим.-фарм. журн. 1991. N 3. С. 50-52.

7. V.V.Ragulin, M.E.Bofanova, E.N.Tsvetkov. Phosphorus - containing aminocarboxylic acids. IV. A convenient method of phosphonic acids synthesis. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1991. V. 62. N 1.

P. 237-241.

8. В.В.Григорьев, В.В.Рагулин, В.А.Неманова. Видовые различия в действии конкурентных антагонистов NMDA рецепторов в нейронах гиппокампа мышей и крыс. // Доклады РАН. 1992.

Т.326, N4, С.742-745.

9. V.V.Ragulin, N.R.Kurdyumova, E.N.Tsvetkov. Phosphorus - containing aminocarboxylic acids. V.

Method for the synthesis of phosphinic acids. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1994. V. 88. N 2. P.

271-274.

10. В.В.Рагулин, Н.Р.Курдюмова, Е.Н.Цветков. Синтез ациклических и циклических диалкилфосфиновых кислот на основе гипофосфита аммония. // Ж. общ. химии. 1994. Т.64.

Вып.3. С.419-422.

11. Е.Н.Цветков, В.И.Евреинов, В.Е.Баулин, В.В.Рагулин, Н.А.Бондаренко, З.Н.Вострокнутова, З.В.Сафронова. Фосфорсодержащие поданды. XIII. Лиганды с литий-натриевой избирательностью в ряду бис[о-(2-дифенилфосфинилэтил)фениловых] эфиров олигоэтиленгликолей и их аналогов. // Ж. общ. химии. 1995. Т.65. Вып.9. С.1421-1431.

12. Н.Р.Курдюмова, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Синтез винилфосфорильных производных.

Триэтилортоформиат как новый дегидрогалогенирующий реагент. // Ж. общ. химии. 1996.

Т.66. Вып.5. С.769-771.

13. Л.Ф.Рожко, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты.

Сообщение VI. Улучшенный метод синтеза 2-амино-5-фосфонопентановой кислоты. // Ж. общ.

химии. 1996. Т.66. Вып.7. С. 1093-1095.

14. И.Г.Андронова, В.И.Малеев, В.В.Рагулин, М.М.Ильин, Е.Н.Цветков, Ю.Н.Белоконь.

Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение VII. Асимметрический синтез фосфоновых аминокарбоновых кислот. // Ж. общ. химии. 1996. Т.66. Вып.7. С.1096-1099.

15. Н.Р.Курдюмова, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Синтез фосфиновых кислот на основе гипофосфита калия. // Ж. общ. химии. 1996. Т.66. Вып.8. С. 1402-1403.

16. C.В.Куликов, В.В.Григорьев, В.В.Рагулин. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты.

VIII. Синтез и исследование пептидов на основе 2-амино-5-фосфоновалериановой кислоты. // Хим.-фарм. журн. 1997. Вып.7. С.32-34.

17. N.R.Kurdyumova, V.V.Ragulin, E.N.Tsvetkov. Synthesis of Phosphinothricine and Other Phosphorylic Analogues of Glutamic Acid. // Mendeleev Commun. 1997. N 2. P. 69-70.

18. Н.Р.Курдюмова, Л.Ф.Рожко, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Метод синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфитов. I. Акрилаты в качестве непредельной компоненты. // Ж. общ. химии.

1997. Т.67. Вып.12. С. 1965-1969.

19. Н.Р.Курдюмова, Л.Ф.Рожко, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Метод синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфитов. II. Cтирол в качестве непредельной компоненты. // Ж. общ. химии. 1997.

Т.67. Вып.12. С. 1970-1973.

20. Л.Ф.Рожко, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты.

Сообщение IX. Фосфиноксиды. // Ж. общ. химии. 1997. Т.67. Вып.12. С. 1974-1976.

21. Н.Р.Курдюмова, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты.

Сообщение Х. Синтез фосфиновых диаминокислот. // Ж. общ. химии. 1999. Т.69. Вып.7. С.

1122-1125.

22. Н.Р.Курдюмова, В.В.Рагулин. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение ХI.

Синтез 2-амино-4-{(фосфоноэтил)фосфино}масляной кислоты. // Ж. общ. химии. 1999. Т.69.

Вып.7. С. 1126-1128.

23. Л.Ф.Рожко, В.В.Рагулин. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение ХII.

Синтез ненасыщенных аналогов. // Ж. общ. химии. 1999. Т.69. Вып.7. С. 1129-1133.

24. Л.Ф.Рожко, С.Г.Клочков, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение ХIII. Ферментативный синтез энантиомеров фосфоновых аминокарбоновых кислот. // Ж. общ. химии. 1999. Т.69. Вып.7. С. 1134-1137.

25. И.В.Саратовских, В.В.Калашников, В.В.Рагулин. Синтез -замещенных фосфорсодержащих аминокарбоновых кислот. // Ж. общ. химии. 1999. Т.69. Вып.7. С. 1218-1220.

26. V.V.Ragulin, L.F.Rozhko, I.V.Saratovskikh, N.S.Zefirov. Simple synthesis of 2hydroxycarbonyl)ethyl-3-amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl phosphinic acid and related compounds.

Patent of Japan В2000-18568. January 27.2000; Chem. Abs. 2001, AN 2001:552806.

27. V.V.Ragulin, L.F.Rozhko, I.V.Saratovskikh, N.S.Zefirov. Enzymatic method for the synthesis of enantiomers of 2-(hydroxycarbonyl)ethyl-3-amino-3-(hydroxycarbonyl)propyl phosphinic acid (pseudo--glutamylglycine) and derivatives. Patent of Japan B2000-18581 January 27.2000, Chem.

Abs. 2001, AN 2001:574226.

28. В.В.Рагулин. Синтез фосфинового аналога глутамилглицина. // Ж. общ. химии. 2001. Т.71.

Вып. 11. С. 1928-1929.

29. В.В.Рагулин. “One-pot” синтез -аминофосфиновых кислот. // Ж. общ. химии. 2004. Т. 74. Вып.

1. С. 154-156.

30. Л.Ф.Рожко, В.В.Рагулин. Метод синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфитов. III.

Синтез -гидроксифосфиновых кислот. // Ж. общ. химии. 2004. Т.74. Вып. 7. С. 1177-1181.

31. В.В.Рагулин. Метод синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфитов. IV. Синтез псевдоглутамилглицина и его энантиомеров. // Ж. общ. химии. 2004. Т.74. Вып. 8. С. 1273-1278.

32. В.В.Рагулин. Ферментативный синтез энантиомеров 2-метил-2-амино-4-фосфономасляной кислоты. // Ж. общ. химии. 2004. Т.74. Вып. 8. С. 1400-1402.

33. А.Н.Туранов, В.К.Карандашев, В.В.Рагулин. Экcтракционные свойства бис(дифенилфосфинилэтил)фосфиновой кислоты в азотнокислых средах. // Радиохимия. 2005.

Т.47, вып.3. С. 252-256.

34. Л.Ф.Рожко, В.В.Рагулин. -Гидрокси--аминофосфиновые кислоты. I. Синтез нового аналога фенилглицина и его энантиомеров. // Ж. общ. химии. 2005. Т.75. Вып. 4. С. 571-574.

35. И.В.Саратовских, В.В.Рагулин. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение ХIV. Синтез -замещенных аналогов глутаминовой кислоты. // Ж. общ. химии. 2005. Т.75.

Вып.7. С. 1140-1147.

36. L.F.Rozhko, V.V.Ragulin. Method for the synthesis of phosphinic acids from hypophosphites. V. The synthesis of pseudo -, `-dipeptides. // Amino Acids. 2005. V. 29. pp. 139-143.

37. В.В.Рагулин. Метод синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфитов. VI. Общий метод синтеза псевдо--глутамилпептидов. // Ж. общ. химии. 2007. Т.77. Вып. 5. С. 763-768.

38. В.В.Рагулин. Метод синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфитов. VII. Cинтез псевдоаминобутаноилпептидов и других фосфиновых аналогов ГАМК. // Ж. общ. химии. 2008.

Т.78. Вып. 9. С. 1422-1427.

39. А.Н.Туранов, В.К.Карандашев, В.В.Рагулин. Экстракция редкоземельных элементов из азотнокислых растворов дифенилфосфинилметил-2-фенилэтилфосфиновой кислотой. Ж.

неорг. химии. 2009. Т.54, вып. 3. С.535-542.

40. M.E.Dmitriev, V.V.Ragulin. New opinions on the amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds.

// Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. N. 19. P. 2613-2616.

41. М.Э.Дмитриев, В.В.Рагулин. Метод синтеза фосфиновых кислот на основе гипофосфитов. VIII.

Синтез -аминоалкил-фенетилфосфиновых кислот. // Ж. общ. химии. 2010. Т.81. Вып. 9.

С.1446-1451.

42. М.Э.Дмитриев, А.Россинец, В.В.Рагулин. Амидоалкилирование гидрофосфорильных соединений. // Ж. общ. химии. 2011. Т.81. Вып. 6. С.898-910.

43. М.Э.Дмитриев, В.В.Рагулин. Ацетали и N,N`-алкилиденбискарбаматы в синтезе Nзащищенных -аминофосфиновых кислот. // Ж. общ. химии. 2012. Т.82. Вып. 11. С. 1919-1922.

44. В.В.Рагулин. -Галогеналкилфосфорильные соединения, синтез, свойства. // Ж. общ. химии.

2012. Т.82. Вып. 12. С.1973-1981.

45. M.E.Dmitriev, V.V.Ragulin. Arbuzov-type reaction of acylphosphonites and N-alkoxycarbonylimine cations generated in situ with trifluoroacetic anhydride. // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. N. 13.

P.1634-1636.

46. М.Э.Дмитриев, В.В.Рагулин. Ацилоксипроизводные трехвалентного фосфора в реакции амидоалкилирования гидрофосфорильных соединений. // Ж. общ. химии. 2013. Т.83. Вып. 10.

С.1681-1687.

Тезисы коференций:

47. В.В.Рагулин, В.А.Неманова, В.В.Григорьев, Е.Н.Цветков. Исследование противосудорожной активности фосфорсодержащих аминокарбоновых кислот как антагонистов глутаматных рецепторов. // Тезисы Всесоюзного совещания "Глутаматные рецепторы", M., 1987, С.131.

48. В.В.Рагулин. Синтез диалкилфосфиновых кислот. // Тезисы Всесоюзной конференции по химии и химической технологии. М.,1989, С.231.

49. В.В.Рагулин, В.В.Григорьев, Е.Н.Цветков. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты.

Методы синтеза, физиологическая активность. // // Тезисы докладов Всесоюзного семинара "Химия физиологически активных соединений." Черноголовка, 1989 г., С.201.

50. В.В.Рагулин, В.В.Григорьев, Е.Н.Цветков. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты новый класс противосудорожных веществ. // Тезисы докладов ХIV Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. 1989г., М.,"Наука", Т.1. С. 476.

51. В.В.Григорьев, В.А.Неманова, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты - новый класс противосудорожных соединений, методы синтеза, физиологическая активность. // Тезисы докладов межреспубликанской научно-практической конференции «Cинтез, фармакология и клинические аспекты новых психотропных и сердечнососудистых веществ» Волгоград, 1989. C.21-22.

52. В.В.Рагулин. Метод синтеза фосфиновых кислот. // Тезисы докладов V Московской конференции по органической химии и технологии, М., 1990 г., ч.II., С.179.

53. V.V.Grigoriev, V.V.Ragulin, S.O.Bachurin. The action of glycine and antagonists on NMDA responses in the rat cortical neurons. // Proc. of 13th Congress of ISN, Sydney, 1991, Р.143.

54. V.V.Grigoriev, V.V.Ragulin, S.O.Bachurin. Influence of glycine and AP7 on NMDA responses in the rat cortical neurons. // Proc. of Int. Conf. "Receptors of the mediatory aminoacids: structure, function and drug design.", London, 1990, P.196.

55. V.A.Nemanova, V.V.Ragulin, V.V.Grigoriev, Bachurin S.O. Different influence of competitive antagonists (AP5 and AP7) on NMDA responses in the rat and mice hippocampal neurons. // Proc. of III Int. Congr. of comparative physiology and biochemistry, Tokyo, 1991, 169.

56. Н.Р.Курдюмова, В.В.Рагулин, Е.Н.Цветков. Синтез фосфиновых кислот. // Тезисы Симпозиума по органической химии. С.-Петербург, 1995, С.132-133.

57. N.R.Kurdyumova, V.V.Grigoriev, V.V.Ragulin, E.N.Tsvetkov. Synthesis of phosphinic aminocarboxylic acids. // Proc. Of XI Intern. Conf. on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPCXI), Kazan, Russia, 1996, P.182.

58. Н.Р.Курдюмова, В.В.Рагулин. Синтез -аминоалкилфосфиновых кислот. // Труды конференции "Химия фосфорорганических соединений и перспективы ее развития на пороге 21 века" памяти академика М.И.Кабачника, Москва, 1998, С.134.

59. V.V.Ragulin. Methods for synthesis of phosphorylic analogues of amino acids and peptides. // Proc.

Of XIII Intern. Conf. on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC-XIII), S.-Petersburg, Russia, 2002, P.261.

60. V.V. Ragulin. A novel synthetic route to pseudo-,-dipeptides. // Proc. Of XIV Intern. Conf. on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC-XIV), Kazan, Russia, 2005, P.120.

61. M.E.Dmitriev, V.V.Ragulin. Synthesis of phosphinic pseudo-,`-dipeptides. // Book of Abstracts of XV International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC-XV), S.-Petersburg, Russia, 2008. P.125 (engl.) стр.358 (русс.) 62. M.E.Dmitriev, V.V.Ragulin. Acrylates in the synthesis of phosphinic acid pseudo-peptides. Proc. of Intern.Conf. on Organic Chemistry “Chemistry of Compounds with Multiple-Carbon Bonds”, S.Petersburg, Russia, 2008. P.193-194.

63. M.E.Dmitriev, V.V.Ragulin. Synthesis of -aminophosphinic pseudo-peptides. Dmitriev M.E., Ragulin V.V. Proc. of Intern.Conf. “Organic Chemistry for Medicine”, Chernogolovka, 2008. P.79M.E.Dmitriev, V.V.Ragulin. Synthesis of pseudo-peptides by amidoalkylation of phosphonous acids containing isostere of amino acid. // Международная конференция по химии “Основные тенденции развития химии в начале XXI века”, 21-24 апреля 2009, Санкт-Петербург. С. 352.

65. M.E.Dmitriev, V.V.Ragulin. Methodology for the synthesis of phosphinic peptides. XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Волгоград. 2011. Т.1. С.188.

Автор считает своим долгом почтить память проф. Е.Н.Цветкова и выразить искреннюю признательность за поддержку, оказанную им на первом этапе исследования. Автор выражает глубокую благодарность своим соавторам, старшим и младшим коллегам, в разное время принимавшим участие в работе: академику Н.С.Зефирову, член-корр. РАН С.О.Бачурину, проф.

Ю.Н.Белоконю, д.х.н. В.И.Малееву, д.б.н. В.В.Григорьеву, к.б.н. С.Г.Клочкову, к.х.н.

Н.Р.Курдюмовой, И.Г.Андроновой, М.Е.Бофановой, М.Э.Дмитриеву, В.В.Калашникову, Л.Ф.Рожко, И.В.Саратовских, автор благодарен сотрудникам лаборатории прикладной спектроскопии института к.ф.-м.н. В.О.Завельскому, [А.Н.Пушину], В.И.Шестову, И.П.Калашниковой, сотрудникам аналитической группы к.х.н. Е.В.Смолиной и Г.Д.Шишко, сотрудникам лаборатории элементоорганических биоизостеров.



Pages:     | 1 ||
 


Похожие работы:

«Быков Евгений Евгеньевич КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ МЕХАНИЗМОВ ТРАНСФОРМАЦИИ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛИЛМАЛЕИНИМИДОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ПРОТОННЫХ КИСЛОТ Специальность 02.00.10 - биоорганическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Москва - 2009 Работа выполнена в лаборатории химической трансформации антибиотиков Института по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф.Гаузе РАМН Научный руководитель : Доктор химических...»

«ТАЛИПОВ МАРАТ РИФКАТОВИЧ ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СТРОЕНИЯ И СВОЙСТВ НИТРОЗООКСИДОВ 02.00.17 – Математическая и квантовая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук УФА 2006 2 Работа выполнена в Институте органической химии Уфимского научного центра Российской Академии Наук Научный руководитель : доктор химических наук Сафиуллин Рустам Лутфуллович Официальные оппоненты : доктор химических наук Кузнецов Валерий Владимирович доктор...»

«Дрожжин Олег Андреевич Новые сложные перовскитоподобные оксиды кобальта Специальность 02.00.04 - физическая химия 02.00.01 - неорганическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Черноголовка - 2009 Работа выполнена в Институте Проблем Химической Физики РАН, на химическом факультете Московского Государственного Университета им. М.В. Ломоносова. Научные руководители: доктор химических наук Добровольский Юрий Анатольевич, доктор...»

«ВОРОНИН Олег Геннадьевич ВЫСОКОЭФФЕКТИВНЫЙ ЭЛЕКТРОКАТАЛИЗ ГИДРОГЕНАЗАМИ ДЛЯ КОНВЕРСИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ОТХОДОВ В ЭЛЕКТРИЧЕСТВО Специальности: 02.00.15 – кинетика и катализ 03.01.06 – биотехнология (в том числе бионанотехнологии) АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Москва, 2010 Работа выполнена на кафедре химической энзимологии Химического факультета Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова. Научный руководитель :...»

«Кондратенко Михаил Сергеевич Влияние полибензимидазолов на структуру трехфазной границы, протонную проводимость и механизмы деградации поверхности платины в активных слоях электродов фосфорнокислотных топливных элементов Специальности: 02.00.06 – высокомолекулярные соединения 02.00.05 – электрохимия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Москва – 2013 Работа выполнена на кафедре физики полимеров и кристаллов физического...»

«Сорокина Ольга Николаевна ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТЕРОИДНЫХ ГОРМОНОВ, ФЛАВОНОИДОВ, САПОНИНОВ И АМИНОКИСЛОТ В МИЦЕЛЛЯРНЫХ И ЦИКЛОДЕКСТРИНОВЫХ ПОДВИЖНЫХ ФАЗАХ 02.00.02 – аналитическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Саратов – 2013 2 Работа выполнена в ФГБОУ ВПО Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского. Научный руководитель Сумина Елена Германовна доктор химических наук, профессор...»

«Соловьев Павел Андреевич Синтез 5-ацилзамещенных пиримидин-2-иминов и пиримидин-2-онов 02.00.03 – органическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Москва, 2009 Работа выполнена на кафедре органической химии им. И.Н.Назарова Московской государственной академии тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова Научный руководитель : Доктор химических наук, профессор Шуталев Анатолий Дмитриевич Официальные оппоненты : Доктор...»

«КАРЛИНСКИЙ ДАВИД МИХАЙЛОВИЧ ИЗУЧЕНИЕ СВЯЗЫВАНИЯ ПЕРВОГО КОМПОНЕНТА СИСТЕМЫ КОМПЛЕМЕНТА С НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ МЕТОДАМИ КОМПЬЮТЕРНОГО МОДЕЛИРОВАНИЯ 02.00.10. – Биоорганическая химия 03.00.04. – Биохимия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Москва – 2009 1 Работа выполнена на кафедре биотехнологии и бионанотехнологии Московской государственной академии тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова и лаборатории химии...»

«Работа выполнена в Учреждении Российской академии наук Институте структурной макрокинетики и проблем материаловедения РАН (ИСМАН) Научный Кандидат химических наук, руководитель Борщ Вячеслав Николаевич Официальные Доктор химических наук, ПУГАЧЕВА Елена Викторовна оппоненты член-корреспондент РАН, Азатян Вилен Вагаршович Доктор химических наук, профессор, заслуженный деятель науки РФ, РАЗРАБОТКА И ИССЛЕДОВАНИЕ ПОЛИМЕТАЛЛИЧЕСКИХ Колесников Иван Михайлович КАТАЛИЗАТОРОВ...»

«ФАДЕЕВ ~рей Геннадьевич МОЛЕКУЛЯРНАЯ ПОДВИЖНОСfЬ И ПЕРВАПОРАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА ГРЕБНЕОБРАЗНЫХ ПОЛИМЕРОВ С ФТОРАЛКИЛЬНЫМИ БОКОВЫМИ ГРУППАМИ. 02.00.06 - Химия высокомолекулярных соединений АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва, 1995 г. www.sp-department.ru Рабоrа выполнена в лаборатории поJJИМерных мембран ИнСТИiуrа...»

«Краснова Татьяна Александровна Масс-спектрометрия с матрично(поверхностью)активированной лазерной десорбцией/ионизацией при идентификации и определении олигомеров полисульфоновых, поликарбоновых кислот и антибиотиков 02.00.02 – аналитическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Саратов – 2013 Работа выполнена на кафедре химии Владимирского государственного университета имени Александра Григорьевича и Николая Григорьевича...»

«Савчук Сергей Александрович Новые методические подходы к контролю качества алкогольной продукции и к выявлению наркотических веществ в биологических средах хроматографическими и хромато-масс-спектрометрическими методами Специальность 02.00.02 – Аналитическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук Санкт-Петербург 2012 г. Работа выполнена в лаборатории токсикологии Национального научного...»

«Фесенко Анастасия Андреевна СИНТЕЗ 2,5-ДИФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРИРОВАННЫХ ПИРИМИДИНОВ И РОДСТВЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ 02.00.03 – органическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Москва, 2007 Работа выполнена на кафедре органической химии Московской государственной академии тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова Научный руководитель : Доктор химических наук, профессор Шуталев Анатолий Дмитриевич Официальные оппоненты :...»

«ГАДОМСКИЙ Святослав Ярославович ИЗУЧЕНИЕ ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЯ СЕМИХИНОННЫХ РАДИКАЛОВ ПО НЕСТАЦИОНАРНОЙ КИНЕТИКЕ ЦЕПНЫХ РЕАКЦИЙ ХИНОНИМИНОВ С ГИДРОХИНОНАМИ 02.00.04 - физическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Черноголовка – 2010 Работа выполнена в Институте проблем химической физики РАН Научный руководитель : доктор химических наук Варламов Владимир Трофимович Официальные оппоненты : доктор химических наук Касаикина Ольга...»

«ВАСИЛЬЕВА Марина Юрьевна ОСОБЕННОСТИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ЭТИЛЕНА НА БИС(ФЕНОКСИИМИННЫХ) КОМПЛЕКСАХ ТИТАНА РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ Специальность 02.00.06 - высокомолекулярные соединения АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Санкт-Петербург 2009 www.sp-department.ru 2 Работа выполнена в Учреждении Российской академии наук Санкт-Петербургском филиале Института катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения РАН Научный руководитель :...»

«ЛИ ВИТАЛИЙ МОЕСЕЕВИЧ СИНТЕЗ АЗА-ДИАРИЛЭТИЛЕНОВ ДЛЯ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ФОТОПЕРЕКЛЮЧАТЕЛЕЙ И ЛОГИЧЕСКИХ УСТРОЙСТВ 02.00.03 – органическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Черноголовка – 2011 Работа выполнена в лаборатории органической и супрамолекулярной фотохимии отдела нанофотоники Института проблем химической физики РАН Научный руководитель : доктор химических наук Будыка Михаил Федорович Официальные оппоненты : доктор химических...»

«ВАСИЛЬЧЕНКО Данила Борисович СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ РОДИЯ(III) С ЛИГАНДАМИ ПИРИДИНОВОГО РЯДА 02.00.01 – неорганическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Новосибирск 2011 Работа выполнена в Учреждении Российской академии наук Институте неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения РАН Научный руководитель доктор химических наук, профессор Венедиктов Анатолий Борисович Официальные оппоненты :...»

«РУДЕНКО АНДРЕЙ ОЛЕГОВИЧ Лигандообменное сорбционное концентрирование на сверхсшитых полистиролах при ВЭЖХ определении антибиотиков, аминокислот и витаминов Специальность 02.00.02 – аналитическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание учёной степени кандидата химических наук Санкт-Петербург 2011 Работа выполнена на кафедре органической химии химического факультета СанктПетербургского государственного университета. Научный руководитель : Доктор химических наук, профессор...»

«ЩЕКИНА МАРИЯ ПАВЛОВНА СИНТЕЗ ПОЛИГЕТЕРОАТОМНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ГИДРОАЗИНОВЫХ И –АЗОЛОВЫХ РЯДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ (АМИНО)КЕТОНОВ И (ТИО)КАРБАМИДОВ 02.00.03 – органическая химия Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Саратов – 2013 2 Работа выполнена в ФГБОУ ВПО Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского Научный руководитель : Клочкова Ираида Николаевна доктор химических наук, профессор Официальные оппоненты : Голиков...»

«Галяутдинова Алсу Фердинандовна ПОЛИМЕРЫ НА ОСНОВЕ ПРОСТОГО ПОЛИЭФИРА, АРОМАТИЧЕСКИХ ИЗОЦИАНАТОВ И ОКТАМЕТИЛЦИКЛОТЕТРАСИЛОКСАНА Специальность 02.00.06 –Высокомолекулярные соединения АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук МОСКВА-2010 Работа выполнена в Государственном образовательном учреждении высшего профессионального образования Казанский государственный технологический университет (ГОУ ВПО КГТУ) Научный руководитель : кандидат...»







 
© 2013 www.diss.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.